 | A pirrolizin két különböző vegyületet jelöl, melyek neve magyarra egyaránt pirrolizinre íródik át. A pyrrolizine[1] két pirrolgyűrű fúziójából álló, engedélyezett triviális nevű vegyület.[2] Ez a szócikk az angolul pyrrolysine-nek hívott aminosavról szól. |
| Pirrolizin
|
|
|
| IUPAC-név |
N6-{[(2R,3R)-3-metil-3,4-dihidro-2H-pirrol-2-il]karbonil}-L-lizin
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám |
448235-52-7
|
| PubChem |
5460671
|
| ChemSpider |
4574156
|
| KEGG |
C16138
|
| ChEBI |
58499
|
| SMILES |
|---|
| O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C |
|
| InChI |
|---|
| 1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1 |
|
| InChIKey |
ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet |
C12H21N3O3
|
| Moláris tömeg |
255.313 g/mol
|
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
Pirrolizin (A IUPAC/IUBMB által javasolt hárombetűs rövidítése: Pyl, egybetűs jelölés: O) a természetben előforduló, genetikailag kódolt aminosav. Szerkezetét tekintve hasonló a lizinhez, azonban a lizin oldallánchoz egy pirrolingyűrű(en) kapcsolódik. 22. aminosavként ismert pirrolizin érdekessége, hogy nincs eredeti genetikai kódja a 64 „szavas” kódszótárban, hanem az ún. stopjelek egyike, az UAG kódolja, és csak néhány metanogén archeafajban, illetve egy baktérium metántermelő enzimjeiben található meg. Ezen szervezetek különleges genetikai kódjában egy specifikus tRNS és a tRNS-szintetáz termeli.
A pirrolizin szabadon elmozduló pirrolingyűrűje fontos szerepet játszik számos metiltranszferáz aktív centrumának működésében. A feltételezett mechanizmus szerint egy karboxilcsoportot tartalmazó csoport (glutamát) protonja az imingyűrű nitrogénjét megprotonálja, ezáltal aktiválja a gyűrűt, és a szomszédos szénhez a metil-amin hozzákötődik nukleofil addíció során. A reakcióban képződött, pozitívan töltött nitrogén kölcsönhatásba kerül a deprotonált glutamáttal, melynek hatására a gyűrű orientációja megváltozik, és a metil-aminból származó metilcsoport hozzákötődik a korrinoid kofaktorhoz. A mechanizmus alapján egy CH+3 csoport vándorol át a kofaktor kobaltjára, amelynek oxidációs száma +1-ről +3-ra nő. Melléktermékként a metil-aminből ammónia fejlődik.[3]
