1,3-Ciklohexadién

kémiai vegyület
(1,3-ciklohexadién szócikkből átirányítva)
1,3-Ciklohexadién
IUPAC-név Ciklohexa-1,3-dién
Más nevek 1,3-ciklohexadién, 1,2-dihidrobenzol, 1,3-CHD
Kémiai azonosítók
CAS-szám 592-57-4
PubChem 11605
ChemSpider 11117
ChEBI 37610
RTECS szám GU4702350
SMILES
C\1=C\C=C/CC/1
InChI
1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
InChIKey MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H8
Moláris tömeg 80,13 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,841 g/cm³
Olvadáspont −98 °C
Forráspont 80 °C
Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony (F)
R mondatok R11
S mondatok S9 S16 S29 S33
Lobbanáspont 26 °C (zárt térben)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,3-ciklohexadién a cikloalkének közé tartozó rendkívül gyúlékony, színtelen folyadék. Törésmutatója 1,475 (20 °C, D).

Hidrogéntranszfer reakciókban hidrogéndonorként használható, mivel benzollá és hidrogénné történő átalakulása exoterm (a hidrogénezési hők alapján gázállapotban mintegy 20 kJ/mol).[1][2] A benzolhoz képesti viszonylagos instabilitás ellenére az 1,3-ciklohexadién szerkezet több természetes vegyületben is megtalálható, ilyen például az α-terpinén.

Az 1,4-ciklohexadiénnel összehasonlítva az 1,3-ciklohexadién 1,6 kJ/mol-lal stabilabb, részben a konjugált kettős kötések miatt.[3]

Kapcsolódó szócikkek szerkesztés

Fordítás szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,3-Cyclohexadiene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások szerkesztés

  1. US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
    ciklohexán → 1,3-ciklohexadién: ΔH +224 kJ/mol; ciklohexán → benzol: ΔH +205 kJ; 1,3-ciklohexadién → benzol: ΔH -19 kJ
  2. J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archiválva 2011. július 14-i dátummal a Wayback Machine-ben Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  3. NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene