Főmenü megnyitása
Etinol, a legegyszerűbb inol

Az inolok vagy alkinolok olyan szerves vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoport hármas kötésű (alkin) szénatomhoz kapcsolódik. Az inolokból protonleadással keletkező anion az inolát anion. Egyetlen olyan inol létezik, amelyben mindkét hármas kötésű szénatomhoz hidroxilcsoport kapcsolódik, ez az etindiol (acetiléndiol).

InolátokSzerkesztés

 
Az inolát anion szerkezete

Az inolát anionban egy egyszeresen negatív töltésű oxigén kapcsolódik egy hármas kötésű (alkin) szénatomhoz.[1] Elsőként 1975-ben állította elő Schöllkopf és Hoppe 3,4-difenilizoxazol n-butillítiumos fragmentációjával.[2]

Szintézisekben ketén prekurzorként viselkednek.

Inol-ketén tautomériaSzerkesztés

Az inolok a ketének tautomerjei. Az inol forma rendszerint instabil, és rövid idő alatt keténné alakul. Ennek oka, hogy az oxigén elektronegatívabb, mint a szén, ezért erősebb kötéseket létesít. Az etinol például gyorsan keténné alakul:

Inol-ketén tautomerek
   
Etinol  Ketén 

JegyzetekSzerkesztés

  1. M. Shindo (2007). „Synthetic uses of ynolates”. Tetrahedron 63 (1), 10–36. o. DOI:10.1016/j.tet.2006.09.013.  
  2. U. Schöllkopf and I. Hoppe (1975). „Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones”. Angewandte Chemie International Edition in English 14 (11), 765. o. DOI:10.1002/anie.197507651.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Ynol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés