Fenol

jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag,
Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2023. január 28.

A fenol (régi nevén karbolsav, INN: phenol) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Ez az egyik legegyszerűbb aromás vegyület. A fenolok legegyszerűbb képviselője. (A fenolok olyan hidroxilvegyületek, amelyben a hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik.) Képlete C6H5OH.

Fenol

2 dimenziós
szerkezet

3 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név Fenol
Más nevek Karbolsav
Hidroxibenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-95-2
ATC kód C05BB05, D08AE03 N01BX03 R02AA19
SMILES
Oc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5OH
Moláris tömeg 94,11 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,07 g/cm³
Olvadáspont 40,5 °C
Forráspont 181,7 °C
Oldhatóság (vízben) 8,3 g/100 ml (20 °C)
Savasság (pKa) 9,95
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T), Maró (C)[1]
R mondatok R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68[1]
S mondatok (S1/2), S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45[1]
LD50 317 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A fenol név a görög phainó (φαίνω = fénylik) szóból,[3] a karbol a latin carbo=szén és oleum=olaj szavakból ered.

Előfordulása

szerkesztés

A kőszénkátrányban fordul elő, ebből állította elő Friedrich Ferdinand Runge 1834-ben. A fehérje eredetű aminosavak közül a tirozin fenol oldalláncot tartalmaz. Kis mennyiségben a fenyőfa törzse és tűlevele is tartalmazza.

Tulajdonságai

szerkesztés
 
2 gramm fenol
  • Tiszta állapotban színtelen; a levegőn könnyen rózsaszínűvé, majd barnásvörössé válik.
  • Olvadáspontja: 40,8 °C
  • Forráspontja: 182 °C
  • Sűrűsége 1,06 g/cm³
  • Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
  • Szerves oldószerekben jól oldódik.
  • Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé, ezért karbonátok nem oldják.
  • Hidroxilcsoportja éteresíthető és észteresíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré, de az alkoholokhoz hasonlóan karbonsav-kloridokkal és savanhidridekkel észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. (Williamson-szintézis)
  • Könnyen elektrofil szubsztitúcióba vihető (pl.: nitrálás). A hidroxilcsoport orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét, így a pikrinsav erőssége már ásványi sav nagyságrendű.
  • A fenolok savas jellege erősebb, mint az alkoholoké, de még így is gyenge savnak számítanak (az alkoholok jellemző pKa értéke 16-17, míg a fenoloké 10 körül mozog).[4] E különbség abból adódik, hogy a hidroxilcsoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az oxigén körül az elektronsűrűség, közelebb húzza magához az O−H kötő elektronpárt, és így a proton könnyebben le tud szakadni.

Előállítása

szerkesztés

Előállítására több lehetőség is van.

  • Klórbenzolt hidrolizálva bázis vagy vízgőz jelenlétében fenolt kapunk.
 
  • Első ipari előállítása nátrium-benzolszulfonátból indult ki nátrium-hidroxidos ömlesztéssel, melyből nátrium-fenolát képződik. Ezt savas kezeléssel fenollá alakítják:
 
 
  • A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt (izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és acetonná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves oldószer, aceton keletkezik.
 
 

Felhasználása

szerkesztés

Főleg különböző ipari célokra használják: szalicilsavat, pikrinsavat, színezékeket, műanyagokat (bakelit, fenolplasztok), növényvédő- és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.

Élettani hatása

szerkesztés

Bőrrel érintkezve vagy szembe kerülve maró hatású, lenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik, kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja és így hatástalanítja. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenolum néven hivatalos.

  1. a b c A fenol (ESIS)[halott link]
  2. A fenol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 47. o. ISBN 963 8334 96 7  
  4. Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Principles of organic chemistry, 226. o. (2015). ISBN 978-0-12-802444-7 
  • szerk.: Náray-Szabó Gábor: Kémia. Budapest: Akadémiai Kiadó, 227–230. o. (2006). ISBN 963 05 8240 6 

További információk

szerkesztés
  • Fenol