Wikipédia

Plumbagin

vegyület
Plumbagin

A plumbagin szerkezeti képlete

A plumbagin pálcikamodellje
IUPAC-név 5-hidroxi-2-metilnaftalin-1,4-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám 481-42-5
PubChem 10205
ChemSpider 9790
KEGG C10387
ChEBI 8273
SMILES
O=C\2c1c(O)cccc1C(=O)/C(=C/2)C
InChI
1/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3
InChIKey VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 295316
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H8O3
Moláris tömeg 188,17942 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A plumbagin vagy 5-hidroxi-2-metil-1,4-naftokinon szerves vegyület, összegképlete C11H8O3. A toxinok közé sorolják[1] genotoxikus[2] és mutagén hatása miatt.[3]

A plumbagin sárga színezék,[1] formálisan a naftokinonból származtatható.

Nevét a kékgyökér (Plumbago) nemzetség után kapta, melyből eredetileg elkülönítették.[4] Rendszerint előfordul a harmatfű és kancsóka nemzetségbe tartozó rovaremésztő növényekben.[5][6] Megtalálható a fekete dió csonthéjas termésében is.

Farmakológiai tulajdonságai szerkesztés

A különböző sejt- és állatmodellekben az alábbi tulajdonságokat írták le:

  • antimikrobás,[7][8]
  • maláriaellenes,[9]
  • gyulladáscsökkentő,[10]
  • rákellenes,[11][12][13]
  • szívműködést elősegítő,[14]
  • immunoszupresszáns,[15]
  • fogamzásgátló hatás,[16]
  • neuroprotektív,[17]
  • arterioszklerózis elleni hatások.[18]

Jegyzetek szerkesztés

  1. ↑ a b Black Walnut. Drugs.com.
  2. ↑ Jemal Demma, Karl Hallberg, Björn Hellman (2009). „Genotoxicity of plumbagin and its effects on catechol and NQNO-induced DNA damage in mouse lymphoma cells”. Toxicology in Vitro 23 (2), 266–271. o. DOI:10.1016/j.tiv.2008.12.007.  
  3. ↑ S B Farr, D O Natvig, and T Kogoma (1985). „Toxicity and mutagenicity of plumbagin and the induction of a possible new DNA repair pathway in Escherichia coli”. J Bacteriol 164 (3), 1309–1316. o.  
  4. ↑ van der Vijver, L. M. (1972). „Distribution of Plumbagin in the Plumbaginaceae”. Phytochemistry 11 (11), 3247–3248. o. DOI:10.1016/S0031-9422(00)86380-3.  
  5. ↑ Wang, W.; Luo, X.; Li, H. (2010). „Terahertz and Infrared Spectra of Plumbagin, Juglone, and Menadione”. Carnivorous Plant Newsletter 39 (3), 82–88. o.  
  6. ↑ Rischer, H.; Hamm, A.; Bringmann, G. (2002). „Nepenthes insignis Uses a C2-Portion of the Carbon Skeleton of L-Alanine Acquired via its Carnivorous Organs, to Build up the Allelochemical Plumbagin”. Phytochemistry 59 (6), 603–609. o. DOI:10.1016/S0031-9422(02)00003-1.  
  7. ↑ Didry, N.; Dubrevil, L.; Pinkas, M. (1994). „Activity of anthraquinonic and naphthoquinonic compounds on oral bacteria”. Die Pharmazie 49 (9), 681–683. o. PMID 7972313.  
  8. ↑ de Paiva, S. R.; Figueiredo, M. R.; Aragão, T. V.; Kaplan, M. A. C. (2003). „Antimicrobial Activity in Vitro of Plumbagin Isolated from Plumbago Species” (pdf). Memórios do Instituto Oswaldo Cruz 98 (7), 959–961. o. DOI:10.1590/S0074-02762003000700017. PMID 14762525.  
  9. ↑ Likhitwitayawuid, K.; Kaewamatawong, R.; Ruangrungsi, N.; Krungkrai, J. (1998). „Antimalarial Naphthoquinones from Nepenthes thorelii”. Planta Medica 64 (3), 237–241. o. PMID 9581522.  
  10. ↑ Checker R.; Sharma D.; Sandur, S. K.; Subrahmanyam, G.; Krishnan, S.; Poduval, T. B.; Sainis, K. B. (2010). „Plumbagin inhibits proliferative and inflammatory responses of T cells independent of ROS generation but by modulating intracellular thiols” (pdf). Journal of Cellular Biochemistry 110 (5), 1082–1093. o. PMID 20564204.  
  11. ↑ Parimala, R.; Sachdanandam, P. (1993). „Effect of plumbagin on some glucose metabolizing enzymes studied in rats in experimental hepatoma”. Molecular and Cellular Biochemistry 125 (1), 59–63. o. DOI:10.1007/BF00926835. PMID 8264573.  
  12. ↑ Hsu, Y.-L.; Cho,, C.-Y.; Kuo, P.-L.; Huang, Y.-T.; Lin, C.-C. (2006). „Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Induces Apoptosis and Cell Cycle Arrest in A549 Cells through p53 Accumulation via c-Jun NH2-Terminal Kinase-Mediated Phosphorylation at Serine 15 in vitro and in vivo” (pdf). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 318 (2), 484–494. o. DOI:10.1124/jpet.105.098863. PMID 16632641.  
  13. ↑ (2011) „Apoptosis Inducing Effect of Plumbagin on Colonic Cancer Cells Depends on Expression of COX-2”. PLoS ONE 6 (4), e18695. o. DOI:10.1371/journal.pone.0018695. PMID 21559086.  
  14. ↑ Itoigawa, M.; Takeya, K.; Furukawa, H. (1991). „Cardiotonic action of plumbagin on guinea-pig papillary muscle”. Planta Medica 57 (4), 317–319. o. DOI:10.1055/s-2006-960106. PMID 1775570.  
  15. ↑ McKallip, R. J.; Lombard, C.; Sun, J.; Ramakrishnan, R. (2010). „Plumbagin-induced apoptosis in lymphocytes is mediated through increased reactive oxygen species production, upregulation of Fas, and activation of the caspase cascade”. Toxicology and Applied Pharmacology 247 (1), 41–52. o. DOI:10.1016/j.taap.2010.05.013. PMID 20576514.  
  16. ↑ Bhargava, S. K. (1984). „Effects of plumbagin on reproductive function of male dog”. Indian Journal of Experimental Biology 22 (3), 153–156. o. PMID 6083981.  
  17. ↑ Son, T. G.; Camandola, S.; Arumugam, T. V.; Cutler, R. G.; Telljohann, R. S.; Mughal, M. R.; Moore, T. A.; Luo, W.; Yu, Q. S.; Johnson, D. A.; Johnson, J. A.; Greig, N. H.; Mattson, M. P. (2010). „Plumbagin, a novel Nrf2/ARE Activator, Protects against Cerebral Ischemia” (pdf). Journal of Neurochemistry 112 (5), 1316–1326. o. PMID 20028456.  
  18. ↑ Ding, Y.; Chen, Z.-J.; Liu, S.; Che, D.; Vetter, M.; Chang, C.-H. (2005). „Inhibition of Nox-4 activity by plumbagin, a plant-derived bioactive naphthoquinone”. Journal of Pharmacy and Pharmacology 57 (1), 111–116. o. DOI:10.1211/0022357055119. PMID 15638999.  

Fordítás szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Plumbagin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Plumbagin&oldid=26930117”