Főmenü megnyitása
A savanhidridek általános képlete.

A savanhidridek olyan szerves vegyületek, amelyekben két acilcsoport kapcsolódik ugyanahhoz az oxigénatomhoz.[1] A két acilcsoport általában ugyanabból a karbonsavból származik (egyszerű savanhidrid), ilyenkor képlete (RC(O))2O. Az egyszerű savanhidrideket úgy nevezzük el, hogy a sav neve után tesszük az -anhidrid utótagot.[2] Így a (CH3CO)2O neve ecetsav-anhidrid. Vegyes (aszimmetrikus) savanhidridek is ismertek, ilyen például az alább bemutatott ecetsav-hangyasav-anhidrid. Ezek nevében a karbonsavakat betűrend szerint, egymástól kötőjellel elválasztva soroljuk fel.

Tartalomjegyzék

Fontos savanhidridekSzerkesztés

Az ecetsav-anhidrid fontos ipari vegyszer, széles körben használják acetát észterek, például cellulóz-acetát előállítására. A maleinsav-anhidrid számos sztirollal kopolimerizált műgyanta prekurzora. Diels–Alder-reakciókban mint dienofil vesz részt.[3]

Nem karbonsavból származó anhidridekSzerkesztés

A savanhidridek egyik vagy mindkét acilcsoportja származhat szulfonsavból vagy foszfonsavból is. A vegyes anhidrid 1,3-biszfoszfoglicerát az ATP glikolízis során történő képződésének köztiterméke.[4]

ElőállításukSzerkesztés

Savanhidrideket iparilag különböző módokon állítanak elő. Ecetsav-anhidridet főként metil-acetát karbonilezésével gyártanak.[5][6] Maleinsav-anhidridet benzol vagy bután oxidációjával állítanak elő. Laboratóriumi módszerek esetén főként a megfelelő savakból történő vízelvonás használatos. Az alkalmazandó körülmények a savtól függenek, az egyik gyakran használt vízelvonószer a foszfor-pentoxid:

2 CH3COOH + P4O10CH3C(O)OC(O)CH3 + ’(HO)2P4O9

Megfelelő kiindulási anyagok a savkloridok is:[7]

CH3C(O)Cl + HCO2Na → HCO2COCH3 + NaCl

Acetilcsoportot tartalmazó vegyes anhidrideket keténből állítanak elő:

RCO2H + H2C=C=O → RCO2C(O)CH3

ReakcióikSzerkesztés

A savanhidridek acilcsoportforrások, reakcióik és felhasználásuk a savhalogenidekéhez hasonlít. Disszociábilis protont tartalmazó (protikus) anyagokkal reagálva egyenlő mennyiségben keletkezik acilezett termék és karbonsav:

RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2H

ahol HY lehet: HOR (alkohol), HNR'2 (ammónia, primer vagy szekunder amin), aromás gyűrű (lásd Friedel–Crafts acilezés).

A savanhidridek a savkloridoknál kevésbé elektrofilek, és savanhidrid molekulánként csak egy acilcsoportot adnak át, így az atomhatékonyság is kisebb. Alacsony költsége miatt azonban az acetilezési reakciókhoz gyakran az ecetsav-anhidridet választják.

KénanalógokSzerkesztés

A kénatom – akár a karbonilcsoportban, akár hídatomként – helyettesítheti az oxigént. Az előbbi esetben az acilcsoport nevét zárójelben adjuk meg, hogy a név egyértelmű legyen,[8] például (tioecetsav)anhidrid (CH3C(S)OC(S)CH3). Ha a két acilcsoport ugyanahhoz a kénatomhoz kapcsolódik, a vegyület neve tioanhidrid,[8] például ecetsav-tioanhidrid ((CH3C(O))2S).

DianhidridekSzerkesztés

A dianhidridek két savanhidrid funkciót tartalmazó molekulák. Ezeket a vegyületeket főként poliimidek és esetenként poliészterek és poliamidok szintetizálásához használják.

Dianhidridre példa a piromellitsav-dianhidrid PMDA), 3,3’,4,4’-oxidiftálsav-dianhidrid (ODPA); 3,3’,4,4’-benzofenon-tetrakarbonsav-dianhidrid (BTDA); 4,4’-diftálsav-(hexafluorizopropilidén)-anhidrid (6FDA); benzokinon-tetrakarbonsav-dianhidrid; etiléntetrakarbonsav-dianhidrid.

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Acid anhydride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry. "acid anhydrides". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  2. A karbonilvegyületek és reakcióik. (Hozzáférés: 2010. augusztus 22.)
  3. Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_065
  4. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  5. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  6. szerk.: Náray-Szabó Gábor: Kémia. Budapest: Akadémiai Kiadó, 585. o. (2006). ISBN 963-05-8240-6 
  7. Lewis I. Krimen (1988). „Acetic Formic Anhydride”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 6: 8
  8. a b Sablon:BlueBookRef