|
A '''katekolamin''' egy monoamin neurotranszmitter, szerves vegyület, amelyben a [[Pirokatechin|pirokatechin]] gyűrűn (két szomszédos [[Benzol|benzolhidroxilcsoport]],ot illetve két mellék-tartalmazó [[hidroxilcsoportbenzol]] található), valamint egy mellék-[[Aminok|amin]] alkotjaoldallánc található.<ref>{{cite book | last = Fitzgerald | first = P. A. | chapter = Chapter 11. Adrenal Medulla and Paraganglia | editor1-last = Gardner | editor1-first = D. G. | editor2-last = Shoback | editor2-first= D. | title = Greenspan’s Basic & Clinical Endocrinology | edition = 9th | location = New York | publisher = McGraw-Hill | year = 2011 | url = http://www.accessmedicine.com/content.aspx?aID=8404198 | accessdate = October 26, 2011 }}</ref>
<!--A pirokatechin rendelkezhetönálló szabadmolekulaként molekulávalis létezik, vagyde lehet szubsztituens része egy nagyobb molekulánakmolekula szubsztituense is, aholilyenkor az 1,2-dihidroxibenzolcsoportot dihidroxilbenzolcsoport csoportot képviselijelenti.
-->
A katekolaminkatekolaminok a [[tirozin]] nevű [[aminosav]]ból vonható kiszármaztathatók, amelymelyhez emésztésia útontáplálékkal keresztül, példáulvagy [[fenil-alanin]] ból szintézis sorántörténő nyerhetőszintézissel kijutunk.<ref name="Purves">{{cite book |editor1-last=Purves |editor1-first=D. |editor2-last=Augustine |editor2-first=G. J. |editor3-last=Fitzpatrick |editor3-first=D. |editor4-last=Hall |editor4-first=W. C. |editor5-last=LaMantia |editor5-first=A. S. |editor6-last=McNamara |editor6-first=J. O. |editor7-last=White |editor7-first=L. E. | title = Neuroscience | edition = 4th | publisher = Sinauer Associates | pages = 137–138 | year = 2008 | isbn = 978-0-87893-697-7 }}</ref> A katekolaminkatekolaminok vízbenvízoldékony oldódik és 50 százalékbanvegyületek, a vérkeringésben keringő50%-ban a plazmafehérjékhez kötődikkötődnek. ▼
A katekolaminok közé tartozik az [[adrenalin]] (epinefrin), a [[noradrenalin]] (norepinefrin), illetve a [[dopamin]]. Az adrenalint és a noradrenalint a [[ Mellékvesevelő|mellékvesevelő]] állítja elő, a [[Mellékvese|mellékvesén]] belül, az úgy nevezett [[Üss vagy fuss reakció|üss vagy fuss reakció]] keretén belül.<ref>{{cite web | url = http://myhealth.ucsd.edu/library/healthguide/en-us/support/topic.asp?hwid=te7424 | publisher = University of California | location = San Diego, CA | work = Health Library | title = Catecholamines | deadurl = yes | archiveurl = https://web.archive.org/web/20110716025522/http://myhealth.ucsd.edu/library/healthguide/en-us/support/topic.asp?hwid=te7424 | archivedate = July 16, 2011 | df = }}</ref> ▼▲A katekolamin a [[tirozin]] nevű [[aminosav]]ból vonható ki, amely emésztési úton keresztül, például [[fenil-alanin]] szintézis során nyerhető ki.<ref name="Purves">{{cite book |editor1-last=Purves |editor1-first=D. |editor2-last=Augustine |editor2-first=G. J. |editor3-last=Fitzpatrick |editor3-first=D. |editor4-last=Hall |editor4-first=W. C. |editor5-last=LaMantia |editor5-first=A. S. |editor6-last=McNamara |editor6-first=J. O. |editor7-last=White |editor7-first=L. E. | title = Neuroscience | edition = 4th | publisher = Sinauer Associates | pages = 137–138 | year = 2008 | isbn = 978-0-87893-697-7 }}</ref> A katekolamin vízben oldódik és 50 százalékban a vérkeringésben keringő plazmafehérjékhez kötődik.
▲A katekolaminok közé tartozik az [[adrenalin]] (epinefrin), a [[noradrenalin]] (norepinefrin), illetve a [[dopamin]]. Az adrenalint és a noradrenalint a [[Mellékvesevelő|mellékvesevelő]] állítja elő, a [[Mellékvese|mellékvesén]] belül, az úgy nevezett [[Üss vagy fuss reakció|üss vagy fuss reakció]] keretén belül.<ref>{{cite web | url = http://myhealth.ucsd.edu/library/healthguide/en-us/support/topic.asp?hwid=te7424 | publisher = University of California | location = San Diego, CA | work = Health Library | title = Catecholamines | deadurl = yes | archiveurl = https://web.archive.org/web/20110716025522/http://myhealth.ucsd.edu/library/healthguide/en-us/support/topic.asp?hwid=te7424 | archivedate = July 16, 2011 | df = }}</ref>
A tirozin a fenil-alaninból keletkezik hidroxiláció útján a fenil-alanin hidroxiláz enzim segítségével. A tirozin az emésztés során is felszabadulhat az emésztőfehérjék segítségével. A katekolamin-kiválasztó sejtek számtalanszor reakcióba lépnek, hogy tirozint állítsanak elő sorozatosan és [[levodopa]] jöjjön létre, amiből dopamin keletkezik. Sejttípustól függően a dopamin később noradrenalinná, vagy további átalakulás után adrenalinná válhat a szervezetben.<ref>{{cite journal |last1=Joh |first1=T. H. |last2=Hwang |first2=O. | title = Dopamine Beta-Hydroxylase: Biochemistry and Molecular Biology | journal = Annals of the New York Academy of Sciences | volume = 493 | issue = | pages = 342–350 | year = 1987 | pmid = 3473965 | doi = 10.1111/j.1749-6632.1987.tb27217.x }}</ref>
Számos [[stimuláns]] gyógyszer (mint például a [[szubsztituált amfetaminok]]) katekolamin-analógok.
==FelépítéseSzerkezete==
A katekolaminok két, egymástól jól elkülönülő benzolgyűrűt ésmolekulájában két hidroxilcsoportot tartalmaznaktartalmazó benzolgyűrű, valamint egy közbenső etilláncetilénlánc és egy időszakiterminális aminamincsoport csoport melletttalálható. A feniletanolaminok, mint például a noradrenalin egyetilénláncán hidroxilcsoporotegy tartalmaznakhidroxilcsoport azis etilláncontalálható.
===Termelődése és lebomlása===
A katekolaminok a Chromaffinkromaffin sejtekben termelődnek a [[Mellékvesevelő|mellékvesevelőnmellékvesevelő]]n belül, a [[posztganglionikus idegrostok]] területén a [[szimpatikus idegrendszer]]en belül. A [[Dopamin|dopamin]], amely a [[Központiközponti idegrendszer|központi idegrendszeren]]en belül [[Neurotranszmitter|neurotranszmitterkéntneurotranszmitter]] szolgálkéntszolgál, nagy mennyiségben termelődik az [[Agytörzs|agytörzs]]ön belül a ventrális tegmentális területen belül, illetve a [[Feketeállomány|feketeállományonfeketeállomány]] belülonbelül, melyekből az utóbbi [[neuromelanin]]-pigmentált idegsejteket tartalmaz. Az agytörzs Locus coeruleus nevű részén a hasonló módon neuromelanin-pigmentált sejttestek termelik a [[Noradrenalin|noradrenalintnoradrenalin]]t. Az [[Adrenalin|adrenalintadrenalin]] idegsejtektidegsejtek kis csoportja termeli az emberi agyon belül az úgy nevezettúgynevezett ''[[feniletanolamin ''N'' metiltranszferáz]]'' enzimek szintézisének segítségével.<ref name="Human PNMT neurons">{{cite journal | last1= Kitahama |first1=K. |last2=Pearson |first2=J. |last3=Denoroy |first3=L. |last4=Kopp |first4=N. |last5=Ulrich |first5=J. |last6=Maeda |first6=T. |last7=Jouvet |first7=M. | title = Adrenergic neurons in human brain demonstrated by immunohistochemistry with antibodies to phenylethanolamine-''N''-methyltransferase (PNMT): discovery of a new group in the nucleus tractus solitarius | journal = Neuroscience Letters | volume = 53 | issue = 3 | pages = 303–308 | year = 1985 | pmid = 3885079 | doi = 10.1016/0304-3940(85)90555-5| url = }}</ref>
===Bioszintézise===
A dopamin az első katekolamin, ami a DOPA-ból szintetizálódik. Ebből következik az, hogy a noradrenalin és az adrenalin a dopamin további metabolikus módosulásai során jön létre. A dopamin-hidroxiláz enzimnek szüksége van rézre [[Kofaktor|kofaktorkéntkofaktor]] ként(mely nem szerepel a jobb oldalt mellékelt diagrammondiagramon), valamint a DOPA-decarboxilázdekarboxiláz enzimnek pedig [[Piridoxál-foszfát|piridoxál-foszfátrafoszfát]]ra (nincs feltüntetve a jobboldali ábrán) van szüksége az átalakítási folyamatokhoz. A katekolamin bioszintézisének sebességi korlátozása elsődlegesen metabolikus úton valósultörténő megbioszintézisének sebességmeghatározó lépése az L-tirozin hidroxilációjánL-DOPA-vá keresztül,történő miközbenhidroxilációja. LA katekolamin szintézist gátolja az alfa-DOPAmetil-''p''-tirozin jön(AMPT), létreamely a tirozin hidroxiláz enzimet gátolja.
A katekolamin szintézist meggátolja az alfa-methyl-p-tirozin (AMPT), amely meggátolja a tirozin hidroxilízisét.
A fenil-alanin és a tirozin aminosavak a katekolaminok előfutárai. Mindkét aminosav magas koncentrációban van jelen a [[Vérplazma|vérplazmában]], illetve az agyban. Az emlősöknél a tirozin a fenil-alaninból alakul ki az emésztési folyamatok során a fenil-alanin hidroxiláz enzim közreműködésével, mely nagy mennyiségben található meg a májban. A fenil-alanin hidroxiláz enzim elégtelen mennyisége miatt [[fenilketonuria]] alakulhat ki, amely az értelmi szint csökkenésével járhat, amennyiben nem megfelelő táplálékminőség párosul hozzá. A katekolamin-szintézis általában a tirozinnal kezdődik. A ''[[tirozin-hidroxiláz]]'' enzim alakítja át az L-tirozin aminosavat 3,4-dihidroxifenilalaninná, azaz (L-DOPA) jön létre. Az L-tirozin hidoxilációja a tirozin-hidroxiláz enzim által eredményezi az L-DOPA dopamin előjelét, amelyet az ''[[aromatikus L-aminosav dekarboxiláz]]'' enzim metabolizált transzmitter dopaminná. Ez az átalakulás nagyon gyorsan végbe megy, ezért roppant bonyolult mérni az agyban az L-DOPA szintjét az aromatikus L-aminosav dekarboxiláz enzim működésének meggátolása nélkül. Az idegsejtekben, amelyek dopamint használnak transzmitterként, az L-DOPA dekarboxilációja dopaminná, a transzmitter átalakulási folyamatának végső formája. Ugyanakkor ezek az idegsejteknoradrenalint és adrenalint használnak transzmitterként, a ''[[dopamin β hidroxiláz]]'' enzim is jelen van, mivel ez az enzim alakítja át a dopamint noradrenalinná. Más idegsejtekben, ahol az adrenalin a transzmitter, egy harmadik enzim, a ''[[feniletanolamin Ν metiltranszferáz]]'' alakítja át a noradrenalint adrenalinná. Habár azon sejtek, amelyek adrenalint használnak transzmitterként, azok négy enzimet tartalmaznak (tirozin-hidroxiláz, aromatikus L-aminosav dekarboxiláz, dopamin β hidroxiláz, illetve feniletanolamin Ν metiltranszferáz), ugyanakkor a noradrenalint használó idegsejtek már csak három (a feniletanolamin Ν metiltranszferáz kvételével), továbbá a dopamint használó idegsejtek már csak kettő enzimet (tirozin-hidroxiláz és aromatikus L-aminosav dekarboxiláz) tartalmaznak. ▼
▲A fenil-alanin és a tirozin aminosavak a katekolaminok előfutárai. Mindkét aminosav magas koncentrációban van jelen a [[Vérplazma|vérplazmában]], illetve az agyban. Az emlősöknél a tirozin a fenil-alaninból alakul ki az emésztési folyamatok során a fenil-alanin hidroxiláz enzim közreműködésével, mely nagy mennyiségben található meg a májban. A fenil-alanin hidroxiláz enzim elégtelen mennyisége miatt [[fenilketonuria]] alakulhat ki, amely az értelmi szint csökkenésével járhat, amennyiben nem megfelelő táplálékminőség párosul hozzá. A katekolamin-szintézis általában a tirozinnal kezdődik. A ''[[tirozin-hidroxiláz]]'' enzim alakítja át az L-tirozin aminosavat 3,4-dihidroxifenilalaninná, azaz (L-DOPA) jön létre. Az L-tirozin hidoxilációja a tirozin-hidroxiláz enzim által eredményezi az L-DOPA dopamin előjelét, amelyet az ''[[ aromatikusaromás L-aminosav dekarboxiláz]]'' enzim metabolizált transzmitter dopaminná. Ez az átalakulás nagyon gyorsan végbe megy, ezért roppant bonyolult mérni az agyban az L-DOPA szintjét az aromatikusaromás L-aminosav dekarboxiláz enzim működésének meggátolása nélkül. Az idegsejtekben, amelyek dopamint használnak transzmitterként, az L-DOPA dekarboxilációja dopaminná, a transzmitter átalakulási folyamatának végső formája. Ugyanakkor ezek az idegsejteknoradrenalintidegsejtek noradrenalint és adrenalint használnak transzmitterként, a ''[[dopamin β hidroxiláz]]'' enzim is jelen van, mivel ez az enzim alakítja át a dopamint noradrenalinná. Más idegsejtekben, ahol az adrenalin a transzmitter, egy harmadik enzim, a feniletanolamin '' [[feniletanolamin Ν metiltranszferáz]]'' metiltranszferáz alakítja át a noradrenalint adrenalinná. Habár azon sejtek, amelyek adrenalint használnak transzmitterként, azok négy enzimet tartalmaznak (tirozin-hidroxiláz, aromatikusaromás L-aminosav dekarboxiláz, dopamin β hidroxiláz, illetve feniletanolamin ''Ν '' metiltranszferáz), ugyanakkor a noradrenalint használó idegsejtek már csak három (a feniletanolamin ''Ν '' metiltranszferáz kvételévelkivételével), továbbá a dopamint használó idegsejtek már csak kettő enzimet (tirozin-hidroxiláz és aromatikusaromás L-aminosav dekarboxiláz) tartalmaznak.
===Lebomlása===
A katekolaminok élettartamukfelezési felétideje a véráramban úszvanéhány töltikperc. A katekolaminok lebontásában a ''[[katekol-Ὅ-metiltranszferáz]]''O''-metiltranszferáz vagy a monoamin-oxidáz enzimek vesznek részt.
== Fordítás ==
| 