Tokoferol

(E-vitamin szócikkből átirányítva)
α-Tokoferol[1]
IUPAC-név (2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridekil]-3,4-dihidro-2H-kromén-6-ol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 59-02-9
EINECS-szám 200-412-2
ATC kód A11HA03
SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC
[C@]1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1
InChI
1/C29H50O2/c1-20(2)
12-9-13-21(3)14-10-
15-22(4)16-11-18-29(8)
19-17-26-25(7)27(30)
23(5)24(6)28(26)31-
29/h20-22,30H,9-
19H2,1-8H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C29H50O2
Moláris tömeg 430,69 g/mol
Sűrűség 0,950 g/cm³
Olvadáspont 2,5–3,5 °C
Forráspont 200–220 °C (0,1 Hgmm nyomáson)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tokoferol, más néven E-vitamin néhány szerves, zsírban oldódó, metilált fenolvegyületet jelöl. Élelmiszerekben antioxidánsként használják E306, E307, E308 és/vagy E309 (a különböző vegyületeknek megfelelően) néven. Ezek a vegyületek nagyon hasonlóan működnek: az alfa, béta, gamma és delta tokoferolokat közösen E-vitaminoknak nevezzük.[2]


A tokoferol név a görög tokosz (τόκος = gyermek) és feró (φέρω = hord, visz), a terhességre utaló szóösszetételből származik.[3]

Formái szerkesztés

A természetes E-vitamin nyolc különböző molekulát (négy tokoferolt, és négy tokotrienolt) tartalmazhat. Mindegyik rendelkezik egyik végén kromanolgyűrűvel, mely egy hidroxilcsoportot tartalmaz (az innen származó hidrogénatom köti meg a szabad gyököket), valamint egy hidrofób oldallánccal, mely az élő szervezetekben található különböző membránokon való átjutást teszi lehetővé. Mindegyik tokoferolnak és tokotrienolnak alfa, béta, gamma és delta formája is létezik (ezt a kromanolgyűrűn található metilcsoportok száma határozza meg). Mindegyik változatnak egy kicsit másféle biológiai hatása van.[4]

Élelmiszer-adalékanyagként a következő jelöléseket használják:
  • E306 (tokoferol-keverék)
  • E307 (α-tokoferol)
  • E308 (γ-tokoferol)
  • E309 (δ-tokoferol)

Alfa-tokoferol szerkesztés

Az alfa-tokoferolt az emberi szervezetben található legaktívabb antioxidánsként tartják számon. Terhesség alatt az emberi vérben található alfa-tokoferol mennyisége az átlagérték 150%-a.

Más R, R, R tokoferolok szerkesztés

A tokoferol izomerjeit napjainkban egyre több területen kutatják. A legutóbbi kísérletek szerint a leghatásosabb E-vitamin-bevitel úgy érhető el, hogy az alfa-tokoferolhoz 20%-os arányban a többi izomert is hozzákeverik.

Tokotrienolok szerkesztés

A tokotrienolok (négy d-izomerek) is az E-vitamin-család tagjai. Ugyanolyan szerkezetük van, mint a négy tokoferolnak, azzal a kivétellel, hogy a három darab izoprén egységben, melyek a hidrofób oldalláncon találhatók, kettős kötést tartalmaznak.

Élelmiszeripari felhasználásuk szerkesztés

Olcsósága miatt igen széles körben alkalmazzák elsősorban tartósítószerként, vagy vitaminkészítményekben.

Galéria szerkesztés

 

Jegyzetek szerkesztés

  1. Merck Index, 11th Edition, 9931.
  2. Bioheal - E-vitamin - A szép öregedés és az antioxidánsok jobb keze. (Hozzáférés: 2020. szeptember 30.)
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 142. o. ISBN 963 8334 96 7  
  4. Burton, G. W. and Ingold, K. U., "Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro", J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6472 - 6477.

További információk szerkesztés