[[2015]]-ben részt vett a [[TV3 (Észtország)|TV3]] televíziócsatorna ''Eesti otsib superstaari'' című énekes-tehetségkutató verseny hatodik évadjában, amit végül megnyert.
[[2016]]-ban az énekest beválogatták az ''[[Eesti Laul]]'' című észországiésztországi eurovíziós dalválasztó műsorba ''[[Play (Jüri Pootsmann-dal)|Play]]'' című dalával. A döntőben a zsűri és a közönség is első helyre szavazta, így megnyerte a nemzeti válogatót és ő képviselhette Észtországot a [[2016-os Eurovíziós Dalfesztivál|61. Eurovíziós Dalfesztiválon]], [[Svédország]] fővárosában, [[Stockholm]]ban.<ref>{{cite web |url=http://www.eurovision.tv/page/news?id=estonia_chooses_jueri_pootsmann_to_fly_the_flag_in_stockholm |title=Jüri Pootsmann to represent Estonia in Stockholm |publisher=eurovision.tv |date=2016-03-05 |accessdate=2016-05-04 |language=angol}}</ref> A dalfesztiválon [[2016]]. [[május 10.|május 10]]-én, az első elődöntőben lépett színpadra, de nem sikerült továbbjutnia a döntőbe.
