Fizosztigmin
A fizosztigmin (más néven eserine, mely a Kalabár bab vagy Physostigma venenosum nyugat-afrikai elnevezéséből, az éséréből származik) egy paraszimpatomimetikum, nevezetesen a Kalabár bab reverzibilis kolinészteráz gátló alkaloidja.
| |
| Fizosztigmin | |
| IUPAC-név | |
| [(3aR,8aS)-1,3a,8-trimetil-1,2,3,3a,8,8a-hexahidropirrolo[2,3-b]indol-5-il]-N-metilkarbamát | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 57-47-6 |
| PubChem | 5983 |
| ChemSpider | 5763 |
| DrugBank | APRD00406 |
| ATC kód | S01EB05, V03AB19 |
| Gyógyszer szabadnév | physostigmine |
| Gyógyszerkönyvi név | Physostigmini salicylas, Physostigmini sulfas |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C15H21N3O2 |
| Moláris tömeg | 275,35 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | fő metabolit: Eseroline |
Kémiai úton első alkalommal 1935-ben, Percy Lavon Julian és Josef Pikl vegyészek állították elő. Az Egyesült Államokban Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine, és Eserine Sulfate kereskedelmi neveken forgalmazzák.
Hatásmechanizmusa szerkesztés
Hatását az acetilkolin metabolizmus megváltoztatásával fejti ki, meggátolja annak az acetilkolin-észteráz által történő lebontását a szinaptikus résekben és a neuromuscularis junctiókban. Az így felhalmozódó acetilkolinnak erősebb stimuláló hatása van mind a nikotinerg és a muszkarinerg receptorokra.
Klinikai felhasználása szerkesztés
A fizosztigmint myasthenia gravis, glaukóma, az Alzheimer-kór és a késedelmes gyomorürülés kezelésére használják. Az utóbbi időben már használják ortosztatikus hipotónia kezelésére is.
Mivel ez egy tercier amin, ezért átjut a vér-agy gáton. A fizosztigmin szalicilátot a központi idegrendszerre ható atropin, szkopolamin és más antikolinerg gyógyszerek túladagolásának kezelésére használják.
A fizosztigmin a maszlag mérgezés, Atropa belladonna mérgezés és az atropinnak ellenszere. Ezenkívül ellenszere a gamma hidroxibutirát (GHB) mérgezésnek is, de nem túl hatékony és gyakran idéz elő toxicitást, így az alkalmazása nem javasolt.
Mellékhatásai szerkesztés
Túladagolása kolinerg szindrómát okoz.
Egyéb mellékhatások lehetnek a hányinger, hányás, hasmenés, étvágytalanság, szédülés, fejfájás, hasi fájdalom, izzadás és emésztési zavar.
Fordítás szerkesztés
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Physostigmine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.