Fizosztigmin

kémiai vegyület

A fizosztigmin (más néven eserine, mely a Kalabár bab vagy Physostigma venenosum nyugat-afrikai elnevezéséből, az éséréből származik) egy paraszimpatomimetikum, nevezetesen a Kalabár bab reverzibilis kolinészteráz gátló alkaloidja.

Physostigmine structure.png
Fizosztigmin
IUPAC-név
[(3aR,8aS)-1,3a,8-trimetil-1,2,3,3a,8,8a-hexahidropirrolo[2,3-b]indol-5-il]-N-metilkarbamát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 57-47-6
PubChem 5983
ChemSpider 5763
DrugBank APRD00406
ATC kód S01EB05, V03AB19
Gyógyszer szabadnév physostigmine
Gyógyszerkönyvi név Physostigmini salicylas, Physostigmini sulfas
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H21N3O2
Moláris tömeg 275,35 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus fő metabolit: Eseroline

Kémiai úton első alkalommal 1935-ben, Percy Lavon Julian és Josef Pikl vegyészek állították elő. Az Egyesült Államokban Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine, és Eserine Sulfate kereskedelmi neveken forgalmazzák.

HatásmechanizmusaSzerkesztés

Hatását az acetilkolin metabolizmus megváltoztatásával fejti ki, meggátolja annak az acetilkolin-észteráz által történő lebontását a szinaptikus résekben és a neuromuscularis junctiókban. Az így felhalmozódó acetilkolinnak erősebb stimuláló hatása van mind a nikotinerg és a muszkarinerg receptorokra.

Klinikai felhasználásaSzerkesztés

A fizosztigmint myasthenia gravis, glaukóma, az Alzheimer-kór és a késedelmes gyomorürülés kezelésére használják. Az utóbbi időben már használják ortosztatikus hipotónia kezelésére is.

Mivel ez egy tercier amin, ezért átjut a vér-agy gáton. A fizosztigmin szalicilátot a központi idegrendszerre ható atropin, szkopolamin és más antikolinerg gyógyszerek túladagolásának kezelésére használják.

A fizosztigmin a maszlag mérgezés, Atropa belladonna mérgezés és az atropinnak ellenszere. Ezenkívül ellenszere a gamma hidroxibutirát (GHB) mérgezésnek is, de nem túl hatékony és gyakran idéz elő toxicitást, így az alkalmazása nem javasolt.

MellékhatásaiSzerkesztés

Túladagolása kolinerg szindrómát okoz.

Egyéb mellékhatások lehetnek a hányinger, hányás, hasmenés, étvágytalanság, szédülés, fejfájás, hasi fájdalom, izzadás és emésztési zavar.

FordításSzerkesztés

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Physostigmine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.