Főmenü megnyitása

A szerves kémiában a funkciós csoport az atomok egy molekulán belüli olyan csoportja, amely az adott molekula jellemző kémiai reakcióiért felelős. Ugyanaz a funkciós csoport ugyanolyan vagy hasonló módon lép reakcióba, függetlenül attól, hogy mekkora molekulában van jelen,[1][2] viszonylagos reakcióképességét azonban módosíthatják a közelében levő más funkciós csoportok.

A funkciós csoportok nevének és az alap szénhidrogén nevének kombinálásával a szerves vegyületek elnevezésére hatékony rendszeres nevezéktan hozható létre.

A funkciós csoportok atomjai egymáshoz és a molekula többi részéhez mindig kovalens kötéssel kapcsolódnak. Amikor atomok egy csoportja a molekula többi részéhez elsősorban ionos kötéssel kapcsolódik, akkor a csoportot helyesebb összetett ionnak vagy komplex ionnak nevezni.

A funkciós csoporthoz tartozó szénatomhoz csatlakozó első szénatomot alfa szénatomnak, a másodikat béta szénatomnak, a harmadikat gamma szénatomnak stb. nevezzük. Ha másik funkciós csoport is kapcsolódik egy szénatomhoz, akkor használhatjuk a görög betűs elnevezést, például a gamma-amino-vajsavban a gamma-amin a karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomon található.

Szintetikus kémiaSzerkesztés

A szerves kémiai reakciókat a reaktánsok funkciós csoportjai irányítják. Az alkil-csoportok általában kevéssé reakcióképesek és kevés kivételtől eltekintve nehéz szelektíven csak a kívánt helyen reakciót végezni rajtuk. Ezzel szemben a telítetlen szénatomok, valamint a szén-oxigén és szén-nitrogén kötést tartalmazó funkciós csoportok reakciói sokkal változatosabbak és szelektívek is. Előfordulhat, hogy egy molekula reakcióba viteléhez egy funkciós csoportot kell rajta létrehozni. Például a (8 szénatomos) izo-oktán (4 szénatomos) izobutánból történő szintéziséhez az izobutánt először izobuténné dehidrogénezik, melyben alkén funkciós csoport található. Az izobutén dimerizációs reakcióban izo-okténné alakítható, melyből katalitikus hidrogénezéssel izo-oktán állítható elő.

FunkcionalizálásSzerkesztés

A „funkcionalizálás” funkciós csoportoknak egy anyag felületére történő felvitele kémiai szintézis módszerekkel. A felvitt funkciós csoportok hagyományos szintézis módszerekkel módosíthatók, így a felületen szinte tetszőleges szerves vegyület kialakítható.

A funkcionalizálást az ipari anyagok felületének módosítására használják, hogy a kívánt felületi tulajdonságot elérjék – pl. víztaszító bevonat gépjárművek szélvédőjén vagy biológiailag nem szennyeződő, hidrofil bevonat kontaktlencséken. A funkciós csoportokat ezen kívül funkciós molekuláknak kémiai és biokémiai eszközök – pl. mikromátrixok és mikroelektromechanikai rendszerek – felületére kovalens kötéssel történő rögzítésére alkalmazzák.

Funkcionalizált anyagokra katalizátorok kapcsolhatók. Szilikát például alkil-szilikonokkal funkcionalizálnak, ahol az alkilláncon egy amin funkciós csoport is található. Az aminra egy ligandumot, például EDTA-fragmentumot lehet szintetizálni, amely komplexet alkothat egy fémionnal. Az EDTA nem adszorbeálódott a felületen, hanem állandó kémiai kötéssel van rögzítve.

A funkciós csoportokat a fentieken kívül fluoreszcens festékek, nanorészecskék, fehérjék, DNS és más vegyületek molekuláinak kovalens összekapcsolására is használják.

Gyakori funkciós csoportokSzerkesztés

A következő táblázat felsorolja a gyakrabban előforduló funkciós csoportokat. A képletekben szereplő R és R' szimbólum általában hidrogént vagy tetszőleges hosszúságú szénhidrogén oldalláncot jelöl, de néha tetszőleges atomcsoportra is utalhat.

SzénhidrogénekSzerkesztés

Olyan funkciós csoportok, melyek csak szenet és hidrogént tartalmaznak, egymástól a pi-kötések számában és azok elhelyezkedésében különböznek. A különböző funkciós csoportok más típusú (és eltérő mértékű) reaktivitással rendelkezik.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
alkán alkil RH   alkil- -án  
etán
alkén alkenil R2C=CR2   alkenil- -én  
etilén
(etén)
alkin alkinil RC≡CR'   alkinil- -in  
acetilén
(etin)
benzol származékok fenil RC6H5
RPh
  fenil- -benzol  
kumol
(2-fenilpropán)
toluol származékok benzil RCH2C6H5
RBn
  benzil- 1-(szubsztituens)toluol  
benzil-bromid
(1-brómtoluol)

Számos elágazó láncú és gyűrűs alkilcsoport is létezik, melyeknek saját nevük van, pl. terc-butil, bornil, ciklohexil stb.

A szénhidrogénekből töltéssel rendelkező szerkezetek is képződhetnek: pozitívan töltött karbokationok vagy negatívan töltött karbanionok. Példák: tropilium és trifnilmetil kation, ciklopentadienil anion.

Halogéneket tartalmazó csoportokSzerkesztés

A telített halogénezett szénhidrogének közé olyan alkánszármazékok tartoznak, melyekben szén-halogén kötés található. Ez a kötés lehet viszonylag gyenge (a jódszármazékok esetében) vagy meglehetősen erős is (mint a fluorvegyületeknél). Általában a fluorozott vegyületek kivételével a telített halogénezett szénhidrogének könnyen vesznek részt nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban. A reakcióképességet a szénatomon levő szubsztituensek, a szomszédos proton savassága, az oldószer stb. is befolyásolják.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
halogénalkán halogén RX   halogén- alkil-halogenid  
klóretán
(etil-klorid)
fluoralkán fluor RF   fluor- alkil-fluorid  
fluormetán
(metil-fluorid)
klóralkán klór RCl   klór- alkil-klorid  
klórmetán
(metil-klorid)
brómalkán bróm RBr   bróm- alkil-bromid  
brómmetán
(metil-bromid)
jódalkán jód RI   jód- alkil-jodid  
jódmetán
(metil-jodid)

Oxigéntartalmú csoportokSzerkesztés

A C-O kötést tartalmazó vegyületek reaktivitása eltérő, a C-O kötés helyzetétől és hibridizációjától függ, az sp2 hibridállapotú oxigén elektronvonzó, illetve az sp3 hibridállapotú oxigén elektrondonor sajátsága miatt.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
savhalogenid halogénkarbonil RCOX   halogénkarbonil- (haloformil-) (-karbonil-halogenid)
-oil-halogenid
 
acetil-klorid
(etanoil-klorid)
alkohol hidroxil ROH hidroxi- -ol  
metanol
keton karbonil, oxo RCOR'   keto-, oxo- -on  
metil-etil-keton
(butanon)
aldehid aldehid vagy formil RCHO   formil-, oxo- -karbaldehid, -al  
acetaldehid
(etanal)
karbonát karbonát-észter ROCOOR   alkil-karbonát
karboxilát karboxilát RCOO

 

-oát  
nátrium-acetát
(nátrium-etanoát)
karbonsav karboxil RCOOH   karboxi- -sav
-karbonsav
 
ecetsav
(etánsav)
éter éter ROR'   alkiloxi- (alkoxi-) alkil-alkil-éter  
dietil-éter
(etoxietán)
észter észter RCOOR'   aciloxi-
alkiloxikarbonil-
alkil-...karboxilát, alkil-alkanoát  
etil-butirát
(etil-butanoát)
hidroperoxid hidroperoxi ROOH   hidroperoxi- alkil-hidroperoxid  
metil-etil-keton-peroxid
peroxid peroxi ROOR   (alkil/aril)peroxi- alkil-peroxid  
di-terc-butil-peroxid

Nitrogént tartalmazó csoportokSzerkesztés

Az ebben a kategóriában felsorolt nitrogéntartalmú vegyületek tartalmazhatnak C-O kötést is, ilyenek például az amidok.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
amid karbonsavamid RCONR2   karbamoil- -karboxamid, -amid  
acetamid
(etánamid)
aminok primer amin RNH2   amino- -amin  
metil-amin
(metánamin)
szekunder amin R2NH   amino- -amin  
dimetil-amin
tercier amin R3N   amino- -amin  
trimetil-amin
4° ammónium ion R4N+   ammónio- -ammónium  
kolin
imin primer ketimin RC(=NH)R'   imino- -imin
szekunder ketimin RC(=NR)R'   imino- -imin
primer aldimin RC(=NH)H   imino- -imin
szekunder aldimin RC(=NR')H   imino- -imin
imid imid RC(=O)NC(=O)R'   imido- -imid
azid azid RN3   azido- alkil-azid  
fenil-azid
(azidobenzol)
azovegyület azo
(diimid)
RN2R'   azo- -diazén[forrás?]  
metilnarancs
(p-dimetilamino-azobenzolszulfonsav)
cianátok cianát ROCN   cianáto- alkil-cianát  
izocianid RNC   izociano- alkil-izocianid
izocianátok izocianát RNCO   izocianáto- alkil-izocianát  
metil-izocianát
izotiocianát RNCS   izotiocianáto- alkil-izotiocianát  
allil-izotiocianát
nitrát nitrát RONO2   nitrooxi-, nitroxi- alkil-nitrát  
amil-nitrát
(1-nitrooxipentán)
nitril nitril RCN   ciano- -karbonitril (-cianid), -nitril  
benzonitril
(fenil-cianid)
nitrit nitrozooxi RONO   nitrozooxi- alkil-nitrit  
amil-nitrit
(3-metil-1-nitrozooxibután)
nitrovegyület nitro RNO2   nitro-    
nitrometán
nitrozo vegyület nitrozocsoport RNO   nitrozo-    
nitrozobenzol
piridin származék piridil RC5H4N

 
 
 

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridin  
nikotin

Foszfor- és kéntartalmú csoportokSzerkesztés

A kén és foszfor tartalmú vegyületek sajátságos kémiai tulajdonságokat mutatnak, mivel ezek az atomok több kötés kialakítására képesek, mint a periódusos rendszerbeli könnyebb anologonjaik, az oxigén és nitrogén.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
foszfin foszfino R3P   foszfino- -foszfán  
metilpropilfoszfán
foszfodiészter foszfát HOPO(OR)2   foszforsav di(szubsztituens) észter di(szubsztituens) hidrogénfoszfát DNS
foszfonsav foszfono RP(=O)(OH)2   foszfono- szubsztituens foszfonsav  
benzilfoszfonsav
Foszfát Foszfát ROP(=O)(OH)2   foszfo-  
glicerinaldehid-3-foszfát
szulfid vagy tioéter RSR'   alkilszulfanil- di(szubsztituens) szulfid  
dimetil-szulfid
szulfon szulfonil RSO2R'   szulfonil- di(szubsztituens) szulfon  
dimetil-szulfon
(metilszulfonilmetán)
szulfonsav szulfo RSO3H   szulfoniloxi- szubstituens szulfonsav  
benzolszulfonsav
szulfoxid szulfinil RSOR'   szulfinil- di(szubsztituens) szulfoxid  
difenil-szulfoxid
tiol szulfanil RSH   szulfanil- (merkapto-) -tiol  
etántiol
(etil-merkaptán)
tiocianát tiocianát RSCN   tiocianáto- alkil-tiocianát
diszulfid diszulfid RSSR'   alkil-alkil-diszulfid  
difenil-diszulfid
1,2-difenildiszulfán


HivatkozásokSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Functional group című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

  1. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
  2. March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd, New York: Wiley (1985). ISBN 0-471-85472-7 

Külső hivatkozásokSzerkesztés