„Karbonilcsoport” változatai közötti eltérés
| [ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
a →További olvasmány: Hozzáférés ideje (WP:BÜ), replaced: retrieved → Hozzáférés ideje: (2) |
zöldből kék |
||
30. sor:
Az '''''oxigén''''' [[elektronegativitás]]a nagyobb, mint a széné, ezért a szénatomtól maga felé húzza az elektronsűrűséget, növelve ezzel a kötés polaritását. A karbonil szénatom ezért elektrofillé válik, és könnyebben lép reakcióba nukleofilekkel. Egyúttal az elektronegatív oxigén is reagálhat elektrofilekkel, például savas oldatban egy protonnal vagy más Lewis-savakkal.
A karbonilvegyületek alfa-hidrogénje sokkal (~10<sup>3</sup>-szor) savasabb, mint az átlagos C−H kötés. Például az [[acetaldehid]] és [[aceton]] pK<sub>a</sub> értéke 16,7, illetve 19.<ref>Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.</ref> Ennek az az oka, hogy a karbonilvegyület rezonanciában van az [[enolok|enol]] tautomerrel. Az enol erős bázis hatására történő deprotonálódása [[enolát]]ot hoz létre, amely erős nukleofil, és elektrofileket – például egy másik karbonilvegyületet – alkilezhet.
A karbonilszármazékok közül az amidok a legstabilabbak, ami a nitrogén-szén és szén-oxigén kötések közötti nagy rezonancia stabilitás eredménye.
| |||