Az inolok vagy alkinolok olyan szerves vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoport hármas kötésű (alkin) szénatomhoz kapcsolódik. Az inolokból protonleadással keletkező anion az inolát anion. Egyetlen olyan inol létezik, amelyben mindkét hármas kötésű szénatomhoz hidroxilcsoport kapcsolódik, ez az etindiol (acetiléndiol).

Etinol, a legegyszerűbb inol

InolátokSzerkesztés

 
Az inolát anion szerkezete

Az inolát anionban egy egyszeresen negatív töltésű oxigén kapcsolódik egy hármas kötésű (alkin) szénatomhoz.[1] Elsőként 1975-ben állította elő Schöllkopf és Hoppe 3,4-difenilizoxazol n-butillítiumos fragmentációjával.[2]

Szintézisekben ketén prekurzorként viselkednek.

Inol-ketén tautomériaSzerkesztés

Az inolok a ketének tautomerjei. Az inol forma rendszerint instabil, és rövid idő alatt keténné alakul. Ennek oka, hogy az oxigén elektronegatívabb, mint a szén, ezért erősebb kötéseket létesít. Az etinol például gyorsan keténné alakul:

Inol-ketén tautomerek
   
Etinol  Ketén 

JegyzetekSzerkesztés

  1. M. Shindo (2007). „Synthetic uses of ynolates”. Tetrahedron 63 (1), 10–36. o. DOI:10.1016/j.tet.2006.09.013.  
  2. U. Schöllkopf and I. Hoppe (1975). „Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones”. Angewandte Chemie International Edition in English 14 (11), 765. o. DOI:10.1002/anie.197507651.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Ynol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés