Szteviozid
A szteviozidok vagy szteviol-glikozidok glikozid típusú vegyületek, amelyek aglikonja a szteviol. A szteviozidok az őszirózsafélék családjába tartozó jázminpakóca (Stevia rebaudiana Bert.) nevű dél-amerikai évelő növény levelében találhatók meg és annak édes ízét adják, relatív édességük a szacharózénak 40-300-szorosa. Hőstabilak, savnak és lúgnak ellenállnak, nem erjednek. Elfogyasztva nem vált ki glikémiás reakciót, ez a tulajdonsága teszi alkalmassá diabetikus és egyéb csökkentett szénhidráttartalmú élelmiszerek édesítésére.
Kémia
szerkesztésSzerkezet
szerkesztésA szteviozidok a többi glikozidvegyülethez hasonlóan aglikonból és a hozzákapcsolódó cukormolekulákból állnak. A szteviozid aglikonja a szteviol, amely egy diterpenoid. Ennek 19-es és 13-as szénatomjához kapcsolódnak a cukorcsoportok O-glikozidos kötéssel. A cukrok között előfordul glükóz (Glc), ramnóz (Rha) és xilóz (Xyl). A 19-es szénatomhoz mono- vagy diszacharid, a 13-ashoz di- vagy (elágazó) triszacharid kapcsolódhat. Szerkezetüket az alábbi táblázat foglalja össze:
| Szteviozidok szerkezete | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| |||||
| Név | R1-csoport (C19) | R2-csoport (C13) | Relatív édesség | ||
| Szteviol | – H | – H | |||
| Szteviolbiozid | – H | – β-Glc | – (2→1)-β-Glc | ||
| Szteviozid | – β-Glc | – β-Glc | – (2→1)-β-Glc | 110 – 270 | |
| Rebaudiozid A | – β-Glc | – β-Glc | – (2→1)-β-Glc | 150 – 310 | |
| – (3→1)-β-Glc | |||||
| Rebaudiozid B | – H | – β-Glc | – (2→1)-β-Glc | ||
| – (3→1)-β-Glc | |||||
| Rebaudiozid C (Dulkozid B) |
– β-Glc | – β-Glc | – (2→1)-α-Rha | 40 – 60 | |
| – (3→1)-β-Glc | |||||
| Rebaudiozid D | – β-Glc | – (2→1)-β-Glc | – β-Glc | – (2→1)-β-Glc | |
| – (3→1)-β-Glc | |||||
| Rebaudiozid E | – β-Glc | – (2→1)-β-Glc | – β-Glc | – (2→1)-β-Glc | |
| Rebaudiozid F | – β-Glc | – β-Glc | – (2→1)-α-Xyl | ||
| – (3→1)-β-Glc | |||||
| Dulkozid A | – β-Glc | – β-Glc | – (2→1)-α-Rha | 30 | |
| Az aglikonhoz a cukrok mindig az egyes szénatomjukon keresztül kapcsolódnak. A cukrok egymáshoz kapcsolódási pontját a zárójelben szereplő számok jelölik. | |||||
Kimutatás
szerkesztésAz élelmiszeradalékként jelenlévő szteviozidokat enyhén lúgos (≈ pH 9,0) kivonás után folyadékkromatográfiás eljárással lehet azonosítani.
Stabilitás
szerkesztésAz élelmiszeradalékként jelentős szteviozid és rebaudiozid A jól viseli az ételkészítés során fellépő hőmérsékletet, nem karamellizálódnak. Savas kémhatású ételekben stabilnak tűnik, nem hidrolizál, de ennek megítéléséhez még kevés az információ.
Szennyezések
szerkesztésA jázminpakóca levelének egyes komponensei a kivonáskor belekerülhetnek a termékbe. Arzénből és ólomból 1 mg/kg a megengedett határérték.
Bioszintézis
szerkesztésBioszintézise a mevalonsavból indul ki és első négy lépése azonos a giberellinsav szintézisével (mevalonsav → geranilgeranil-pirofoszfát → kopalil-pirofoszfát → kaurén → kaurénsav), majd a kaurénsav hidroxilezésével képződik a szteviol. Ehhez a továbbiakban UDP-glikoziltranszferázok kapcsolnak glükózt, ramnózt, illetve xilózt. A kaurén oxidációja kaurénsavvá az endoplazmatikus retikulumban történik, míg a glikozidázok a citoplazmában találhatók.
Előállítás
szerkesztésAz ipari méretű előállítás során a megszárított levelekből forróvizes kivonatot készítenek, majd ezt butanol-hexanol (vagy hasonló polaritású komponenseket tartalmazó) elegyel kirázzák és betöményítik. Ezt a glikozid mellett még pigmenteket is tartalmazó koncentrátumot forró metanolban feloldják, lehűléskor kiválnak a glikozidkristályok. A kristályokat mossák, majd átkristályosítják. A tisztítási folyamat kromatográfia segítségével is elvégezhető. A szteviozidok legfontosabb termelője Paraguay és Japán.
Farmakológia
szerkesztésKinetika
szerkesztésA szteviozidokat a bél baktériumflórája cukorra és aglikonra bontja. Az aglikon a vékonybélben szívódik fel (állatkísérletes eredmény). Az orálisan beadott szteviozid általában néhány órán belül éri el a plazmában a csúcskoncentrációt. A vérplazmában aglikon nem, csak annak derivátumai, elsősorban glükuronidja mutatható ki. A vizeletbe is glükuronsavval kunjugálva szecernálódik.
Dinamika
szerkesztésEgy 1985-ben publikál tanulmány mutagénnek találta a szteviolt,[1] azonban e tanulmányt sok kritika érte a hibás adatfeldolgozás miatt, amely szerint akár még a víz is mutagénnek minősült volna.[2] A legújabb kutatások a szteviozidok ártalmatlanságát támasztják alá. 2006-ban az Egészségügyi Világszervezet átfogó vizsgálatot indított el, amely az eddig összegyűjtött eredményeket hivatott áttekinteni. Ennek következtetése, hogy a szteviozid és a rebaudiozid A nem mutattak genotoxicitást sem in vitro sem in vivo, illetve hogy a szteviolnál és oxidált származékainál in vitro megfigyelhető genotoxicitás in vivo nem lép fel.[3] A vizsgálat nem talált bizonyítékot a rákkeltő hatásra sem, sőt lehetséges jótékony hatásokat is kiemelt, például magas vérnyomás és II. típusú diabétesz esetén, bár ezek alátámasztására további kutatásokat tart szükségesnek.
Felhasználása
szerkesztésA szteviozidot élelmiszerek édesítésére használják mindenekelőtt Ázsiában és Dél-Amerikában. Az élelmiszerekhez kilogrammonként 200–1000 mg szteviozidot adnak. Az USA-ban a kilencvenes években az FDA polgári bejelentésre betiltotta élelmiszeradalékként való alkalmazását. Később étrendkiegészítőként engedélyezte. Az Európai Unió a toxicitási vizsgálatokat nem találta kellően alaposnak, ezért a szteviozidok élelmiszeradalékként történő alkalmazását nem támogatja, étrendkiegészítőként azonban itt is hozzáférhető.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ (angolul) PubMed - Pezzuto JM, Compadre CM, Swanson SM, Nanayakkara D, Kinghorn AD.: Metabolically activated steviol, the aglycone of stevioside, is mutagenic. In: Proc Natl Acad Sci U S A. (A metabolikusan aktivált szteviol, a szteviozid aglikonja mutagén)
- ↑ (angolul) PubMed - Procinska E, Bridges BA, Hanson JR.: Interpretation of results with the 8-azaguanine resistance system in Salmonella typhimurium: no evidence for direct acting mutagenesis by 15-oxosteviol, a possible metabolite of steviol. In: Mutagenesis. (A Salmonella typhimuriumban használt 8-azaguanin-rendszerrel elért eredmények értelmezése: a 15-oxoszteviol, egy lehetséges szteviolmetabolit közvetlen mutagén hatása nem bizonyítható)
- ↑ (angolul) WHO – Safety evaluation of certain food additives (Egyes élelmiszer-adalékok biztonságosságának elemzése)
További információk
szerkesztésChemical and Technical Assessment – STEVIOL GLYCOSIDES. [2017. május 18-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. október 10.)
