Főmenü megnyitása
Almasav
Äpfelsäure3.svg
Malic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név hidroxibutándisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 97-67-6 (L-(-)-almasav)
636-61-3 (D-(+)-almasav)
6915-15-7 (DL-(±)-almasav)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O5
Moláris tömeg 134,09 g/mol
Megjelenés fehér por[1]
Sűrűség 1,609 g/cm³
Olvadáspont 129 - 133 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Jó, 558 g/l 20°C-on[1]
Savasság (pKa) pKs1 = 3,40
pKs2 = 5,2[2]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R37/38, R41[1]
S mondatok S26, S37/39[1]
Lobbanáspont 203 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
340 °C[1]
LD50 1600 mg/kg (egér, szájon át)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az almasav (C4H6O5) savanykás ízű, szerves dikarbonsav, ami számos savanyú ételben megtalálható. Színtelen kristályokat alkot. Higroszkópos vegyület. Jól oldódik vízben és alkoholban. A borostyánkősav hidroxiszármazékának tekinthető. Először Scheele vonta ki éretlen egres nedvéből 1785-ben.

Anion formája, a malát a fumaráthoz hasonlóan a citromsavciklus intermediere. Piruvátból is képződhet anaplerotikus reakció útján.

Optikai izomériaSzerkesztés

A biológiai almasavak homokirálisak és csak az L-(−)-almasav enantiomer formában fordulnak elő a természetben.

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Az almasav a hidroxikarbonsavak általános tulajdonságait mutatja. Jellemzőek rá mind a hidroxilcsoport, mind a karboxilcsoport reakciói. Kétértékű savként viselkedik, léteznek normál és savanyú sói is. Az almasav sóit a vegyület latin neve után malátoknak nevezik.

Az almasav 160°C-ra hevítve vízvesztés során fumársavvá és maleinsavanhidriddé alakul. Ez a reakció visszafelé is lejátszódhat. A maleinsav és a fumársav nyomás alatt víz és lúgok vagy fémsók jelenlétében hevítve az almasav racém elegyévé, DL-almasavvá alakul. Az almasav hidroxilcsoportjának halogénnel való helyettesítése inverzióval jár, ezt a fajta inverziót Walden-inverziónak nevezik.

Az almasav szekunder alkoholos hidroxilcsoportja enyhe oxidációval (például KMnO4) ketocsoporttá alakítható, ekkor oxálecetsav képződik. Ez a reakció is lejátszódhat visszafelé, az oxálecetsav (észtere alakjában) almasavvá redukálható.

ElőfordulásaSzerkesztés

A legelterjedtebb növényi savak közé tartozik. Az almasav az almában is megtalálható, ez okozza a zöld alma savanyú ízét. Az almasav okozhatja a szőlő savanyúságát is, de a gyümölcs érése során az almasavtartalom csökken. Megtalálható a cseresznyében, az eperben, a szilvában és a barackban is. madárberkenyében is. Emellett savanyú kalciumsója előfordul a dohánylevélben, a savanyú káliumsója pedig a rebarbarában. Egyes fafajták (nyír, kőris) nedvében is található almasav.

ElőállításaSzerkesztés

Az almasavat fumársavból állítják elő mikrobiológiai úton. Előállítható klór-borostyánkősav hidrolízisével is, ez a szintézis inkább elméleti szempontból jelentős (Walden-inverzió).

FelhasználásaSzerkesztés

A malolaktikus fermentáció folyamatában az almasav a kevésbé savanyú tejsavvá alakul. Az almasavat, ha élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák, E296 E-számmal jelölik.

Az almasavat az édesiparban is felhasználják, de az almasavtartalmú cukorkák túlzott fogyasztása szájirritációt okozhat.

ForrásokSzerkesztés

HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c d e f g h Az almasav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 14. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. pKs táblázat Archiválva 2010. június 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (angolul)
  3. Almasav (ChemIDplus)

Lásd mégSzerkesztés