„Glicerin-trinitrát” változatai közötti eltérés

[nem ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Jagger3 (vitalap | szerkesztései)
a szerkesztési javítás.
latin és magyar orvosi kifejezések keverednek, ezeket korrigálni kellene, forrás nincs; infobox enwikiből, kis javítások, (nem teljes) készítménylista és konkrét gyógyszer név ki -> a wikipédia nem gyógyszerkompendium
1. sor:
{{nincs infoboxkorr}}
{{nincs forrás}}
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="2" width="250" align="right" {{collapse}}
{{Chembox
!align="center" colspan="3"|[[Fájl:nitroglicerin.jpg|Nitroglicerin]]
| ImageFile1 = Nitroglycerin.svg
|-
| ImageFile1_Ref = {{Chemboximage|correct|??}}
!align="center" colspan="3"|1,2,3-trinitroxi propán<br />[[IUPAC|IUPAC név]]
| ImageSize1 = 200
|-
| ImageName1 = A glicerin-trinitrát ikerionos szerkezete
!align="left" valign="top"|[[Összegképlet]]
| ImageFile2 = Nitroglycerin-3D-vdW.png
|colspan="2" valign="top"|C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>9</sub>
| ImageFile2_Ref = {{Chemboximage|correct|??}}
|-
| ImageSize2 = 150
!align="left" valign="top"|[[Moláris tömeg]]
| ImageName2 = A glicerin-trinitrát kalotta-modellje
|colspan="2" valign="top"|227,09 g/mol
| ImageFile3 = Nirtoglycerin_3D_BallStick.png
|-
| ImageFile3_Ref = {{Chemboximage|correct|??}}
!align="left" valign="top"|[[Ütésérzékenység]]
| ImageSize3 = 150
|colspan="2" valign="top"|nagyon nagy
| ImageName3 = A glicerin-trinitrát pálcikamodellje
|-
| IUPACName = 1,2,3-trinitroxipropán
!align="left" valign="top"|[[Dörzsérzékenység]]
| SystematicName = 2,3-bis(nitrooxi)propil-nitrát
|colspan="2" valign="top"|nagyon nagy
| OtherNames = 1,3-dinitrooxipropán-2-il-nitrát<br />propán-1,2,3-triil-trinitrát
|-
| Section1 = {{Chembox Identifiers
!align="left" valign="top"|[[Sűrűség]]
| CASNo = 55-63-0
|colspan="2" valign="top"|1,60 g/cm<sup>3</sup>
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|-
| PubChem = 4510
!align="left" valign="top"|[[Detonáció sebesség]]
| PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|pubchem}}
|colspan="2" valign="top"|7700 m/s
| ChemSpiderID = 4354
|-
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
!align="left" valign="top"|[[Oxigénegyenleg]]
| UNII = G59M7S0WS3
|colspan="2" valign="top"|+3,5%
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|-
| EINECS = 200-240-8
!align="left" valign="top"|[[TNT egyenérték]]
| UNNumber = 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
|colspan="2" valign="top"|1,50
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
|-
| DrugBank = DB00727
!align="left" valign="top"|[[Olvadáspont]]
| KEGG = D00515
|colspan="2" valign="top"|13,2&nbsp;°C
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|-
| MeSHName = Nitroglycerin
!align="left" valign="top"|[[Öngyulladási hőmérséklet]]
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|colspan="2" valign="top"|50 – 60&nbsp;°C (bomlik)
| ChEBI = 28787
|-
| ChEMBL = 730
!align="left" valign="top"|Megjelenés
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|colspan="2" valign="top"|színtelen, viszkózus folyadék
| ATCCode_prefix = C01
|-
| ATCCode_suffix = DA02
!align="left" valign="top"|[[CAS-szám]]
| ATC_Supplemental = {{ATC|C05|AE01}}
|colspan="2" valign="top"|55-63-0
| Beilstein = 1802063
|-
| Gmelin = 165859
!align="left" valign="top"|[[ATC kód|ATC-kód]]
| SMILES = o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
|colspan="2" valign="top"|{{ATC|C01|DA02}}, {{ATC|C05|AE01}}
| SMILES1 = C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
|-
| StdInChI = 1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
!align="left" valign="top"|[[SMILES]]
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|colspan="2" valign="top"|C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+] (=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
| InChI = 1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
|-
| StdInChIKey = SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N
|}
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
 
| InChIKey = SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
[[Fájl:Nitrogylcerin_(3D_ball-and-stick_model).png|thumb|left|200px|A glicerin-trinitrát molekula háromdimenziós szerkezete]]
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=3|H=5|N=3|O=9
| ExactMass = 227,002578773 g mol<sup>−1</sup>
| Appearance = színtelen, viszkózus folyadék
| Density = 1,6 g·cm<sup>−3</sup> (15 °C-on)
| MeltingPtC = 14
| BoilingPtC = 50
| Boiling_notes = robban
| LogP = 2,154
| Solubility = kissé<ref name="osha.gov">http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html</ref>
| Solvent =
| SolubleOther = aceton, éter, benzol, alkohol<ref name="osha.gov"/>
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
| Coordination = tetragonális a C1, C2 és C3<br />
síkháromszöges az N7, N8 és N9 atomokon
| MolShape = tetraéderes a C1, C2 és C3<br />
diéderes az N7, N8 és N9 atomoknál
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −370 kJ mol<sup>−1</sup>
| DeltaHc = −1,529 MJ mol<sup>−1</sup>
}}
| Section5 = {{Chembox Pharmacology
| Bioavail = <1%
| AdminRoutes = {{iv}}, {{oral}}, szublinguális, topikus, transzdermális
| Metabolism = máj
| HalfLife = 3 perc
| Legal_AU = S3
| PregCat_US = C
}}
| Section6 = {{Chembox Explosive
| ShockSens = nagyon nagy
| FrictionSens = nagyon nagy
| ExplosiveV = 7700 m·s<sup>−1</sup>
| REFactor = 1,50
| OxyBal = +3,5%
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| EUIndex = 603-034-00-X
| EUClass = {{Hazchem|E}} {{Hazchem|T+}} {{Hazchem|N}}
| RPhrases = {{R3}}, {{R12}}, {{R26/27/28}}, {{R33}}, {{R51/53}}
| SPhrases = {{S1/2}}, {{S33}}, {{S35}}, {{S36/37}}, {{S45}}, {{S53}}, {{S61}}
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 4
| Autoignition = 50–60&nbsp;°C (bomlik)
}}
}}
 
A '''glicerin-trinitrát''' (más néven '''nitroglicerin''' vagy '''robbanóolaj'''; [[INN]]: '''glyceryl trinitrate''') a [[glicerin]] [[salétromsav-észter]]e. Színtelen, [[viszkozitás|viszkózus]] folyadék amelyet a gyógyszeripar és a robbanóanyag-ipar is alkalmaz.
 
== A glicerin-trinitrát, mint gyógyszer ==
A glicerin-trinitrát (egyéb szerves nitrátokhoz hasonlóan) direkt tónuscsökkentő hatást fejt ki az érfal simaizomsejtjeire, ezáltal értágulatot okoz. Hatását a simaizomsejt membránján elhelyezkedő ún. nitrátreceptoron keresztül – NO képzése, valamint az intracelluláris cGMP felhalmozása révén – fejti ki. Vascularis hatásának alapja a [[nitrogén-monoxid]] (NO) keletkezése. A glicerin-trinitrát és aktív metabolitjai az érfalban ismeretlen enzimatikus mechanizmussal nitrogén-monoxiddá (ami az endothelialis relaxans faktorral azonos) alakulnak. A nitrogén-monoxid a guanilát-cikláz enzim aktiválása révén fokozza a [[ciklikus-GMP]] képződését.
 
A cGMP-dependens protein-kináz enzim működése, a simaizomzat különböző fehérjéinek foszforilációján keresztül – a miozin könnyű láncának defoszforilációjához és a kontraktilitás csökkenéséhez vezet. Ezenkívül a kalciumbelépés gátlása, illetve a kalciumion távozásának serkentése révén az érfal simaizomsejtjeiben csökken a kalciumionok mennyisége, és ez az érfal simaizomsejtjeinek relaxációjához, vazodilatacióhoz vezet. Vazodilatátor hatása ép és károsodott endothel esetén is érvényesül.
A glicerin-trinitrát (egyéb szerves nitrátokhoz hasonlóan) direkt tónuscsökkentő hatást fejt ki az érfal simaizomsejtjeire, ezáltal értágulatot okoz.
Hatását a simaizomsejt membránján elhelyezkedő ún. nitrátreceptoron keresztül - NO képzése, valamint az intracelluláris cGMP felhalmozása révén - fejti ki.
Vascularis hatásának alapja a [[nitrogén-monoxid]] (NO) keletkezése. A glicerin-trinitrát és aktív metabolitjai az érfalban ismeretlen enzimatikus mechanizmussal nitrogén-monoxiddá (ami az endothelialis relaxans faktorral azonos) alakulnak. A nitrogén-monoxid a guanilát-cikláz enzim aktiválása révén fokozza a [[ciklikus-GMP]] képződését.
A cGMP-dependens protein-kináz enzim működése, a simaizomzat különböző fehérjéinek foszforilációján keresztül - a miozin könnyű láncának defoszforilációjához és a kontraktilitás csökkenéséhez vezet.
Ezenkívül a kalciumbelépés gátlása, illetve a kalciumion távozásának serkentése révén az érfal simaizomsejtjeiben csökken a kalciumionok mennyisége, és ez az érfal simaizomsejtjeinek relaxációjához, vazodilatacióhoz vezet. Vazodilatátor hatása ép és károsodott endothel esetén is érvényesül.
 
A vénatágulat mértéke jelentősen felülmúlja az artériás vazodilatációét, ezért csökken a szív előterhelése. A perifériás érellenállást kevéssé befolyásolja, a szívfrekvencia nem változik vagy csak kismértékben emelkedik; a tüdőerek ellenállása következetesen csökken. A szívközeli nagy artériák tágulata a szisztémás és a pulmonalis vascularis rezisztencia csökkenését okozza.
Az érfal simaizomzatára hatva tágítja a perifériás vénákat, kisebb mértékben az artériákat és a coronariákat. A venodilatáció következtében nő a vénás kapacitás, csökken a vénás visszaáramlás, a bal kamrai volumen, a végdiasztolés nyomás és a falfeszülés ([[előterhelés]] csökkenés). Az arteriola tágító hatás következtében csökken a perifériás ellenállás, az arteriás nyomás (utóterhelés csökkenés). E hatások a szív munkájának, oxigénigényének csökkenéséhez vezetnek.
Tágítja a subepicardialis [[coronaria]] ereket, oldja a coronariaspasmust. E hatás és a kamrai falfeszülés csökkenése következtében mérséklődik a szív perfúziójának inhomogenitása, javul a kollaterális keringés, az ischaemiás területek és a subendocardium vérellátása, nő a szív teljesítménye és a terhelési tolerancia.
A nitrátok - a vazokonstrikciót kiváltó faktorokkal ellentétes hatásuk révén - az excentrikus sztenózisokat ugyancsak tágítják, a koronária-szűkület helyén meglévő reziduális simaizom szövetre hatva. Koszorúér-görcsöt ugyancsak oldani lehet nitrátokkal.
A szív töltőnyomásának csökkenése javítja az ischaemia által veszélyeztetett subendokardiális falrétegek vérellátását, ezáltal a regionális falmozgást és a verővolument.
Emellett a nitroglicerin dózisfüggően tágítja az arteriolákat is, ami a nagyvérköri ellenállás (afterload) és a balkamrai szisztolés falfeszülés csökkenését, ezáltal a szívizom oxigénfogyasztásának mérséklődését eredményezi.
A nitroglicerin a bronchusizomzatot, a húgyutak, az epehólyag és az epeutak falának izomzatát, valamint a nyelőcső, a vékony- és vastagbél izomzatát és a sphinctereket is ellazítja.
Élettani viszonyok között, ill. (szívelégtelenséggel nem társult) koszorúér-betegségben a glicerin-trinitrát hatására kismértékben csökken a perctérfogat.
Az artériás vérnyomást nem befolyásoló dózisok alkalmazásakor is gyakori az arc és a nyak arterioláinak tágulata okozta kipirulás. A gyakori mellékhatásként jelentkező fejfájás oka minden bizonnyal az agyburkok arterioláinak kitágulása. Nagy adag glicerin-trinitrátot gyors ütemben beadva csökken a vérnyomás és a perctérfogat; emiatt sápadtság, gyengeségérzés és szédülés lép fel, ill. a szimpatikus idegrendszeri aktivitás kompenzatórikus fokozódásának tünetei észlelhetők. A vérnyomásesés olykor - különösen álló testhelyzetben - nagyfokú lehet.
Azokat az arteriosclerotikus erek szűkületét is képes tágítani, ahol az atheroma excentrikusan helyezkedik el. Továbbá mind a spontán, mind az ergonovin okozta vazospasmust csökkenti képes.
Habár a legtöbb krónikusan adott gyógyszer adagolása aszerint történik, hogy a plazmakoncentrációk folyamatosan meghaladják a minimális hatékony koncentrációt, ez a stratégia nem alkalmazható a szerves nitrátokra.
76 ⟶ 122 sor:
Krónikus szívelégtelenségben a nitroglicerin vénatágító hatása következtében csökken az emelkedett balkamrai telődési nyomás, miközben a szív teljesítménye (output) azonos szinten marad vagy enyhén növekszik. E javallat esetén a nitroglicerin előnyös hatásai a balkamrai nyomás kifejezett növekedéséből adódó a pulmonalis vénás pangás tüneteivel járó súlyos szívelégtelenségben jelentkeznek. Olyan esetekben, amikor a verőtérfogat növelése kívánatos, artériás értágítóval (pl. [[hidralazin]]nal) való kombinált kezelés javasolt.
 
== Homeopátiás felhasználása ==
A nitroglicerinből [[homeopátia|homeopátiás]] szert is készítenek. Olyan tüneteknél alkalmazzák, ahol jellemző a felfelé irányuló vértolulás, az erős lüktetés. Rosszabbodás: rázkódástól, a melegtől, ha az a fejet éri. Szétrepesztő fejfájás („Mindjárt szétrobban a fejem”){{forr}}
 
<!--
=== Készítmények ===
* Nitromint ([[EGIS]])
-->
 
== A glicerin-trinitrát, mint robbanószer ==
Az egyik legnagyobb hatásfokú és legnagyobb érzékenységű [[brizáns]] robbanóanyag, amit először [[Sobrero]] állított elő 1846-ban.
86 ⟶ 136 sor:
Szerves oldószerek közül sokban jól oldódik, valamennyire vízoldható. Önmagában is jó oldószer, a nitrovegyületeket jól oldja, ennek nagy szerepe van a többkomponensű robbanóanyagok előállításánál. Ütésérzékenysége miatt sokáig nem alkalmazták a gyakorlatban. 1864-ben [[Alfred Bernhard Nobel|Alfred Nobel]] megindította az első gyártóüzemét, amelyben bányászati célokra állítottak elő nitroglicerint. Ütésérzékenységének csökkentésére számos kísérletet végeztek, így például megpróbálkoztak a [[fekete lőpor]]ral keverten felhasználni, de átütő sikert csak akkor értek el, amikor először porózus anyagokkal felitatva (az első [[dinamit]]ok) később pedig nitrocellulózzal kocsonyásított formában mechanikai behatásokkal szemben érzéketlenítették. Azóta a nitroglicerin szélesebb gyakorlati alkalmazásra talált, a termelés túlnyomó részét dinamitok és gyérfüstű lőporok előállítására használják.
 
== Nevezéktani kiegészítés ==
== Homeopátiás felhasználása ==
A köznyelvben elterjedt név (glicerin-trinitrát) alapvetően hibás elnevezés, mert a szerves kémiában [[nitrát-észter|nitrátoknak]] a szén–nitrogén kötéssel kapcsolódó vegyületeket jelöljük. Jelen esetben a glicerin (három értékű alkohol) salétromsavas észteréről van szó ahol szén–oxigén–nitrogén kötés található. Így nevezéktanilag helytelen „nitroglicerinről” vagy „glicerin trinitrátról” beszélni. A különbség nemcsak a nevezéktanban mutatkozik meg, hanem a vegyület előállításában. Míg például a TNT (trinitro-toluol) előállításakor nagyon erélyes körülményekre van szükség a harmadik nitrocsoport beépítéséhez, addig a „glicerin-trinitrát” (helyesen 1,2,3-trinitroxi-propán) előállítása erős hőfejlődéssel járó, könnyen lejátszódó észterezési reakció.{{forr}}
A nitroglicerinből készült [[homeopátia|homeopátiás]] szer a ''Glonoin''. Olyan tüneteknél alkalmazzák, ahol jellemző a felfelé irányuló vértolulás, az erős lüktetés. Rosszabbodás: rázkódástól, a melegtől, ha az a fejet éri. Szétrepesztő fejfájás ("Mindjárt szétrobban a fejem")
 
== Nevezéktani kiegészítés. ==
A köznyelvben elterjedt név (glicerin trinitrát) alapvetően hibás elnevezés, mert a szerves kémiában nitrátoknak a szén-nitrogén kötéssel kapcsolódó vegyületeket jelöljük. Jelen esetben a glicerin (három értékű alkohol) salétromsavas észteréről van szó ahol szén-oxigén-nitrogén kötés található. Így nevezéktanilag helytelen "nitroglicerin"-ről vagy "glicerin trinitrátról" beszélni. A különbség nem csak a nevezéktanban mutatkozik meg, hanem a vegyület előállításában. Míg például a TNT (trinitro-toluol) előállításakor nagyon erélyes körülményekre van szükség a harmadik nitro-csoport beépítéséhez, addig a "glicerin-trinitrát" (helyesen 1,2,3 -trinitroxi propán) előállítása erős hőfejlődéssel járó, könnyen lejátszódó észterezési reakció.
 
== Jegyzetek ==
{{források}}
== Külső hivatkozások ==
* [http://www.sulinet.hu/termeszetvilaga/archiv/2001/0106/14.html Robbanóanyagok világa, 1. rész]
* [http://www.sulinet.hu/termeszetvilaga/archiv/2001/0107/13.html Robbanóanyagok világa, 2. rész]
* [http://www.sulinet.hu/termeszetvilaga/archiv/2001/0108/15.html Robbanóanyagok világa, 3. rész]
 
{{AntianginásSzerek}}