Pikrinsav
| Pikrinsav | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 2,4,6-trinitrofenol | ||
| Más nevek | TNP | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 88-89-1 | ||
| ChemSpider | 6688 | ||
| RTECS szám | TJ7875000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H3N3O7 | ||
| Moláris tömeg | 229,11 g/mol | ||
| Megjelenés | Sárga színű, szilárd | ||
| Sűrűség | 1,76 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | 122 °C[1] | ||
| Forráspont | 214 °C-on robban[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Rossz: 14 g/l, 20 °C[1] | ||
| Savasság (pKa) | 0,33[2] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Robbanásveszélyes (E) Mérgező (T)[3] | ||
| NFPA 704 |  3
3
4
| ||
| R mondatok | R3, R4, R23/24/25[3] | ||
| S mondatok | (S1/2), S28, S35, S36/37, S45[3] | ||
| Lobbanáspont | 150 °C[1] | ||
| LD50 | 200 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A pikrinsav (hivatalos nevén 2,4,6-trinitrofenol) egy szerves vegyület, a fenol három nitrocsoportot (-NO2) tartalmazó származéka. Sárgás színű kristályokat alkot. Erősen keserű ízű, a neve is innen ered: görögül pikrosz (πικρός) = keserű.[4]
Hideg vízben rosszul, etanolban jól oldódik. Erős sav, a sóit pikrátoknak nevezik.
Felfedezése, története
szerkesztésA pikrinsavat először Peter Woulfe állította elő 1771-ben. Kristályos állapotban először a selyem salétromsavas lebontásával sikerült kinyerni. (A selyem salétromsavas lebontásakor a selyemfehérjét felépítő egyik aminosav, a tirozin alakul pikrinsavvá.)
A szabad pikrinsavat régen melinit, ekrazit, vagy liddit néven robbanószerként használták.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésA pikrinsav egyértékű, erős sav. Sárga színű vizes oldata erősen savas kémhatású. A lakmuszt vörösre színezi. A savas jellegét a benne található fenolos hidroxilcsoport adja. Savi erősségét jelentősen növeli a benzolgyűrűhöz kapcsolódó három nitrocsoport elektronszívó hatása. Óvatos hevítés hatására szublimál, hirtelen melegítésre felrobbanhat. A nehézfémekkel (például vassal, nikkellel, krómmal, de különösen az ólommal) alkotott sói nagyon robbanékonyak, hevítésre vagy ütésre is robbannak.
Előállítása
szerkesztésA pikrinsav előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható klórbenzolból nitráló eleggyel, ekkor 2,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Ezt szódaoldattal 2,4-dinitrofenollá alakítják, majd ezt nitrálják tovább.
Előállítható fenolból szulfonálással (a szulfonálás SO3H csoport bevitelét jelenti), majd tömény salétromsavval is.
Felhasználása
szerkesztésA pikrinsavat fehérjék kicsapására használják. A kreatinin laboratóriumi kimutatására is felhasználható, mert vörös színeződést ad ennek jelenlétében. A pikrinsav sói, mint például az ammónium-pikrát, robbanószerek.
Érdekesség
szerkesztésPikrinsavat (akkoriban ekranit néven nevezték) használt Matuska Szilveszter a Biatorbágyi merénylet során.[5]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c d e f A pikrinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti Tankönyvkiadó, Budapest, 2006. 358. o.
- ↑ a b c A pikrinsav (ESIS)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 113. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ A csinos, jó modorú kántorból lett tömeggyilkos merénylő. Index.hu. (Hozzáférés: 2017. december 10.)
Források
szerkesztés- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es kötet
