2,4-Dinitrofenol

(2,4-dinitrofenol szócikkből átirányítva)
2,4-Dinitrofenol
2,4-Dinitrophenol.svg 2,4-Dinitrophenol 3D.png
2,4-Dinitrophenol.jpg
Kémiai azonosítók
CAS-szám 51-28-5
PubChem 1493
ChemSpider 1448
DrugBank DB04528
KEGG C02496
ChEBI 42017
SMILES
O=[N+]([O-])c1cc(ccc1O)[N+]([O-])=O
InChI
1/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H
StdInChIKey UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
UNII Q13SKS21MN
ChEMBL 273386
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4N2O5
Moláris tömeg 184,11 g/mol
Sűrűség 1,683 g/cm³
Olvadáspont 108 °C
Forráspont 113 °C
Savasság (pKa) 4,114
Mágneses szuszceptibilitás −73,1·10−6 cm³/mol
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
3
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 2,4-dinitrofenol szerves vegyület, képlete HOC6H3(NO2)2. Sárga színű, kristályos szilárd anyag. Szaga édes, dohos. Szublimál, gőzzel illékony, a szerves oldószerek többségében, valamint lúgos vizes oldatokban oldódik.[1] Más vegyületek prekurzora. Biokémiailag aktív, a sejtek mitokondriumában gátolja az energia (adenozin-trifoszfát, ATP) termelését. Nagy dózisú, a fogyókúra támogatását célzó felhasználásának több súlyos mellékhatását, köztük több halálesetet is azonosítottak.[2]

SzintéziseSzerkesztés

1-klór-2,4-dinitrobenzol hidrolízisével állítják elő.[3]

FelhasználásaSzerkesztés

Fertőtlenítőszerként és nem szelektív, biológiailag felhalmozódó peszticidként használják.[4] Egyes színezékek,[3] faanyagvédő szerek[4] és a pikrinsav[5] előállításának köztiterméke. Használták fényképészeti előhívószerek és robbanóanyagok előállítására is.[6] Az Egyesült Királyságban[7] és az USA-ban robbanószernek minősül.[8]

Főként gyomirtóként használják egyéb hasonló dinitrofenol vegyületekkel együtt, mint a 2,4-dinitro-o-krezol, dinoseb és dinoterb.[9]

Kémiai veszélyekSzerkesztés

Porrobbanás lehetséges, ha por vagy szemcsés formában levegővel keveredik. Robbanásszerűen bomolhat ütés, súrlódás vagy rázkódás hatására. Hevítésre felrobbanhat.[10] Erős bázisokkal és ammóniával robbanékony sókat képez, bomlásig melegítve mérgező nitrogén-dioxidot bocsát ki.[11] Robbanási szilárdsága a Trauzl-próba szerint a TNT-ének 81%-a.[12]

JegyzetekSzerkesztés

  1. The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Budavari, Susan., 11th ed., centennial, Rahway, N.J., U.S.A.: Merck, 1900. o. (1989. szeptember 8.). ISBN 091191028X. OCLC 21297020 
  2. (2011) „Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death”. J Med Toxicol 7, 205–12. o. DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. PMID 21739343.  
  3. a b Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411[halott link]
  4. a b 2,4-Dinitrophenol. Environmental Protection Agency. (Hozzáférés: 2017. október 15.)
  5. Agrawal, Jai Prakash. Organic Chemistry of Explosives (en nyelven). John Wiley & Sons (2007. január 11.). ISBN 9780470059357 
  6. Grundlingh (2011. szeptember 1.). „2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death”. Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology 7 (3), 205–212. o. DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. ISSN 1937-6995. PMID 21739343.  
  7. Urben, Peter. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards (en nyelven). Elsevier (2017. március 18.). ISBN 9780081010594 
  8. Commerce in Explosives; 2017 Annual List of Explosive Materials”, Federal Register, 2017. december 28. (Hozzáférés ideje: 2018. július 22.) 
  9. Reproductive and developmental toxicology, Gupta, Ramesh C., London: Academic Press, 509. o. (2011. szeptember 8.). ISBN 9780123820327. OCLC 717387050 
  10. Stellman, Jeanne Mager. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory (en nyelven). International Labour Organization (1998. szeptember 8.). ISBN 9789221098171 
  11. Sax, N.Irving. Dangerous properties of industrial materials, 7th, John Wiley & Sons (1989). ISBN 0-442-27368-1 
  12. Meyer, Rudolf. Explosives (en nyelven). John Wiley & Sons (2016. május 9.). ISBN 9783527689613 

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,4-Dinitrophenol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.