Wikipédia

„Aromás nukleofil szubsztitúció” változatai közötti eltérés

Laptörténet interaktív böngészése
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
← Régebbi szerkesztésÚjabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
a Szaszicska átnevezte a(z) Szerkesztő:Szaszicska/Aromás nukleofil szubsztitúció lapot a következő névre: Aromás nukleofil szubsztitúció: fordítás kész
24. sor:
 
Ebben a sémában a szénatomok az óramutató járásával megegyezően 1–6-ig vannak számozva, az 1-es szénatom, melyhez a klorid kapcsolódik, 12 óránál található.
Mivel a nitrocsoport növeli a nukleofil szubsztitúció iránti készséget, valamint meta irányító, ezért lehetővé teszi, hogy a benzolgyűrű hozzá kapcsolódó szénatomja negatív töltésű legyen. A [[Meisenheimer-komplexbenkomplex]]ben a karbanion nemkötő elektronjai az aromás pi-rendszer részévé válnak, ami által az ipszo szén ideiglenesen kötést alakíthat ki a hidroxilcsoporttal (−OH). Az alacsonyabb energiájú állapot eléréséhez vagy a hidroxilcsoport távozik, vagy a klorid lép ki. Oldatban mindkét folyamat végbemegy. A köztitermékek kis hányadából kloridkilépés mellett termék (2,4-dinitrofenol) keletkezik, míg a maradék visszaalakul reaktánssá. Mivel a 2,4-dinitrofenol kisebb energiájú, belőle már nem fog reaktáns képződni, így némi idő elteltével a reakció egyensúlyi állapotot ér el, amelyben a 2,4-dinitrofenol van nagyobb mennyiségben jelen.
 
A rezonancia-stabilizált Meisenheimer-komplex keletkezése lassú lépés, mivel magasabb energiaszintet képvisel, mint az aromás kiindulási anyag. A klorid kilépése gyorsan végbemegy, mert ezzel visszaáll a gyűrű aromás rendszere.
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Aromás_nukleofil_szubsztitúció”