„Sean Penn” változatai közötti eltérés

Miután megházasodott [[1996]]-ban, rögtön feleségével játszott a ''[[Szeretetvágy]]''ban. De ezen a filmen kívül még három filmet is elvállalt. A Robin Wrighttal való közös filmezést folytatta az ''[[Életem szerelme]]'' című filmben. Itt egy párt alakítanak, akik folyton a kocsmákban isszák le magukat, később azonban az egyikük elmegyógyintézetbe kerül, míg a másik meggazdagszik. Azonban ez, semmit sem változtat érzelmeiken. Alakításáért a [[Cannes-i fesztivál]]on a [[Legjobb férfi alakítás díja (Cannescannes-i Fesztiválfesztivál)|legjobb férfi alakítás díjjal]] jutalmazták.A filmet [[John Cassavetes]] írta, aki már [[1989]]-ben le akarta forgatni a filmet Pennel, de Cassavetes [[1989]]-ben elhunyt.<ref>{{cite web|url=http://www.imdb.com/title/tt0120112/trivia|title=She's So Lovely|work=Trivia||publisher=[[Internet Movie Database]]|language=angol|accessdate=2010-04-24}}</ref> Majd [[Oliver Stone]] rendezésében, Bobby Coopert alakította a ''[[Halálkanyar (film, 1997, U Turn)|Halálkanyar]]''ban [[Jennifer Lopez]] és [[Nick Nolte]] partnereként. 1997-ben az utolsó filmje a ''[[Játsz/ma]]'' című thriller volt. A filmben Nicholas Van Orton ([[Michael Douglas]]) testvérét Conrad-ot játssza. A szerepet igazából nem ő, hanem [[Jodie Foster]] játszotta volna, hisz az eredeti forgatókönyvben nővére volt Nicholas-nak, de film gyártója elvette a szerepet a színésznőtől. Így megváltoztatott a karakter és Seanra esett a választás. A filmet jól fogadták a kritikusok, hazájában 48 millió dollárt, Amerikán kívül 61 millió dollár bevételt hozott.<ref>{{cite web|url=http://boxofficemojo.com/movies/?id=game.htm|title=The Game|publisher=Box Office Mojo|language=magyar|accessdate=2010-04-24}}</ref> Később [[Robert Downey Jr.]] apjának filmjében szerepelt a ''[[Pancsolj, pancser!]]''ben, melyben Downey Jr. volt a főszereplő. [[1998]]-ban a színházakban is sokat játszott ''[[Zűrzavar (film)|Zűrzavar]]'' című filmben szerepelt, melyben már ő is szerepelt [[1988]]-ban. A film nem lett nagy siker, egyedül Penn-t ismerték el a kritikusok: [[Velencei Nemzetközi Filmfesztivál]]on [[Volpi Kupa]]ában részesült. ''[[Az őrület határán]]'' című háborús-drámában azzal a [[Don Harvey]]-el és [[John C. Reilly]]-val játszott, akikkel a ''[[A háború áldozatai]]''ban szerepelt. De nem csak velük, hanem [[Kirk Acevedo]], [[Adrien Brody]], [[George Clooney]], [[John Cusack]], [[Woody Harrelson]], [[Nick Nolte]]-val is. A történet az 1942-es amerikai hadsereg legvéresebb csatáit meséli el a második világháborúban. A filmet 7 [[Oscar-díj]]ra jelölték, köztük a [[Oscar-díj a legjobb filmnek|legjobb film]] kategóriában is. A '90-es évek utolsó filmje ''[[A világ második legjobb gitárosa]]'' volt, melyet [[Woody Allen]] rendezett. Itt Emmet Ray-t, a felelőtlen, alkoholista, híres jazzgitárost vitte vászonra, annyira parádés játékkal, hogy ismét [[Oscar-díj]]ra és [[Golden Globe-díj]]ra jelölték.

| [[Legjobb férfi alakítás díja (Cannescannes-i Fesztiválfesztivál)|Legjobb férfi alakítás díja]]