Bobby Orr tehetsége már fiatal korában látszott. A Boston Bruins fedezte fel egy ontarioi gyerektornán. 14-évesen a Boston leszerződtette és 16 évesen az [[OHL]]-es [[Oshawa Generals]]ba került ahol 18-20 éves fiatalok ellen játszott. Az [[NHL]] szabályai alapján nem csatlakozhatott a Bruinshoz amíg nem töltötte be a 18. élet évet. A harmadik OHL-es szezonjában a csapatot bajnoki címig vezette ([[J. Ross Robertson-kupa]]) és eljutottak a [[Memorial-kupa]] döntőjébe is de ott az [[Edmonton Oil Kings]] ellen kikaptak. Első profi szezonjában elnyerte a legjobb újoncnak járó trófeát. Ebben a szezonban nem jutottak a rájátszásba. A következő szezonban csak 46 mérkőzést játszott térdsérülés miatt (Pályafutása során mindig volt valami probléma a térdével). Ebben az évben bevezeték a +/- mutató az NHL-ben. Orr +30-as mutatóval fejezte be a számára csonka szezont és ő kapta a legjobb védőnek járó trófeát (Ezután még hétszer kapta meg). Az 1968-691968–1969-es szezont sem játszotta végig. A következő szezonban történelmet írt: Akkoraz akkor hihetetlenenk számító 120 pontot szerzett és máig ő az egyetelen védő aki pontkirály lett a ligában. Ezenkívül megválasztották a liga MVP-jének (ezt egymás után háromszor ítélték oda neki). Ebben az éveben Stanley Kupát-kupát nyert a Bostonnal és ő lett a rájátszás legértékesebb játékosa is. Így az 1970-es éveben ő lett az első játékos a liga történetében aki mind a négy nagy trófeát megnyerte. Az 1970-711970–1971-es szezonban máig álló pontrekordot állított fel 139-cel mint a legtöbb pont egy védőtől egy szezonban valamint a legtöbb assziszt egy védőtől egy szezonban egy védőtől 102-vel. Ez a 102 assziszt akkoriban megdönthetetlen rekordnak tünttűnt ([[Wayne Gretzky]] ezt elsöpörte a következő évtizedben). Csak azért nem lett pontkirály mert a csapattársa [[Phil Esposito]] 152 pontot szerzett (ez akkoriban szintén rekord volt). A +124-es mutató azóta is szintén rekord. A csapat óriási favorit volt a a rájátszás megnyerésére de a [[Montreal Canadiens]] az első körben 4-3-as összesítéssel kiejtette őket. Az 1971-721971–1972-es szezonban ismét 100 pont felett volt (117) és a +/- mutatója +86 volt. Ebben az évben ismét megnyerték a Stanley Kupát-kupát és ismét ő lett a rájátszás MVP-je. A következő szezonjában 63 mérkőzésen ismét elérte a 100-as határt (101) de a rájátszásban csak öt mérkőzést játszott mert a [[New York Rangers]] 4-1-gyel verte őket az első fordulóban. 1973-741973–1974-ben 122 pontot szerzett és +84-gyel zárta az alapszakaszt. A csapat bejutott a nagydöntőben de ott a [[Philadelphia Flyers]] 4-2-es összesítéssel elhódította előlük a kupát. 1974-751974–1975-ben volt a legjobb góllövő szezonja: 46 gólt ütött védő létére (ezt a rekordot csak [[Paul Coffey]] döntötte meg 48-cal 1986-ban) és 135 pontot szerzett. Ezzel a teljesítményével a második Art Ross Trófeáját szerezte meg. A rájátszásban csak három mérkőzésig jutott a csapat. A következő szezonban már csak tíz mérkőzést játszott a térdsérülései miatt mellyel az egész pályafutása során szenvedett. 1976-771976–1977-ben átigazolt a [[Chicago Blackhawks]]ba. Ebben a szezonban ismét nagyon keveset játszott (20 mérkőzés) a térde miatt. A következő szezont teljesen kihagyta és az utolsó szezonjában már csak hat meccsen lépett jégre. Ezután visszavonult. 1979-ben 31 évesen tagja lett a Hírességek Csarnokának (a legfiatalabb a liga történetében).
