Főmenü megnyitása
Piridin
Pyridine chemical structure.png
Piridin
IUPAC-név Piridin
Más nevek Azabenzol
Azin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-86-1
SMILES
n1cccccn1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H5N
Moláris tömeg 79,101 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,9819 g/cm³, folyadék
Olvadáspont −41,6 °C
Forráspont 115,2 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Viszkozitás 0,94 cP 20 °C -on
Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony (F)
Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R mondatok R11, R20/21/22[1]
S mondatok (S2), S26, S28[1]
Lobbanáspont 21 °C
LD50 891 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon aminok Pikolin
Kinolin
Rokon vegyületek Anilin
Pirimidin
Piperidin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A piridin egy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Vízzel minden arányban elegyedik, szerves oldószerekben is jól oldódik. Higroszkópos vegyület. Kitűnő oldószer. A természetben a kőszénkátrányban fordul elő. Először Anderson vonta ki állati csontok lepárlásakor keletkező csontolajból. Gyenge bázis, savakkal piridíniumsókat képez. Kiindulási anyag mezőgazdasági vegyszerek és gyógyszerek előállításánál. Fontos oldószer és reagens.

Tartalomjegyzék

SzerkezeteSzerkesztés

Szerkezete a benzoléból vezethető le az egyik CH-csoport nitrogénre cserélésével. Aromás jellegű vegyület, a nitrogénatom egy elektronja a 6 delokalizált π-elektron egyike (π-elektronszextett), két elektronjával pedig a két szomszédos szénatommal létesít σ (szigma-) -kötést. Két elektronja szabad, ezek nemkötő elektronpárt alkotnak, a nemkötő elektronpárral magyarázható a piridin bázisos sajátsága. A nitrogénatom jelenléte miatt a piridin gyűrűje már a nem teljesen szabályos hatszög (a benzollal ellentétben), de az eltérések nem jelentősek.

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

A piridin bázisos jellegű vegyület, bázisos jellege azzal magyarázható, hogy a nitrogén két elektronja nem vesz részt a π-elektronszextettben, nemkötő elektronpárt alkot. A piridin gyengébb bázis, mint az aminok, például a trimetil-amin. (A trimetil-amin pKb értéke 4,3, a piridiné 8,8). Savakkal sót képez, ezek a sók stabilak, vízben jól oldódnak, higroszkópos sajátságúak. Tulajdonságaik az ammóniumsókéra emlékeztetnek. A protonfelvételkor piridíniumion keletkezik, a nitrogénatom pozitív töltésűvé válik. A pozitív töltés szétterjed az egész aromás gyűrűre.

A piridin katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető (katalitikus hidrogénezés). A hidrogénezés könnyebben megy végbe, mint a benzolnál. A piridin hidrogénezésekor piperidin keletkezik. A piperidin erősebb bázis, mint a pirimidin. A piridin alkil-halogenidekkel a tercier aminokhoz hasonló reakcióba lép. A folyamatban N-alkil-piridíniumsók keletkeznek. Savkloridokkal N-acil-piridínium klorid képződése közben acilezhető. Oxidálószerekkel piridin-N-oxiddá oxidálható.

A piridin a gyűrűben található nitrogénatom elektronszívó hatása miatt a piridin kevésbé hajlamos az aromás vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciókra, a nitrogénatom dezaktiválja a gyűrűt, a szubsztitúció csak magas hőmérsékleten játszódik le. A nitrogénatom elektronvonzó hatása azonban kedvez a nukleofil szubsztitúcióknak. Ez legkönnyebben a 2-es helyzetű (azaz a nitrogénatommal szomszédos) szénatomon megy végbe. A piridin például nátrium-amiddal 2-amino-piridinné alakítható.

ElőállításaSzerkesztés

A piridinnek és származékainak többféle szintézise is létezik. Piridinszármazékok keletkeznek például telítetlen 1,5-dioxovegyületek és ammónia kondenzációs reakciójában. A Hantzsch-szintézis során aldehidek és β helyzetű oxocsoportot tartalmazó karbonsavak észtereiből (β-oxosav-észterekből) keletkeznek piridinszármazékok.

Fontos piridinszármazékokSzerkesztés

  • A piridin metilszármazékai a pikolinok. A metilcsoport helyzete (2,-es, 3-as, vagy 4-es helyzet) megkülönböztethető α, β, és γ-pikolin. A pikolinok oxidációjakor piridin-karbonsavak keletkeznek.
  • A nikotinsavban és a nikotinsav-amidban (vagy más néven nikotinamidban) a 3-as helyzetű szénatomhoz kapcsolódik karboxil- illetve amidcsoport. Ez a két vegyület a B-vitaminok családjába tartozik (B3-vitamin). A nikotinsav-amid a szervezetben nikotinsav-amid-dinukleotidként (NAD) fordul elő. A NAD fontos hidrogénátvivő koenzim, biokémiai redoxifolyamatokban vesz részt.
  • A nikotin a dohány legfontosabb alkaloidja. A piridingyűrű mellett pirrolidingyűrűt is tartalmaz. 3-as helyzetben szubsztituált piridinszármazék, N-metil-pirrolidincsoport kapcsolódik a piridin 3-as szénatomjához.
  • A B6-vitamin, a piridoxin és a piridoxál is a piridin származéka. A piridoxin oxidációjakor piridoxál keletkezik. A piridoxál foszforsavésztere, a piridoxál-5′-foszfát számos enzim prosztetikus csoportja.

ForrásokSzerkesztés

  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
  • Bruckner Győző: Szerves kémia

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c A piridin (ESIS)
  2. A piridin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 21. (JavaScript szükséges) (németül)

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés