„Hidroxilcsoport” változatai közötti eltérés
| [ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
embed {{Nemzetközi katalógusok}} with Wikidata information |
Nincs szerkesztési összefoglaló |
||
83. sor:
CH<sub>3</sub>–CH=O + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–OH
CH<sub>3</sub>–C(=O)–CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>–CH(OH)–CH<sub>3</sub>
91. sor:
A fenolos hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek [[vas(III)-klorid]]dal színes komplexeket vagy sókat képeznek. Ezt a tulajdonságukat használhatjuk minőségi kimutatásukra és mennyiségi meghatározásukra.
Az alkoholos hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek általában édes ízűek, ilyen például a nádcukor ez a többértékű alkoholokra jellemző.
==Tulajdonságai==
A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek molekulái között hidrogénkötések jönnek létre, ezért forrás- és olvadáspontjuk jóval magasabb, mint a hasonló molekulatömegű szénhidrogéneké. Megfelelő molekulaszerkezet esetén molekulán belüli (intramolekuláris) hidrogénkötés kialakulása is lehetséges, ilyen esetben nem, illetve alig asszociálnak a molekulák, ezért az ilyen vegyületek olvadás- és forráspontja alacsonyabb.<ref>
Minél polárisabb a hidroxilcsoport O–H kötése, annál erősebb a közöttük kialakuló hidrogénkötés.
Az alkoholos, enolos és fenolos hidroxilcsoportok kémiai
Az alkoholos hidroxilcsoportban az O–H kötés polaritása kisebb, mint a vízmolekulában. Ez azzal magyarázható, hogy a víz egyik hidrogénatomját helyettesíti alkilcsoport elektronküldő (+I) hatású, így növeli az oxigénatom környezetében az elektronsűrűséget, ezért az oxigénatom kevésbé vonzza az O–H kötés elektronjait. A kötés heterolitikus felszakadása nehezebben történhet meg, az alkoholos hidroxilcsoport tehát kevésbé hajlamos proton leadására, mint a víz. Ezt támasztják alá a [[disszociáció (kémia)|disszociáció]]ra jellemző [[savi disszociációs állandó|pKa]] értékek. (pKa = − lg Ka)
Az enolos hidroxilcsoportokat tartalmazó vegyületek esetében az alkoholok enyhe savasságáért felelős O–H kötés polaritása növekszik. Az oxigén egyik nemkötő elektronpárja az enolos szénatom pi-kötőelektronpárjával konjugációba lép, az oxigénatom egyik nemkötő elektronpárja és a C=C kötés pi elektronpárja az előbb említett 3 atomra delokalizálódnak, ennek következtében csökken a hidroxilcsoport oxigénjének elektronsűrűsége, ami az O–H szigma-kötést tovább polarizálja. Az alkoholokhoz viszonyított nagyobb mértékű O–H kötés-polaritás annak az eredménye, hogy a pi-pi konjugáció elektronsűrűség-csökkentő hatását a viszonylag nagy elektronvonzó képességű oxigén úgy igyekszik kiegyenlíteni, hogy a hidrogénatomtól a szigma-kötőelektronpárt még inkább maga felé vonzza.
Az enolos –OH csoport szigma-kötése az alkoholokénál polárisabb, az enolok a víznél is erősebb savak. Ennek jelentőségét korlátozza, hogy az enolok bomlékonyak, vizes oldatban az alábbiakban leírt tautoméria miatt oxovegyületté alakulnak. Az enolok savasságának bemutatására jó példa az aszkorbinsav, amelynek gyenge savas jellege közismert. A proton viszonylag nagy mértékű disszociációjával magyarázható, hogy az enolok híg lúgokban oldódnak, míg az alkoholok egy bizonyos szénatomszám felett nem. Mivel az enolok disszociációjában keletkező anion töltése három atomon oszlik meg, a leszakadt proton – a disszociációs egyensúly dinamikus jellege folytán – nemcsak az oxigénatommal léphet kapcsolatba, hanem a delokalizált rendszer szélső szénatomjával is. Így az enolos formánál rendszerint stabilabb izomer, úgynevezett keto-forma alakulhat ki.
Az enol- és keto-formák fenti egyensúlyát keto-enol tautomériának nevezzük. A [[tautoméria]] egy hidrogénatom helyzetének megváltozásából adódó izoméria. Az ilyen – egymásba spontán átalakuló – [[izomer]]eket tautomereknek nevezzük.
{| class="prettytable"
129 ⟶ 128 sor:
==Forrás==
* [http://cheminst.emk.nyme.hu/szerves/4het.pdf Szénhidrogének hidroxiszármazékai]
{{Nemzetközi katalógusok}}
| |||