Bergamottin
| Bergamottin | |||
| |||
| IUPAC-név | (E)-4-[(3,7-dimetil-2,6-oktadienil)oxi]-7H-furo[3,2-g][1]benzopirán-7-on | ||
| Más nevek | Bergamottin 5-Geranoxipszoralén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 7380-40-7 | ||
| PubChem | 5471349 | ||
| ChemSpider | 4581520 | ||
| |||
| InChIKey | DBMJZOMNXBSRED-OQLLNIDSSA-N | ||
| ChEMBL | 1078442 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C21H22O4 | ||
| Moláris tömeg | 338,397 g/mol | ||
| Olvadáspont | 55-56 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Kromán, Furán, Geraniol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A bergamottin természetes furanokumarin.[enWiki 1] Elsősorban a grapefruit levében található meg, de kisebb mennyiségben jelen van a citrusfélék illóolajában és a bergamottolajban. Ez utóbbiból állították elő először, és innen kapta a nevét is.
Úgy tűnik, ez az anyag (és 6′-7′-dihidroxiszármazéka) felelős a grapefruitlé-hatásért,[enWiki 2] vagyis azért, hogy a grapefuitlé sok gyógyszerrel kölcsönhatásba lép.
Biokémiai tulajdonságok szerkesztés
Kémiailag a bergamottin és a 6′-7′-dihidro-bergamottin lineáris[1] furanokumarin, egy geraniolból származtatott oldallánccal. A két vegyület gátolja a citokróm P450 enzim[enWiki 3] egyes izoformjait,[enWiki 4] különösen a CYP3A4[enWiki 5] jelű enzimet. Ez az enzim felelős bizonyos gyógyszerek oxidatív lebontásáért.[2] A gátlás miatt a szer mennyisége megnövekszik a vérben.
A grapefruitnak ezt a hatását általában hátrányosnak tekintik, és a betegeket figyelmeztetik, hogy kerüljék a grapefruit fogyasztását a gyógyszer szedésekor.
Az utóbbi időben felfedezték, hogy ezt a kölcsönhatást ki is lehet használni. Azoknál a szereknél, melyeket a CYP3A4 enzim bont le, az enzim gátlása megnövelheti a szájon át szedett szerek hasznosulását.
Earl grey tea mérgezés szerkesztés
Egy ausztrál orvos egy 44-éves férfi esetéről számolt be, aki 25 éven át minden nap négy liter (kb. 16 csésze) feketeteát ivott. Miután a GoldTeefix tea gyomorproblémákat okozott neki, Earl grey teára váltott. Egy héttel ezután a jobb lábában visszatérő izomgörcsöket tapasztalt. Öt héttel később az izomgörcsök átterjedtek a bal lábára, mindkét kezére és a bal vádlijára. Abban a meggyőződésben, hogy a görcsöket a tea okozza, a férfi visszatért a tiszta fekete teára, és a problémák megszűntek.
A bergamottolaj bergamottint és bergaptent[enWiki 6] tartalmaz, melyek az izomsejtekben gátolják a káliumcsatornák működését. Ezáltal az izmok hiperaktívvá válnak; ez magyarázza a látható izommozgásokat és görcsöket. A napi négy liter Earl grey teával a férfi egyszerűen túladagolta a bergamottolajat.
Jegyzetek szerkesztés
Kapcsolódó szócikkek szerkesztés
- ↑ Furanocoumarin (angol Wikipédia)
- ↑ Grapefruit drug interactions (angol Wikipédia
- ↑ Cytochrome P450 (angol Wikipédia)
- ↑ Protein isoform (angol Wikipédia)
- ↑ CYP3A4 (angol Wikipédia)
- ↑ Bergapten (angol Wikipédia)
Fordítás szerkesztés
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Bergamottin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Earl Grey tea című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.