„Fenol” változatai közötti eltérés

[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Addbot (vitalap | szerkesztései)
a Bot: 55 interwiki link migrálva a Wikidata d:q130336 adatába
kis korr, +hiv
51. sor:
* Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
* Szerves oldószerekben jól oldódik.
* Savas jellege százmilliószor erősebb, mint az [[alkoholok]]é. Ez abból következik, hogy a hidroxil-csoporthidroxilcsoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az oxigén körül a elektronsűrűség, közelebb húzza magához O-HO−H kötő elektronpárt és így a proton könnyebben le tud szakadni. Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé, ezért karbonátok nem oldják.
* Hidroxilcsoportja [[Éter (kémia)|éteresíthető]] és [[észter]]esíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré, de az alkoholokhoz hasonlóan [[Savkloridok|karbonsav-kloridokkal]] és [[Savanhidridek|savanhidridekkel]] észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. ([[Williamson-szintézis]])
* Könnyen [[Aromás elektrofil szubsztitúció|elektrofil szubsztitúcióba]] vihető (pl.: nitrálás). A hidroxilcsoport orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét, így a [[pikrinsav]] erőssége már ásványi sav nagyságrendű.
 
== Előállítása ==
 
Előállítására több lehetőség is van.
* Ha [[klór-benzolKlórbenzol|klórbenzolhoz]]hoz [[nátrium-hidroxid]]ot adunk, elsőként Na-fenolát keletkezik, majd a képződő [[hidrogén-klorid]] fenolt szabadít fel belőle.
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5{-}ONa + HCl}</math>
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl\rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}</math>
66. sor:
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl \rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}</math>
 
* A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt (izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és [[aceton]]ná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves [[oldószer]], [[aceton]] keletkezik.
 
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}C_3H_7 + O_2 \rightarrow C_6H_5{-}C_3H_6{-}O{-}O{-}H}</math>
77. sor:
== Élettani hatása ==
 
Bőrrel érintkezve, vagy szembe kerülve maró hatású., Lenyelvelenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik, kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra, (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja, és így hatástalanítja. {{phhg8| Phenolum}}
 
== Források ==
* {{Cite book|title = Kémia|publisher = Akadémiai Kiadó|location = Budapest|year = 2006|id = ISBN 963 05 8240 6|editor = Náray-Szabó Gábor|pages = 227–230}}
* Náray-Szabó Gábor-Kémia
{{Források}}
 
== Külső hivatkozások ==
* [http://vilaglex.hu/Kemia/Html/Fenol.htm Fenol]
{{források}}
 
{{Oxigéntartalmú szerves vegyületek}}
{{Antiszeptikumok}}
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Fenol