„Aszkorbinsav” változatai közötti eltérés
| [nem ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
→Előállítása: https://de.wikipedia.org/wiki/Andreas_Grüssner https://library.hungaricana.hu/hu/view/Budapest_B475_evangelikus_gimnazium_B540_1926/?pg=67&layout=s |
|||
66. sor:
A C-vitamin első szerkezetbizonyító szintézisét két kutatócsoport ([[Tadeus Reichstein]] és munkatársaik, illetve [[Norman Haworth]], Edmund Hirst és munkatársaik) egyidejűleg valósította meg, elvileg azonos módon. Ez a szintézis L-[[xilóz]]ból indult ki, amit L-xiloszonná alakítottak. Ezt nyomnyi mennyiségű [[kálium-cianid]]ot tartalmazó [[hidrogén-cianid]]dal imino-L-aszkorbinsavvá alakították (ez a termék az L-xiloszon és a hidrogén-cianid reakciójában képződő L-xiloszon-ciánhidrin átrendeződése során képződött). Az imino-L-szorbinsav savas hidrolízisével nyerték az L-aszkorbinsavat. Ez a szintézis ma már nem használatos, mivel a hozam gyenge, és az alapanyag, az L-xilóz drága. Ez a szintézis csak azért volt fontos, mert szerepet játszott az L-aszkorbinsav szerkezetének felderítésekor.
Az aszkorbinsav gazdaságosan előállítható a Reichstein és [[Grüssner Endre]] által 1936-ban kidolgozott szintézissel, ami még ma is használatos. Ez a szintézis a legolcsóbb cukorból, a D-[[glükóz]]ból indul ki. Ezt először hidrogénezéssel [[szorbit]]tá telítik, majd ezt mikrobiológiai oxidáció segítségével L-[[szorbóz]]zá alakítják. Ennek hozama 60%. Az L-szorbózt [[aceton]]nal 2,3-4,6-diaceton-L-szorbózzá kondenzálják, majd ennek hidroximetil-csoportját [[kálium-permanganát]]tal [[Karbonsavak#Kémiai tulajdonságaik, karbonsavszármazékok|karboxilcsoporttá]] oxidálják. Ekkor 2,3-4,6-diaceton-2-keto-L-gulonsav képződik. Ha ennek a vegyületnek a vizes oldatát rövid ideig melegítik, a védőcsoportok az oldat saját aciditása folytán lehidrolizálnak. Az ekkor képződő 2-keto-L-gulonsavat [[sósav]] jelenlétében melegítik. Ekkor enolizáció történik és a γ-laktongyűrű kialakul, aszkorbinsav képződik. A szintézis legkényesebb lépése a 2-keto-L-gulonsav aszkorbinsavvá alakítása. A szintézisre emiatt két változatot dolgoztak ki, ekkor a 2-keto-L-gulonsav 53%-os hozammal alakítható L-aszkorbinsavvá, és 100 gramm glükózból 20-30 g aszkorbinsav nyerhető.
[[Fájl:Synthesis ascorbic acid.svg|bélyegkép|none|450px|Az L-aszkorbinsav Reichstein és Grüssner által kidolgozott szintézise]]
| |||