Fenol

jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag,
Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2025. február 10.

A fenol (régi nevén karbolsav, INN: phenol) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Ez az egyik legegyszerűbb aromás vegyület. A fenolok legegyszerűbb képviselője. (A fenolok olyan hidroxilvegyületek, amelyben a hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik.) Képlete C6H5OH.

Fenol

2 dimenziós
szerkezet

3 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név Fenol
Más nevek Karbolsav
Hidroxibenzol
Kémiai azonosítók
PubChem 996
ChemSpider 971
EINECS-szám 203-632-7
DrugBank DB03255
KEGG D00033
ChEBI 15882
RTECS szám SJ3325000
InChIKey ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 969616
Gmelin 2794
UNII 339NCG44TV
UN-szám 1671
ChEMBL CHEMBL14060
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5OH
Moláris tömeg 94,11 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,07 g/cm³
Olvadáspont 40,5 °C
Forráspont 181,7 °C
Oldhatóság (vízben) 8,3 g/100 ml (20 °C)
Savasság (pKa) 9,95
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T), Maró (C)[1]
R mondatok R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68[1]
S mondatok (S1/2), S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45[1]
LD50 317 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A fenol név a görög phainó (φαίνω = fénylik) szóból,[3] a karbol a latin carbo=szén és oleum=olaj szavakból ered.

Előfordulása

szerkesztés

A kőszénkátrányban fordul elő, ebből állította elő Friedrich Ferdinand Runge 1834-ben. A fehérje eredetű aminosavak közül a tirozin fenol oldalláncot tartalmaz. Kis mennyiségben a fenyőfa törzse és tűlevele is tartalmazza.

Tulajdonságai

szerkesztés
 
2 gramm fenol
  • Tiszta állapotban színtelen; a levegőn könnyen rózsaszínűvé, majd barnásvörössé válik.
  • Olvadáspontja: 40,8 °C
  • Forráspontja: 182 °C
  • Sűrűsége 1,06 g/cm³
  • Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
  • Szerves oldószerekben jól oldódik.
  • Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé, ezért karbonátok nem oldják.
  • Hidroxilcsoportja éteresíthető és észteresíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré, de az alkoholokhoz hasonlóan karbonsav-kloridokkal és savanhidridekkel észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. (Williamson-szintézis)
  • Könnyen elektrofil szubsztitúcióba vihető (pl.: nitrálás). A hidroxilcsoport orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét, így a pikrinsav erőssége már ásványi sav nagyságrendű.
  • A fenolok savas jellege erősebb, mint az alkoholoké, de még így is gyenge savnak számítanak (az alkoholok jellemző pKa értéke 16-17, míg a fenoloké 10 körül mozog).[4] E különbség abból adódik, hogy a hidroxilcsoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az oxigén körül az elektronsűrűség, közelebb húzza magához az O−H kötő elektronpárt, és így a proton könnyebben le tud szakadni.

Előállítása

szerkesztés

Előállítására több lehetőség is van.

  • Klórbenzolt hidrolizálva bázis vagy vízgőz jelenlétében fenolt kapunk.
 
  • Első ipari előállítása nátrium-benzolszulfonátból indult ki nátrium-hidroxidos ömlesztéssel, melyből nátrium-fenolát képződik. Ezt savas kezeléssel fenollá alakítják:
 
 
  • A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt (izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és acetonná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves oldószer, aceton keletkezik.
 
 

Felhasználása

szerkesztés

Főleg különböző ipari célokra használják: szalicilsavat, pikrinsavat, színezékeket, műanyagokat (bakelit, fenolplasztok), növényvédő és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.

Élettani hatása

szerkesztés

Bőrrel érintkezve vagy szembe kerülve maró hatású, lenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik, kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja és így hatástalanítja. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenolum néven hivatalos.

  1. a b c A fenol (ESIS)[halott link]
  2. A fenol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 47. o. ISBN 963 8334 96 7  
  4. Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Principles of organic chemistry, 226. o. (2015). ISBN 978-0-12-802444-7 
  • szerk.: Náray-Szabó Gábor: Kémia. Budapest: Akadémiai Kiadó, 227–230. o. (2006). ISBN 963 05 8240 6 

További információk

szerkesztés
  • Fenol