Tirozin
| Tirozin | |||
 Az l-izomer szerkezeti képlete | |||
 Az ikerionos l-izomer pálcikamodellje | |||
| IUPAC-név | (S)-tirozin | ||
| Más nevek | l-2-amino-3-(4-hidroxifenil)propánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 60-18-4 | ||
| PubChem | 1153 | ||
| ChemSpider | 5833 | ||
| DrugBank | DB03839 | ||
| ChEBI | 58315 | ||
| |||
| InChIKey | OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N | ||
| UNII | 42HK56048U | ||
| ChEMBL | 925 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C9H11NO3 | ||
| Moláris tömeg | 181,19 g/mol | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tirozin (rövidítve Tyr vagy Y)[1] vagy 4-hidroxi-fenilalanin a sejtek által a fehérjék szintetizálásához használt 20 aminosav egyike. A genetikai kódban az UAC és UAU bázishármasok kódolják. Poláris oldalláncú nem esszenciális aminosav. Neve a sajtot jelentő görög türosz szóból származik,[2] mivel 1846-ban Justus von Liebig német kémikus a sajtból származó kazein nevű fehérjében fedezte fel elsőként.[3][4] Oldalláncként vagy funkciós csoportként elnevezése tirozil.
BioszintéziseSzerkesztés
A növényekben és a mikroorganizmusok többségében a tirozin prefenáton keresztül termelődik, mely a sikimisav-útvonal köztiterméke. A prefenát oxidatív dekarboxilálása során – a hidroxilcsoport retenciójával – p-hidroxifenilpiruvát keletkezik, melyből transzaminálással – melyhez nitrogénforrásként glutamát szolgál – tirozin és α-ketoglutarát jön létre.
Az emlősök a tirozint az esszenciális aminosav fenil-alaninból (phe) szintetizálják, utóbbit a táplálékkal veszik fel. A phe–tyr átalakulást a monooxigenázok közé tartozó fenilalanin-hidroxiláz enzim katalizálja. Az enzim a fenil-alanin hat szénatomos aromás gyűrűjének végére történő hidroxiladdíciót katalizálja.
MetabolizmusaSzerkesztés
FordításSzerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben a Tyrosine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
HivatkozásokSzerkesztés
- ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology, 1983. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Negyedik kötet Q–Zs. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 669. o. (1984). ISBN 963 10 4749 0
- ↑ Tyrosine. The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed. Infoplease.com — Columbia University Press, 2007. (Hozzáférés: 2008. április 20.)
- ↑ Douglas Harper: Tyrosine. Online Etymology Dictionary, 2001. (Hozzáférés: 2008. április 20.)
További olvasnivalókSzerkesztés
- Tyrosine metabolism Archiválva 2019. július 26-i dátummal a Wayback Machine-ben
- Phenylalanine and tyrosine biosynthesis
- Phenylalanine, Tyrosine, and tryptophan biosynthesis Archiválva 2021. május 6-i dátummal a Wayback Machine-ben
- Tirozin a ChemIDplus adatbázisában (angol nyelven)