Wikipédia

„Savkloridok” változatai közötti eltérés

Laptörténet interaktív böngészése
[nem ellenőrzött változat][nem ellenőrzött változat]
Újabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
új cikk kezdete enwiki alapján
 
a további fordítás
2. sor:
[[Image:Acetyl-chloride.png|right|thumb|sav-kloridra példa:<br> acetil-klorid vagy etanoil-klorid|left|thumb]]
 
A '''savkloridok''' (acil-kloridok) –CO–Cl [[funkciós csoport]]ot tartalmazó [[szerves vegyületek]]. Képletüket általában RCOCl formában adják meg, ahol R az oldallánc jele. A savkloridokat a [[karbonsavak]] reaktív származékainak tekintjük. Savkloridra példa az [[acetil-klorid]] (CH<sub>3</sub>COCl). A savkloridok a [[savhalogenidek]]en – például [[acetil-bromid]] – belül a savkloridok a legjelentősebb alcsoportjaalcsoport.
 
==Elnevezésük==
37. sor:
:[[File:Reaction of oxalyl chloride with DMF.png|400px]]
 
Az iminium köztitermék a karbonsavval reagálva attól elvon egy oxigénatomot, így újraképződik a DMF katalizátor DMFújraképződik.<ref name = clayden/>
 
:[[File:Reaction to give acyl chloride and DMF.png|500px]]
47. sor:
:[[Image:Synthesis of acyl chlorides with cyanuric chloride.png|400px]]
 
==ReakcióiReakcióik==
===Nukleofil reakcók===
A savkloridok nagyon reakcióképes vegyületek. RCOOH sav megfelelőjükkel összehasonlítva őket láthatjuk, hogy míg normál körülmények között a hidroxid nem jó távozó csoport, a kloridion az, tehát már gyenge nukleofilek is megtámadják a karbonil szénatomot. Egyik általános – és gyakran kellemetlen – reakciójuk a vízzel történő karbonsavképzés:
55. sor:
A savkloridok felhasználhatók karbonsavszármazékok, többek között [[savanhidridek]], [[észterek]] és [[amidok]] előállítására, ha karbonsav sójával, [[alkohol]]lal illetve [[amin]]nal reagáltatják azokat. Bázis, például vizes [[nátrium-hidroxid]] vagy [[piridin]]<ref name = morrison/> vagy (amidok előállításakor) aminfelesleg<ref name = clayden/> használata kívánatos a melléktermékként keletkező hidrogén-klorid eltávolításához és a reakció katalizálásához. Habár észterek vagy amidok többnyire karbonsav és alkohol vagy amin reakciójával is előállíthatók, ezek azonban megfordítható folyamatok, és sokszor a kitermelésük is alacsony. Ezzel szemben a sav-kloriddal végzett reakció (karbonsavból savklorid előállítása, majd ezek kapcsolása alkohollal vagy aminnal) gyors és irreverzibilis folyamat. Emiatt a kétlépéses reakciót gyakran előnyben részesítik az egylépéses, karbonsavat használó eljárással szemben.<ref name = morrison/>
 
A savkloridok szén nukleofilekkel, például [[Grignard-reagens]]sel első lépésben általában [[keton]]t képeznek, második ekvivalens hatására tercier alkohol keletkezik. Fontos kivétel a savkloridok és bizonyos kadmiumorganikus vegyületek közötti reakció, melynél csak a keton keletkezik. A Gilman-reagenssel (lítium-rézdiorganikus vegyületek) történő nukleofil reakció – a kisebb reakciókészség miatt – is ketont eredményez. Általában az alkil származékokhoz képest az aromás karbonsavak savkloridjai kevésbé reakcióképesek, ezért csak valamivel erélyesebb körülmények között reagálnak.
With carbon nucleophiles such as [[Grignard reagent]]s, acyl chlorides generally react first to give the [[ketone]] and then with a second equivalent to the tertiary [[alcohol]]. A notable exception is the reaction of acyl halides with certain [[organocadmium]] reagents which stops at the ketone stage. The nucleophilic reaction with [[Gilman reagent]]s (lithium diorganocopper compounds) also afford ketones, due to their lesser reactivity.<ref name = morrison/> Acid chlorides of aromatic acids are generally less reactive those of alkyl acids and thus somewhat more rigorous conditions are required for reaction.
 
AcylA chloridessavkloridok areerős reducedhidriddonorok, bypéldául stronglítium-alumínium-hidrid hydridevagy donorsdiizobutil-alumínium-hidrid suchhatására asprimer [[lithiumalkohollá aluminiumredukálódnak. hydride]]A andnagyméretű [[diisobutylaluminiumligandumot hydride]]tartalmazó tolítium-tri-terc-butixialumínium-hidrid givea primary alcohols.savkloridokat [[Lithium aluminium hydride|Lithium tri-tert-butoxyaluminium hydridealdehid]]dé redukálja, a bulky hydride donorcsakúgy, reducesmint acyla chlorideshidrogéngázzal tomérgezett aldehydes,palládium askatalizátor doesmellett thevégzett [[Rosenmund reduction-redukció]] using [[hydrogen gas]] over a poisoned palladium catalyst.<ref>{{cite web | work = VirtualText of Organic Chemistry | author = William Reusch | title = Carboxylic Acid Derivatives | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/crbacid2.htm | publisher = [[Michigan State University]]}}</ref>
 
===Eleketrofil reakciók===
With [[Lewis-sav acid]] catalystskatalizátor, likepéldául [[ferric chloridevas(III)-klorid]] orvagy [[aluminium chloridealumínium-klorid]], acyljelenlétében chloridesa participate insavkloridok [[Friedel-CraftsFriedel–Crafts acylationacilezés]]s,i toreakcióval givearomás arylketonná ketonesalakulnak:<ref name = morrison/>
 
Az első lépésben a savklorid a Lewis-sav hatására disszociál:
The first step is the Lewis acid-induced dissociation of the chloride:
:[[Image:Friedel-Crafts-acylation-step-1.png|150px|FC acylation step 1]]
 
Ezután az arén nukleofil megtámadja az acilcsoportot:
This step is followed by nucleophilic attack of the arene toward the acyl group:
:[[Image:Friedel-Crafts-acylation-step-2.png|120px|FC acylation step II]]
 
Finally,Végül a chloridekloridion atoma combineskilépő withprotonnal theHCl-t releasedalkot, protonés tovisszaalakul form HCl, and theaz AlCl<sub>3</sub> catalyst is regeneratedkatalizátor:
 
:[[Image:Friedel-Crafts-acylation-step-3.png|180px|FC acylation step III]]
 
Az erélyes reakciókörülmények és a köztitermékek reakciókészsége folytán ez az egyébként meglehetősen hasznos eljárás hajlamos mellékreakciókra, valamint az egészségre és a környezetre is káros.
Because of the harsh conditions and the reactivity of the intermediates, this otherwise quite useful reaction tends to be messy, as well as toxic to the health and environment.
 
===Biztonsági tudnivalók===
78 ⟶ 77 sor:
 
==Fordítás==
{{fordítás|en|Acyl_chlorideAcyl chloride|oldid=526871586}}
 
==Hivatkozások==
<references />
 
[[CategoryKategória:Funkciós csoportok]]▼
[[Category:Acyl chlorides|*]]
▲[[Category:Funkciós csoportok]]
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Savkloridok”