Főmenü megnyitása


A cikloszerin a legerősebb hatású antibiotikum a Mycobacterium tuberculosis ellen.[1] A gümőkór kezelésének másodlagos gyógyszere, vagyis olyankor adják, ha más szerek már csődöt mondtak.

Cycloserine.svg
Cikloszerin
IUPAC-név
(R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 68-41-7
PubChem 6234
ChemSpider 5998
DrugBank APRD00894
KEGG D00877
ATC kód J04AB01
Gyógyszer szabadnév cycloserine
SMILES
O=C1NOC[C@H]1N
InChI
1/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1
StdInChIKey DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N
UNII 95IK5KI84Z
ChEMBL 771
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6N2O2
Moláris tömeg 102,09 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság ~70% to 90%
Metabolizmus máj
Terápiás előírások
Terhességi kategória C (HU)

Bár más baktériumok ellen is hat, ritkán használják a tuberkulózustól eltérő fertőzések ellen.

Szintetikusan is előállítható, vagy egyes Streptomyces törzsek fermentlevéből kivonható.

Tartalomjegyzék

HatásmódSzerkesztés

A baktériumok sejtfalszintézisének inhibítora, a D-alanin racemáz és a D-alanin ligáz enzim gátlója. A cikloszerin az alanin strukturális analógja, ezért verseng a D-alaninnal azon enzimek kötőhelyeiért, melyek a D-alanin–D-alanin-kapcsolatokat kialakítják.[2]

Sokszor rifampicinnel vagy sztreptomicinnel kombinálják a még jobb terápiás hatás elérése érdekében (és izonikotinsav-hidrazidot, egy másik TBC-elleni gyógyszert is adnak hozzá).

MellékhatásokSzerkesztés

A mellékhatások elsősorban a központi idegrendszerre gyakorolt hatásában mutatkoznak meg: fejfájás, ingerlékenység, depresszió. Ezek a mellékhatások függetlenek az antibakteriális hatástól, és piridoxinnal (B6-vitaminnal) csökkenthetők. Az okozza őket, hogy a cikloszerin részleges agonistája a glicin- és az NMDA-glutaminreceptornak.

Lásd mégSzerkesztés

JegyzetekSzerkesztés

  1. Tankönyvtár
  2. Novák Béla: Mikrobiologiális fiziológia Archiválva 2013. május 12-i dátummal a Wayback Machine-ben A baktériumok sejtfala

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cycloserine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a szócikk részben vagy egészben a NMDA_receptor című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.