Főmenü megnyitása
Toluol
Toluene chemical structure.png
Toluene-potential-upside-down.png
Más nevek fenilmetán
toluol
metilbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-88-3
ChemSpider 1108
RTECS szám XS5250000
SMILES
Cc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H8
Moláris tömeg 92,14 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,8669 g/ml, folyékony
Olvadáspont −93 °C
Forráspont 110,6 °C
Oldhatóság (vízben) 0,52 g/l (20 °C-on)[1]
Viszkozitás 0,590 cP 20 °C-on
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 0,36 D
Veszélyek
MSDS ScienceLab.com
Főbb veszélyek Gyúlékony (F)
Ártalmas (Xn)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R mondatok R11, R38, R48/20, R63, R65, R67[2]
S mondatok (S2), S36/37, S62[2]
Lobbanáspont 4 °C
LD50 636 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon aromás szénhidrogének benzol
xilol
naftalin
Rokon vegyületek metilciklohexán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A toluol (vagy metilbenzol) színtelen, 111 °C-on forró folyadék. Szaga a benzoléra emlékeztet. Apoláris vegyület, vízben nem oldódik, szerves oldószerekkel korlátlanul elegyedik. A benzol homológja, tulajdonságai is a benzoléhoz hasonlók. Tárolásakor figyelni kell az edény anyagára, bizonyos műanyagokat old. Erősen párolog.

Nevét a tolubalzsamról(en) kapta, amiből először előállították.[4]

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Metilcsoportjának köszönhetően sokkal reaktívabb, mint a benzol. oxidációs reakciókban benzoesavvá vagy benzaldehiddé alakul. Az oxidálószer például forró, híg salétromsav vagy kálium-permanganát lehet,[5] ekkor benzoesav keletkezik.

A toluol az oldalláncon (metilcsoport) vagy az aromás gyűrűn (magban) is halogénezhető (a reakciófeltételektől függően). A forró, napfénnyel vagy UV-fénnyel megvilágított toluol klórgáz hatására – gyökös szubsztitúciós reakcióban – az oldalláncon halogéneződik. A metilcsoport egy, két, vagy mindhárom hidrogénatomja klóratomra cserélhető (a behatás idejétől függően), ekkor benzil-klorid, benzál-klorid vagy benzotriklorid keletkezik. Szobahőmérsékleten katalizátor, például vas(III)-klorid jelenlétében a szubsztitúció a benzolgyűrűn megy végbe, orto-, és para-klórtoluol keletkezik.[5]

A nitrálás és a szulfonálás is könnyebben megy végbe a toluol esetén mint a benzolnál. Nitráláskor orto- és para-nitrotoluol keletkezik, de erélyesebb behatáskor akár három nitrocsoport is bekapcsolódhat,[5] ekkor trinitrotoluol (TNT) keletkezik.

Élettani hatásaSzerkesztés

Közvetlen belélegezve közepesen vagy erősen mérgező. Az agyat és idegrendszert károsítja, részegséghez hasonló állapotot, nem ritkán hallucinációt okoz. Ipari felhasználására szigorú munkavédelmi előírások vonatkoznak. Az egyik leggyakrabban előforduló talajszennyező anyag, a talajvízzel is bejuthat a szervezetbe.

ElőállításaSzerkesztés

A toluolt kőolajpárlatok vagy n-heptán dehidroaromatizálásával nyerik. De benzolból is előállítható toluol Friedel–Crafts-szintézissel. Előállítható frakcionált lepárlással kőszénkátrányból is.[5]

 
A toluol előállítása n-heptánból

FelhasználásaSzerkesztés

Festékek, lakkok oldószereként alkalmazzák, a TNT gyártásának egyik alapanyaga. Szerves szintézisek kiindulóanyagaként hasznosítják. Néhány háztartásban előforduló termék összetevője is lehet, például lakkok, gyorsan száradó filctollak.

JegyzetekSzerkesztés

  1. A toluol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2018-06-27 (JavaScript szükséges) (németül)
  2. a b c A toluol (ESIS)[halott link]
  3. A toluol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 6. (JavaScript szükséges) (németül)
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 142. o. ISBN 963 8334 96 7  
  5. a b c d Bruckner Győző. Szerves kémia, II-1 kötet. Budapest: Tankönyvkiadó (1979). ISBN 963 17 3779 9