A gimnázium után a Puerto Ricó-i Zeneművészeti Főiskolán tanult tovább. 2009-ben filmszínésznőként is bemutatkozott Ivonne Belén<ref>{{cite web |url=http://www.imdb.com/name/nm0069813/?ref_=fn_nm_nm_108 |title=Ivon Belén |work=IMDb |accessdate=20140717}}</ref> rendező és producer ''La chiringa de cristal'' című rövidfilmjében.<ref>{{cite web |url=http://entretenimiento.prodigy.msn.com/musica/galeria.aspx?cp-documentid=24189638&page=3 |title=Ileana Cabra - Ileana de Calle 13 |work=Música en Prodigy MSN |date=20100509 |accessdate=20140717 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20140727024109/http://entretenimiento.prodigy.msn.com/musica/galeria.aspx?cp-documentid=24189638&page=3 |archivedate=2014-07-27 }}</ref> Ileana, miközben rendszeresen részt vesz a Calle 13 fellépésein, hozzákezdett szólókarrierje építéséhez. Szívesen nyúl vissza a 80-as 90-es évek dalaihoz. 2012-ben jelent meg a ''La pared'' című száma a [[YouTube]]-on. A dal egy klasszikus Puerto Ricó-i boleró felújítása, eredetileg Roberto Anglero szerzeménye, ami később Roberto Ledesma kubai énekes előadásában lett közismert.<ref>{{cite web |url=http://spanglishnoise.com/latest-music/tropical-urban/ileana-cabra-la-pared/ |title=Ileana Cabra (of Calle 13) - La Pared |work=Spanglish Noise |date=20121204 |accessdate=20140717 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20140728231954/http://spanglishnoise.com/latest-music/tropical-urban/ileana-cabra-la-pared/# |archivedate=2014-07-28 }}</ref> 2014-ben Jerry Medina énekes és trombitás lányával, Kianí Medinával léptek fel közösen San Juanban, a ''Tributo en 33Rpm'' rendezvénysorozaton.<ref>{{cite web |url=http://www.primerahora.com/entretenimiento/musica/nota/ileanacabraykianimedinaseunenentributomusical-986223/ |title=Ileana Cabra y Kianí Medina se unen en tributo musical |work= Primerahora|date=20140129|accessdate=20140717}}</ref><ref>{{cite web|url=http://entretenimiento.ve.msn.com/musica/j%C3%B3venes-cantantes-cabra-y-medina-presentan-bohemia-de-temas-d%C3%A9cadas-80-y-90-11|title=Jóvenes cantantes Cabra y Medina presentan bohemia de temas décadas 80 y 90|work=Música en Prodigy MSN|date=20140624|accesdate=20140717|accessdate=2014-07-18|archiveurl=https://web.archive.org/web/20140727024612/http://entretenimiento.ve.msn.com/musica/j%C3%B3venes-cantantes-cabra-y-medina-presentan-bohemia-de-temas-d%C3%A9cadas-80-y-90-11|archivedate=2014-07-27}}</ref>
