Wikipédia

„Kénorganikus vegyületek” változatai közötti eltérés

Laptörténet interaktív böngészése
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
← Régebbi szerkesztésÚjabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
B.Zsoltbot (vitalap | szerkesztései)
botok
317 860 szerkesztés
a clean up AWB
a korr, +hiv, +iw
1. sor:
A '''kénorganikus vegyületek''' a szeves[[szerves vegyületek]] azon családja, amelyekben a szerves molekula egy vagy több szénatomjához kénatomok kapcsolódnak [[kovalens kötésselkötés]]sel.
Kéntartalmú [[funkciós csoportokcsoport]]ok rendkívül széles palettája ismeretes. A kénorganikus vegyületek egy része a megfelelő [[funkciós csoport|oxovegyület]]ből származtatható.
Néhány gyakori vegyülettípus:
 
<big>R-OHR−OH</big> [[alkoholok|<big>alkohol</big>]]              
<big>R-SHR−SH</big> [[tiolok|<big>tiol</big>]]
 
<big>R-O-R’R−O−R’</big> [[éterek|<big>éter</big>]]                 
<big>R-S-R’R−S−R’</big> [[tioéterek|<big>tioéter v. szulfid</big>]]
 
<big>R-O-O-R’R−O−O−R’</big> [[szerves peroxidok|<big>peroxid</big>]]       
<big>R-S-S-R’R−S−S−R’</big> [[szerves diszulfidok|<big>diszulfid</big>]]
 
[[Fájl:Kenorg.svg|325px]]
19. sor:
Az analóg szerkezetek közül az oxigéntartalmú vegyület a kéntartalmúhoz képest jóval magasabb hőmérsékleten forr (illetve olvad), amennyiben lehetőség van a molekulában [[kémiai kötés|hidrogén-híd kötés]] kialakítására. Ennek oka, hogy az oxigénatomokkal ellentétben a kénatomok nem alakítanak ki hidrogén kötéseket. Ha egyik származék molekulái között sem tudnak hidrogén hidak kialakulni, abban az esetben a kéntartalmú származék olvad ill. forr magasabb hőmérsékleten.
 
{| {{széptáblázat}}
H<sub>2</sub>O                         100 °C                  
|-
     H<sub>2</sub>S     -62 °C         
|H<sub>2</sub>O
 
|100 °C
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH               78 °C              
CH<sub>3</sub>CH|H<sub>2</sub>SH      37,3 °CS
|−62 °C
 
|-
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SH         97,8 °C      ▼
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SH      67 °COH
|78 °C
 
|CH<sub>3</sub>OCHCH<sub>32</sub>                -23,7 °C              SH
|37,3 °C
CH<sub>3</sub>SCH<sub>3</sub>      37,3 °C▼
|-
 
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>     34,6 °C   SH
|97,8 °C
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>     92 °C  (754 torr)▼
▲|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SH         97,8 °C      
|67 °C
|-
|CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub>
|−23,7 °C
▲|CH<sub>3</sub>SCH<sub>3</sub>      37,3 °C
|37,3 °C
|-
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
|34,6 °C
▲|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>     92 °C  (754 torr)
|92 °C (754 torr)
|}
 
==Savi jelleg==
38 ⟶ 51 sor:
Mint ahogy a kéntartalmú vegyületek széles tárháza ismert, úgy a különböző kéntartalmú vegyületek sav-bázis karakterisztikája is széles határok között változik.
 
[[szulfonsavak|<big>Szulfonsavak</big>]]     R-SO R−SO<sub>3</sub>H
 
Formális levezetés: kénsav egyik -OH csoportjának alkilcsoporttal történő helyettesítésével.
 
Savi erősség: kénsav erősségű savak (pKs ~ -3−3 nagyságrendű), ezért laboratóriumi szintézisek során protonforrásként alkalmazzák. Ez különösen akkor fontos, ha kerülni kell a kénsav használatát annak oxidáló tulajdonsága miatt.
 
[[merkaptánok|<big>Merkaptánok</big>]]  <big>(tiolok)</big>     R-SH R−SH
 
A kénatom az oxigénatomhoz képest nagyobb mértékben csökkenti a szénatom, ill. a hidrogén elekronsűrűségét. Így a tiolok esetébanesetében erősebb a savi karakterisztikajelleg, mint az alkoholok esetében. A tiolok több nagyságrenddel erősebb protonsavak az alkoholoknál, és a víznél is.
 
==Kémiai reakciók==
62 ⟶ 75 sor:
A reakció merkaptánok előállítására használható.
 
Mivel a merkapto-csoport aza hidroxilcsoportnál gyengébb bázis, a reakció az alkilhalogenid lúgos hidrolízisénél nehezebben játszódik le.
 
[[elektrofil szubsztitúció|<big>Elektrofil szubsztitúció</big>]]
 
Általánosságban véve a kéntartalmú szerves vegyületeket, az elektrofil szubsztitúciós reakciók közül a legfontosabb a szulfonálás és a szulfatálás.
SzulfonáláiSzulfonálási reakciókreakciót leggyakrabban aromás gyűrűn hajtanak végre, leginkább egyéb funkciós csoportok későbbi kialakítása céljából.
 
:<math>\mathrm{Ar{-}H + H_2SO_4 \rightarrow Ar{-}SO_3H + H_2O}</math>
77 ⟶ 90 sor:
==A heteroatom izomériája==
 
A kénatom esetében -– ellentétben az oxigénnel -– nem feltétlenül érvényesül szigorúan véve az oktetoktett-elv.
Így a kénatom körül 2-nél több ligandum is előfordulhat.
Amennyiben a kénatomhoz három eltérő csopotcsoport kapcsolódik, a vegyület optikai aktivitást mutat ([[enantiomer|enantiomerek)]]ek).
Így például a vegyes szulfoxidok kénatomja egy királis [[heteroatom]], [[izoméria|optikai izoméria]] jelensége lép fel.
 
89 ⟶ 102 sor:
[[Kategória:Szerves vegyületek]]
[[Kategória:Kénvegyületek]]
 
[[en:Organosulfur compounds]]
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Kénorganikus_vegyületek”