2-Oxopentándisav

(Α-ketoglutársav szócikkből átirányítva)
2-oxopentándisav
2-oxoglutarate wpmp.svg
IUPAC-név 2-oxopentándisav
Más nevek 2-ketoglutársav
α-ketoglutársav
2-oxoglutarát
2-oxoglutársav
oxoglutársav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 328-50-7
PubChem 51
ChemSpider 50
MeSH alpha-ketoglutaric+acid
SMILES
OC(=O)CCC(=O)C(O)=O
InChI
1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
StdInChIKey KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H6O5
Moláris tömeg 146,11 g/mol
Olvadáspont 113,5 °C
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R41[1]
S mondatok S26, S39[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 2-oxopentándisav (korábbi nevén α-ketoglutársav) a glutársav két ketonszármazékának egyike. (A β-ketoglutársav csak a keton funkciós csoport helyzetében tér el tőle, és sokkal ritkábban fordul elő). Anionja, az α-ketoglutarát fontos biológiai vegyület, és megtalálható az élő sejtekben.

FunkciókSzerkesztés

Krebs-ciklusSzerkesztés

Fontos intermedier a Krebs-ciklusban, az izocitrát után és a szukcinil-CoA előtt jön létre. Ezen a ponton az anaplerotikus reakciók képesek feltölteni a ciklust.

AminosavképződésSzerkesztés

Egyik fontos feladata, hogy ammóniához kötődve glutaminsavat és glutamint képezhet.

Nitrogén-transzporterSzerkesztés

Másik funkciója az, hogy a sejtben képződő nitrogénhez kötődve megakadályozza a nitrogén-túlterhelést. Az α-ketoglutarát az egyik legfontosabb nitrogén-transzporter az anyagcsereutakon.

Az aminosavak aminocsoportjai transzamináció során kapcsolódnak hozzá és a májba szállítódnak, ahol az urea ciklus történik.

Az α-ketoglutarát a glutaminhoz hasonlóan transzaminálódik és glutamát képződik belőle, ami egy ingerlő neurotranszmitter.

Ezután a glutamát dekarboxilálódásával (B6 vitamin segítségével) GABA képződik, ami gátló neurotranszmitter.

Magas ammónia- és/vagy nitrogénszint jelentkezhet magas fehérjebevitel, alumíniumbevitel, autizmus, Reye-szindróma, cirrhózis vagy az urea ciklus betegsége esetén.

Viszonya a molekuláris oxigénnelSzerkesztés

Ko-szubsztrátként fontos szerepe van olyan oxidációs reakciókban, melyekben molekuláris oxigén is részt vesz.

A molekuláris oxigén (O2) közvetlen oxidál több vegyületet, a szervezet számára hasznos anyagokat képezve, (mint pl az antibiotikumok, stb.) oxigenázok által katalizált reakciókban. Sok oxigenázban az α-ketoglutarát úgy segíti elő a reakciót, hogy együtt oxidálódik a fő szubsztráttal. Valójában az egyik α-ketoglutarát-függő oxigenáz egy O2 szezor, amely tudatja a szervezettel a környezet oxigénszintjét.

Élelmiszer-kiegészítőSzerkesztés

Az α-ketoglutársav kapható élelmiszer-kiegészítőként és testépítők számára is AKG néven. Egyesek szerint növeli az állóképességet.

BioszintézisSzerkesztés

α-Ketoglutarát képződhet:

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c Biztonsági adatlap (Merck) (németül)

ForrásokSzerkesztés

  • Merck Index, 13th Edition, 5320.