|
A '''kinonok''' olyan [[szerves vegyületek]], amelyek formálisan [[aromás vegyület]]ekből (például [[benzol]]ból vagy [[naftalin]]ból) származtathatók páros számú [[metincsoport|–CH=]] csoport –C(=O)– csoportra történő cserélésével, valamint a [[kettős kötés]]ek megfelelő átrendeződésével, melynek eredményeként teljesen konjugált gyűrűs dion szerkezet jön létre.<ref>{{GoldBookRef|title=Quinones|url=http://goldbook.iupac.org/Q05015.html|year=1995}}</ref> A [[heterociklusos vegyületek]] egy részét is a kinonok közé soroljuk.<!--A '''quinone''' is a class of [[organic compound]]s that are formally "derived from [[aromatic]] compounds [such as [[benzene]] or [[naphthalene]]] by conversion of an even number of –CH= groups into –C(=O)– groups with any necessary rearrangement of [[double bond]]s," resulting in "a fully [[Conjugated_system|conjugated]] cyclic [[diketone|dione]] structure." The class includes some [[heterocyclic compound]]s.-->
Az alapvegyület a gyakran egyszerűen csak '''kinon'''nak nevezett [[1,4-benzokinon]] vagy ciklohexadiéndion (ebből ered a csoport neve). További fontos példák az [[1,2-benzokinon]] ('''''orto''-kinon'''), [[1,4-naftokinon]] és [[antrakinon|9,10-antrakinon]].<!--The prototypical member of the class are [[1,4-benzoquinone]] or cyclohexadienedione, often called simply '''quinone''' (whence the name of the class). Other important examples are [[1,2-benzoquinone]] ('''''ortho''-quinone'''), [[1,4-naphthoquinone]] and [[anthraquinone|9,10-anthraquinone]].-->
A kinonok gyakran az aromás vegyületek oxidált származékai, melyeket többnyire könnyen elő lehet állítani elektronküldő szubsztituenseket tartalmazó reaktív aromás vegyületekből, például [[fenolok]]ból és pirokatechinből, melyek növelik a gyűrű nukleofilitását, és hozzájárulnak az aromás jelleg megszűnéséhez szükséges nagy redoxipotenciálhoz. (A kinonok konjugált, de nem aromás rendszerek.) A kinonok konjugáció által stabilizált elektrofil Michael-akecptorokakceptorok. ARedukciójuk során a kinon tulajdonságaitól és a redukció helyétől függően a vegyület vagy újra aromássá válik, vagy megszűnik a konjugáció. A konjugált addíció csaknem mindig megszünteti a konjugációt.<!--
Quinones are often oxidised derivatives of aromatic compounds and are often readily made from reactive aromatic compounds with [[electron-donating group|electron-donating substituents]] such as [[phenols]] and [[catechol]]s which increase the nucleophilicity of the ring and contributes to the large [[redox potential]] needed to break aromaticity. (Quinones are conjugated but not aromatic). Quinones are electrophilic [[Michael acceptor]]s stabilised by conjugation. Depending on the quinone and the site of reduction, reduction can either rearomatise the compound or break the conjugation. [[Conjugate addition]] nearly always breaks the conjugation. -->
<gallery>
</gallery>
A '''kinon''' elnevezést általánosabban is használják arra a nagyobb vegyületcsoportra, amely formálisan az aromás kinonokból hidrogénatom(ok) más atomokra vagy atomcsoportokra történő lecserélésével származtatható.<!--The term '''quinone''' is also used more generally for a large class of compounds formally derived from aromatic quinones through replacement of some [[hydrogen]] atoms by other atoms or radicals.-->
<gallery>
File:HNQ.svg|[[Lawsone]]
File:Alizaryna.svg|[[alizarin]]
File:Dichlorodicyanobenzoquinone.svg|[[25,36-Dichlorodiciano-52,63-dicyanodiklór-1,4-benzoquinonebenzokinon|DDQ]]
</gallery>
A kinonon egyik nagyléptékű ipari alkalmazása a hidrogén-peroxid előállítása. A 2-alkilantrakinonokat hidrogénezéssel a megfelelő hidrokinonokká (kinizarinokká) alakítják, melyek utána az oxigénre H<sub>2</sub>-t transzferálnak:
:dihidroantrakinon + O<sub>2</sub> → antrakinon + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
Ezzel az eljárással évente több millió tonna H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>-t állítanak elő.<ref>Gustaaf Goor, Jürgen Glenneberg, Sylvia Jacobi “Hydrogen Peroxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a13_443.pub2}}.</ref>
<!--
A large scale industrial application of quinones is for the production of [[hydrogen peroxide]]. 2-Alkylanthraquinones are hydrogenated to the corresponding hydroquinones (quinizarins), which then transfer H<sub>2</sub> to oxygen:
:dihydroanthraquinone + O<sub>2</sub> → anthraquinone + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
In this way, several billion kilograms of H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> are produced annually.--><ref>Gustaaf Goor, Jürgen Glenneberg, Sylvia Jacobi “Hydrogen Peroxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a13_443.pub2}}.</ref>
===Biokémia===
A kinonszármazékok gyakori alkotói a biológiailag fontos molekuláknak. Egy részük elektronakceptorként aaz – például [[fotoszintézis]]hez (plasztokinon, fillokinon) vagy az aerob légzéshez (ubikinon) kapcsolódó – elektrontranszferben vesz részt. A fillokinon másik neve [[K-vitamin|K<sub>1</sub>-vitamin]], mivel az állati szervezetekben segíti bizonyos – a [[véralvadás]]ban, csontképzésben és más folyamatokban szerepelő – fehérjék képződését.
<!--
A natural example of the oxidation of [[hydroquinone]] to quinone is in the spray of [[bombardier beetle]]s; hydroquinone is reacted with [[hydrogen peroxide]] to produce a fiery blast of steam, a strong deterrent in the animal world. -->▼Derivatives of quinones are common constituents of biologically relevant molecules. Some serve as electron acceptors in electron transport chains such as those in [[photosynthesis]] ([[plastoquinone]], [[phylloquinone]]), and [[aerobic respiration]] ([[ubiquinone]]). Phylloquinone is also known as [[Vitamin K|Vitamin K<sub>1</sub>]] as it is used by animals to help form certain proteins, which are involved in [[blood coagulation]], [[bone]] formation, and other processes.-->
▲A natural example of the oxidation of [[hydroquinone]] to quinone is in the spray of [[bombardier beetle]]s; hydroquinone is reacted with [[hydrogen peroxide]] to produce a fiery blast of steam, a strong deterrent in the animal world.
==Gyógyászati felhasználás==
A természetes vagy mesterséges kinonok biológiai vagy farmakológiai hatást fejtenek ki, egyesek közülük daganatellenes hatással is rendelkeznek. A kinonok számos biológiai sajátsággal rendelkeznek, köztük néhány gyógynövényi hatással is. Ezen alkalmazások közé tartoznak: hashajtó (szennozidok), antibakteriális (rein- és szapro-orto-kinon), tumorellenes (emodin és juglon), PGE2 bioszintézisét gátló (arnebinon és arnebifuranon) és szív- és érrendszeri betegségek elleni hatás (tansinon).<!--ref>Liu H., "Extraction and Isolation of Compounds from Herbal Medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc.</ref>
Natural or synthetic quinones show a biological or pharmacological activity, and some of them show antitumoral activity. possess a number of biological properties, including some claims in herbal medicine. These applications include purgative (sennosdes), antimicrobacterial (rhein- and saprorthoquinone), anti-tumor (emodin and jugone), inhibition of [[PGE2]] biosynthesis (arnebinone and arnebifuranone) and anti-cardiovascular disease ([[Salvia_miltiorrhiza|tanshinone]]).--><ref>Liu H., "Extraction and Isolation of Compounds from Herbal Medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc.</ref>
===Színezékek===
Sok természetes vagy mesterséges színezőanyag (színezékek és [[pigment]]ek) kinonszármazék. A színezékek között fontosságukat tekintve csak az azoszínezékek előzik meg őket, különösen a kék színek fontosak. A [[festőbuzér]]ból nyert [[alizarin]] ((2,3-dihidroxi-9,10-antrakinon) volt az első természetes színezék, melyet kőszénkátrányból kiindulva szintetikusan is előállítottak.<!--
Many natural and artificial coloring substances ([[dye]]s and [[pigment]]s) are quinone derivatives. They are second only to [[azo dyes]] in importance as dyestuffs, with particular emphasis on blue colors. [[Alizarin]] (2,3-dihydroxy-9,10-anthraquinone), extracted from the [[madder]] plant, was the first natural dye to be synthesized from coal tar.-->
===Szerves kémiai reagens===
A szerves kémiában a benzokinont oxidálószerként alkalmazzák. Erősebben oxidáló kinonok is léteznek, ilyen például a klóranil és a aaz 5,6-diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon.<!ref>{{citation | author = March, Jerry | authorlink = Jerry March | year = 1985 | title = Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure | edition = 3rd | location = New York | publisher = Wiley | isbn = 0-471-85472-7}}</ref>
Benzoquinone is used in [[organic chemistry]] as an [[organic oxidation|oxidizing]] [[Oxidizing agent|agent]]. Stronger quinone oxidising agents exist; for instance: [[chloranil]] and [[2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone|2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone]] (also known as DDQ).--><ref>{{JerryMarch}}</ref>
==Nevezéktanuk==
A kinonok nevaneve gyakran úgy épül fel, hogy az előtag az alap aromás szénhidrogén nevére utal (benzol esetén „benzo-”, naftalinnál „nafto-”, antracénnél „antra-” stb.), és ehhez „-kinon” utótag járul. A név közbenső részén a „di-”, „tri-”, „tetra-” stb. szorzótagok használatosak, ha a molekulánmolekulában 4, 6, 8 (stb.) karbonilcsoport található. A karbonilcsoportok pozíciója az előtag előtt (például „1,4,5,8-naftodikinon”) vagy után (például „antra-1,4-kinon”) adható meg.<!--
Quinones are commonly named with a prefix that indicates the parent aromatic hydrocarbon ("benzo-" for benzene, "naphtho-" for naphthalene, "anthra-" for [[anthracene]], etc.) and the "-quinone" suffix. Infix multipliers "-di-", "-tri-", "-tetra-" (etc.) are used when there are 4, 6, 8 (etc.) carbonyls. The position of the carbonyl groups can be indicated before the prefix (as in "[[1,4,5,8-naphthodiquinone]]") or after it ("[[anthra-1,4-quinone]]").-->
==Lásd még==
==Fordítás==
{{fordítás|en|Quinone|oldid=500740667532350508}}
==Hivatkozások==
| 