Főmenü megnyitása
Borostyánkősav
Succinat.svg
Succinic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név butándisav
Más nevek etán-1,2-dikarbonsav
borostyánkősav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-15-6
SMILES
OC(CCC(O)=O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O4
Moláris tömeg 118,09 g/mol
Sűrűség 1,56 g/cm³
Olvadáspont 185–187 °C
Forráspont 235 °C
Oldhatóság (vízben) 58 g/l (20 °C)
Savasság (pKa) 4,16 (pK1)
5,61 (pK2)
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36[1]
S mondatok S26[1]
Lobbanáspont 206 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
630 °C[1]
LD50 2260 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A borostyánkősav (IUPAC név: butándisav) egy dikarbonsav a következő képlettel:

HOOC–CH2–CH2–COOH

Szobahőmérsékleten a tiszta borostyánkősav szilárd anyag, színtelen, szagtalan kristályok formájában. Olvadáspontja 185 °C, forráspontja 235 °C. Kétértékű sav, az észtereit dialkil-szukcinátoknak nevezzük. A borostyánkősav anion (szukcinát) formájában részt vesz a citromsavciklusban.

Tartalomjegyzék

TörténetSzerkesztés

A borostyánkősav régóta ismert vegyület, elsőként Agricola állította elő a borostyánkő hevítésével 1550-ben, innen a neve.[2]

Régebben a borostyánból állították elő, és főleg külsőleg használták reumás fájdalmak, vagy belsőleg a kankó kezelésekor.

ElőállításSzerkesztés

Régebben borostyánból állították elő, ma a borostyánkősavat kémiai reakcióval malein- vagy fumársavból nyerik.

BiokémiaSzerkesztés

A szukcinát anion részt vesz a citromsav-ciklusban és képes elektront átadni az elektrontranszportláncnak a következő reakcióban:

szukcinát + FAD → fumarát + FADH2

A reakciót a szukcinát-dehidrogenáz enzim katalizálja (vagy a mitokondriális elektrontranszportlánc II komplexe). A komplex 4 alegységből álló membrán-kötött lipoprotein, amely a szukcinát oxidációját az ubikinon redukciójával csatolja.

Az elektronátvivő intermedierek a FAD és három Fe2S2 központ, melyek a B alegység részei.

Fizikai és kémiai tulajdonságokSzerkesztés

  • Színtelen, kristályos anyag. 
  • Olvadáspontja 188 °C. 
  • Forráspontja 235 °C. 
  • Fontos származékai a gyűrűs anhidridek.

BiztonságSzerkesztés

A borostyánkősav/szukcinilsav gyúlékony és korrozív, égési sérüléseket okozhat. "Belégzése, lenyelése és bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes. Kezelés után mosson kezet. A szemkontaktus súlyos sérülést okozhat." Táplálékkiegészítőként biztonságos, az FDA jóváhagyta.

Élelmiszeripari felhasználásaSzerkesztés

Az élelmiszeriparban elsősorban ízfokozóként, valamint savanyúságot szabályozó anyagként alkalmazzák E363 néven. Napi maximum beviteli mennyisége nincs korlátozva, ismert mellékhatása nincs.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c d e f A borostyánkősav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Bruckner Győző. Szerves kémia. Tankönyvkiadó (1961) 

További információkSzerkesztés