Főmenü megnyitása
Oxálecetsav
Oxaloacetic acid.png
Oxaloacetic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név Oxo-butándisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 328-42-7
SMILES
OC(C(CC(O)=O)=O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4O5
Moláris tömeg 132,07 g/mol
Olvadáspont 161 °C
Savasság (pKa) 2,22
3,89
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
-943,21 kJ/mol
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
-1205,58 kJ/mol
Veszélyek
EU osztályozás Maró (C)[1]
R mondatok R34[1]
S mondatok S20, S26, S36/37/39, S45[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oxálecetsav négy szénatomos dikarbonsav, amely a citromsavciklus és a glukoneogenezis köztitermékeként jelenik meg.

In vivo az oxálecetsav az L-malát oxidációjával jön létre, amit a malát-dehidrogenáz enzim katalizál, majd acetil-CoA-val reagálva citráttá alakul, amit a citrát-szintáz katalizál. Mezofil növényekben CO2 és foszfo-enol-piruvát kondenzációjával is keletkezhet, amit az oxálacetát-dekarboxiláz katalizál. Piruvátból anaplerotikus reakció során jön létre.

Az oxálecetsav enol formája különösen stabil, olyannyira, hogy a két izomernek eltérő az olvadáspontja. (152 °C cisz, 184 °C transz). Az enol proton pKa értéke 13,02. Az E. coli fumaráz enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást.

Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval piruvátra bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt). Hosszabb időtartalomra hűtőben ajánlott tárolni.

TulajdonságaiSzerkesztés

Az oxálecetsavnál fellép az oxo-enol tautoméria.[2] A sav egyensúlyi elegyében az enolalak nagyobb mennyiségben van jelen, mint az oxoalak. Az enolalaknak két sztereoizomerje létezik, az egyik a hidroxi-maleinsav, a másik a hidroxi-fumársav.[2]

ForrásokSzerkesztés