Szintin
Syntin.png
IUPAC-név 1′-metil-1,1′:2′,1′′-terciklopropán
Más nevek 1-metil-1,2-diciklopropilciklopropán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 93223-46-2
PubChem 519050
ChemSpider 452765
SMILES
CC1(C2CC2)C(C3CC3)C1
InChI
1/C10H16/c1-10(8-4-5-8)6-9(10)7-2-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3
InChIKey GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H16
Moláris tömeg 136,23 g/mol
Sűrűség 0,851 g/ml
Forráspont 158 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szintin a szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, összegképlete C10H16. Rakéták hajtóanyagaként alkalmazták. Négy sztereoizomer keveréke (lásd alább). Sűrűsége 0,851 g/ml, forráspontja 158 °C. A három erősen feszült ciklopropángyűrű miatt képződési entalpiája nagyon pozitív: ΔfH°(l)= 133 kJ/mol (980 kJ/kg, az izomerek keverékének átlagértéke), ami égése során plusz energiaként szabadul fel. A hagyományos szénhidrogén hajtóanyagokkal – például az RP-1-gyel – szemben előnyös tulajdonsága nagyobb sűrűsége, kisebb viszkozitása és nagyobb fajlagos égéshője.

A Szovjetunió, majd Oroszország használta a Szojuz–U2 rakéták hajtására az 1980-90-es években. Először a Szovjetunióban állították elő az 1960-as években, tömegtermelése a 70-es években indult be. Többlépéses eljárással gyártották a könnyen előállítható acetil-ciklopropánból:

A szintin szintézise 01

A Szovjetunió szétesése után gyártása – a szintézis költséges volta miatt – leállt.

SztereoizomerjeiSzerkesztés

A molekulában – a központi ciklopropángyűrűn – két sztereocentrum található, így négy sztereoizomerje létezik:


A gyakorlatban rakéta-hajtóanyagként a négy sztereoizomer keverékét használták.

ForrásokSzerkesztés

  • A. P. Mesheheryakov, V. G. Glukhovtsev, A. D. Petrov, “Synthesis of 1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane”, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1960, 130, 779-81.
  • Yu. P. Semenov, B. A. Sokolov, S. P. Chernykh, A. A. Grigor'ev, O. M. Nefedov, N. N. Istomin, G. M. Shirshov, “Multiple strained-ring alkane as high-performance liquid rocket fuel”, RU 2233385, C2 20040727.
  • T. Edwards, “Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion: 1903-2003”, Journal of Propulsion and Power, 2003, 19(6), 1089-1107.
  • V. Azov, D. Vorontsov, "The last battle of hydrocarbons?", Novosti Kosmonavtiki, 2008, 18, No. 2 (301), 44-46.

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Syntin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.