Tropilium kation

A tropilium kation aromás ion, képlete C7H7+.[1] Nevét a tropinról kapta. Stabil sói is ismertek, például a tropilium-tetrafluorborát. Elő lehet állítani cikloheptatriénből bróm vagy foszfor-pentaklorid felhasználásával.[2]

Sík alkatú, hétszögű gyűrűs ion. Gyűrűjében 6π elektron van delokalizálódva, így megfelel az aromásság Hückel-szabályának (4n+2 π elektron, ahol n=1). Ligandumként fématomokhoz koordinálódhat.

Tropylium-ion-2D-skeletal.png
Tropylium-ion-3D-balls.png
Tropylium-ion-3D-vdW.png
szerkezeti képlet
golyós pálcikamodell
kalottamodell

A pozitív töltés egyenletesen oszlik meg a hét szénatom között.

Először 1891-ben állította elő G. Merling. Szerkezetét von Eggers Doering Knox fedezte fel 1954-ben.[3][4]

A toluol elektronionizációs tömegspektruma [1].
Az M = 92 (C7H8+) molekulatömegnek megfelelő csúcs az ionizált toluolnak, míg
a legmagasabb, M-1 = 91 (C7H7)+ csúcs a stabil tropilium kationnak felel meg.

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tropylium cation című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

ForrásokSzerkesztés

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry. "molecule". Compendium of Chemical Terminology - Gold Book Internet edition.
  2. Tropylium tetrafluorate Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963). link Archiválva 2012. augusztus 29-i dátummal a Wayback Machine-ben
  3. The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion W. Von E.Doering, L. H. Knox J. Am. Chem. Soc., 1954, 76 (12), pp 3203–3206 doi:10.1021/ja01641a027
  4. Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu, Alan R. Katritzky Chem. Rev., 2004, 104 (5), pp 2777–2812 doi:10.1021/cr0306790