N-nitrozo-dimetil-amin

kémiai vegyület
N-nitrozo-dimetil-amin
NDMA.svg
Az N-nitrozo-dimetil-amin szerkezeti képlete
N-Nitrosodimethylamine Ball and Stick.png N-Nitrosodimethylamine Space Fill.png
Kémiai azonosítók
CAS-szám 62-75-9
PubChem 6124
ChemSpider 5894
EINECS-szám 200-549-8
KEGG C14704
MeSH Dimethylnitrosamine
ChEBI 35807
RTECS szám IQ0525000
SMILES
C[n](C):n:[o]
StdInChIKey UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 117311
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H6N2O
Moláris tömeg 74,08 g/mol
Megjelenés sárga, olajszerű folyadék[1]
Szag gyenge, jellegzetes[1]
Sűrűség 1,005 g ml−1
Forráspont 153,05 °C
Oldhatóság (vízben) 290 mg ml−1 (20 °C-on)
Törésmutató (nD) 1,437
Gőznyomás 700 Pa (20 °C-on)
Megoszlási hányados −0,496
Termokémia
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
1,65 MJ mol−1
Veszélyek
Főbb veszélyek ismert karcinogén[1],rendkívül mérgező
PEL OSHA-Regulated Carcinogen[1]
LD50 37,0 mg kg−1 (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az N-nitrozo-dimetil-amin (NDMA), más néven dimetil-nitrózamin (DMN) mérsékelten illékony szerves vegyület, mely számos ipari folyamat melléktermékeként keletkezik, és nagyon kis mennyiségben egyes – különösen a hőkezelt, füstölt vagy pácolt – élelmiszerekben is megtalálható. Vízben oldódó, sárga, csaknem vagy teljesen íztelen és szagtalan vegyület. A máj és más szerves számára mérgező, emberben rákkeltő hatású. A rákkutatásban patkányokban rákkeltő szerként használják.

TulajdonságaiSzerkesztés

Sárga, jellegzetes, de gyenge szagú, édes ízű, olajszerű folyadék. Melléktermékként vagy hulladékként keletkezik ipari folyamatokban, például a rakéta-hajtóanyagként használt aszimmetrikus dimetil-hidrazin (UDMH) szintézise során, melyhez NDMA-t használnak fel. A nitrogéntartalmú szennyvizek klórozással vagy klóraminálással történő kezelése során is keletkezhet NDMA, akár ártalmas koncentrációban is.[2] Ezen kívül NDMA keletkezhet vagy oldódhat ki a víz anioncserélő gyantával történő kezelése során is.[3] Számos emberi fogyasztásra szánt cikkben is kimutatták kis mennyiségben, többek között pácolt húsokban, halban, sörben, dohányfüstben,[3] de gyógyszerek szennyeződéseként is előfordulhat..[4] Biológiailag valószínűleg nem akkumulálódik.

ToxicitásaSzerkesztés

Elsősorban a máj számára rendkívül mérgező, ezen kívül ismert emberi rákkeltő. Az USA Környezetvédelmi Hivatala megállapította, hogy ivóvízben legfeljebb 7 ng/L a megengedhető koncentrációja,[5] de hatósági határértéket még nem állapítottak meg. Nagyobb mennyiségben erõs májméreg, patkányokban májfibrózist okoz.[6] Jól dokumentált patkányokban, hogy a kis dózisú krónikus kitettség májtumorkeltő hatású.[7] Az emberre vonatkoztatott mérgező hatását az állatkísérletek eredményei alapján határozták meg, humán kísérleti adatok kevéssé állnak rendelkezésre.

Az ivóvíz NDMA-val történő szennyeződése különösen problémás, mivel nagyon kis koncentrációban is ártalmas hatású, ilyen kis mennyiség kimutatása nehézkes, és az ivóvízből történő eltávolítása is nehezen megoldható. Biológiailag nehezen bomlik le, megkötődése és illékonysága is korlátozott, így aktív szénnel nem köthető meg, és a talajokban is akadálytalanul vándorol. Viszonylag erős, 200-260 nm-es UV-sugárzás hatására az N-N kötés felbomlik, ami felhasználható az ártalmatlanítására. Ezen kívül a fordított ozmózis használható még mennyiségének – mintegy 50%-ban történő – csökkentésére.[8]

Az USA-ban a rendkívül veszélyes anyagok közé sorolják, az NDMA-t jelentős mennyiségben előállító, tároló vagy felhasználó üzemeknek szigorú jelentéstételi kötelezettségeik vannak.[9]

MérgezésekSzerkesztés

Több szándékos, NDMA-val elkövetett mérgezés is sajtóvisszhangot kapott. 1978. április 13-án Németországban egy ulmi tanárt ítéltek el, mert NDMA-val mérgezett dzsemmel ölte meg a feleségét.[10][11] 1978-ban Steven Roy Harper limonádéba kevert NDMA-t a Johnson család otthonában, az USA Nebraska államában lévő Omahában. A mérgezéstől a 30 éves Duane Johnson és a 11 hónapos Chad Sheldon meghalt. Harpert halálra ítélték, de mielőtt kivégezték volna, a börtönben öngyilkos lett.[12] 2013-ban Huang Yang, a Fudan Egyetem posztgraduális képzését végző medikus hallgatója lett NDMA mérgezés áldozata Sanghajban. Huangot a szobatársa, Lin Senhao mérgezte meg, aki NDMA-t tett a szobájuk vízhűtőjébe. Lin azt állította, hogy tettét csak bolondok napi tréfának szánta. Halálra ítélték és 2015-ben kivégezték.[13]

HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0461. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. „"Sources and Fate of Nitrosodimethylamine and Its Precursors in Municipal Wastewater Treatment Plants". David L. Sedlak, Rula A. Deeb, Elisabeth L. Hawley, William A. Mitch, Timothy D. Durbin, Sam Mowbray and Steve Carr. Water Environment Research Vol. 77, No. 1, Emerging Micropollutants in Treatment Systems (Jan. - Feb., 2005), pp. 32-39. Published by: Water Environment Federation”.  
  3. a b (2001) „NDMA Formation in Water and Wastewater”. Journal American Water Works Association 93 (2), 92–99. o. ISSN 0003-150X.  [halott link]
  4. "Europe recalls generic heart drug made in China on cancer fears". Reuters Health News. Retrieved 13 July 2018.
  5. (2005) „The hazard of N-nitrosodimethylamine (NDMA) formation during water disinfection with strong oxidants”. Desalination 176 (1–3), 37–45. o. DOI:10.1016/j.desal.2004.11.009.  
  6. (2001) „Dimethylnitrosamine-induced liver injury in rats: the early deposition of collagen”. Toxicology 156 (2–3), 129–138. o. DOI:10.1016/S0300-483X(00)00352-8. PMID 11164615.  
  7. (1991) „Dose and Time Relationships for Tumor Induction in the Liver and Esophagus of 4080 Inbred Rats by Chronic Ingestion of N-Nitrosodiethylamine or N-Nitrosodimethylamine” (pdf). Cancer Research 51 (23 Part 2), 6452–6469. o. PMID 1933907.  
  8. (2003) „N-Nitrosodimethylamine (NDMA) as a Drinking Water Contaminant: A Review”. Environmental Engineering Science 20 (5), 389–404. o. DOI:10.1089/109287503768335896.  
  9. 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities”, Kiadó: Government Printing Office. [2012. február 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés ideje: 2011. október 29.)  
  10. Ein teuflischer Plan: Tod aus dem Marmeladeglas (in German)
  11. Karsten Strey: "Die Welt der Gifte", Lehmanns, 2. Edition p. 193 (in German)"
  12. Roueche, Betron (1982. január 25.). „Annals of Medicine - The Prognosis for this Patient is Horrible”. The New Yorker, 57–71. o.  
  13. 15 days log in hospital. [2014. január 9-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2013. április 30.)

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a N-Nitrosodimethylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További olvasnivalókSzerkesztés