Fenol
A fenol (régi nevén karbolsav, INN: phenol) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Ez az egyik legegyszerűbb aromás vegyület. A fenolok legegyszerűbb képviselője. (A fenolok olyan hidroxilvegyületek, amelyben a hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik.) Képlete C6H5OH.
Fenol | |||
2 dimenziós szerkezet |
3 dimenziós szerkezet | ||
IUPAC-név | Fenol | ||
Más nevek | Karbolsav Hidroxibenzol | ||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 108-95-2 | ||
ATC kód | C05BB05, D08AE03 N01BX03 R02AA19 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H5OH | ||
Moláris tömeg | 94,11 g/mol | ||
Megjelenés | fehér kristályok | ||
Sűrűség | 1,07 g/cm³ | ||
Olvadáspont | 40,5 °C | ||
Forráspont | 181,7 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | 8,3 g/100 ml (20 °C) | ||
Savasság (pKa) | 9,95 | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Mérgező (T), Maró (C)[1] | ||
R mondatok | R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68[1] | ||
S mondatok | (S1/2), S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45[1] | ||
LD50 | 317 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. |
A fenol név a görög phainó (φαίνω = fénylik) szóból,[3] a karbol a latin carbo=szén és oleum=olaj szavakból ered.
Előfordulása
szerkesztésA kőszénkátrányban fordul elő, ebből állította elő Friedrich Ferdinand Runge 1834-ben. A fehérje eredetű aminosavak közül a tirozin fenol oldalláncot tartalmaz. Kis mennyiségben a fenyőfa törzse és tűlevele is tartalmazza.
Tulajdonságai
szerkesztés- Tiszta állapotban színtelen; a levegőn könnyen rózsaszínűvé, majd barnásvörössé válik.
- Olvadáspontja: 40,8 °C
- Forráspontja: 182 °C
- Sűrűsége 1,06 g/cm³
- Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
- Szerves oldószerekben jól oldódik.
- Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé, ezért karbonátok nem oldják.
- Hidroxilcsoportja éteresíthető és észteresíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré, de az alkoholokhoz hasonlóan karbonsav-kloridokkal és savanhidridekkel észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. (Williamson-szintézis)
- Könnyen elektrofil szubsztitúcióba vihető (pl.: nitrálás). A hidroxilcsoport orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét, így a pikrinsav erőssége már ásványi sav nagyságrendű.
- A fenolok savas jellege erősebb, mint az alkoholoké, de még így is gyenge savnak számítanak (az alkoholok jellemző pKa értéke 16-17, míg a fenoloké 10 körül mozog).[4] E különbség abból adódik, hogy a hidroxilcsoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az oxigén körül az elektronsűrűség, közelebb húzza magához az O−H kötő elektronpárt, és így a proton könnyebben le tud szakadni.
Előállítása
szerkesztésElőállítására több lehetőség is van.
- Klórbenzolt hidrolizálva bázis vagy vízgőz jelenlétében fenolt kapunk.
- Első ipari előállítása nátrium-benzolszulfonátból indult ki nátrium-hidroxidos ömlesztéssel, melyből nátrium-fenolát képződik. Ezt savas kezeléssel fenollá alakítják:
- A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt (izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és acetonná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves oldószer, aceton keletkezik.
Felhasználása
szerkesztésFőleg különböző ipari célokra használják: szalicilsavat, pikrinsavat, színezékeket, műanyagokat (bakelit, fenolplasztok), növényvédő- és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.
Élettani hatása
szerkesztésBőrrel érintkezve vagy szembe kerülve maró hatású, lenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik, kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja és így hatástalanítja. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenolum néven hivatalos.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c A fenol (ESIS)[halott link]
- ↑ A fenol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 47. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Principles of organic chemistry, 226. o. (2015). ISBN 978-0-12-802444-7
Források
szerkesztés- szerk.: Náray-Szabó Gábor: Kémia. Budapest: Akadémiai Kiadó, 227–230. o. (2006). ISBN 963 05 8240 6