Fenilalanin

(Fenil-alanin szócikkből átirányítva)
Fenilalanin
Phenylalanine.png L-phenylalanine-3D-sticks.png
IUPAC-név (S)-2-amino-3-fenilpropánsav
Kémiai azonosítók
Rövidítés Phe, F
CAS-szám 63-91-2
EINECS-szám 200-568-1
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H11NO2
Moláris tömeg 165,19 g/mol
Sűrűség 1,29 g/cm³
Olvadáspont 283 °C
Savasság (pKa) 2,20
9,09
Izoelektromos pont 5,48
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fenilalanin egy aminosav, melynek α-helyzetű szénatomjához egy benzil oldallánc kapcsolódik.

Az l-fenilalanin 3D modellje
A d-fenilalanin 3D modellje

Az l-fenilalanin (l-Phe) a fehérjéket alkotó 22 aminosav egyike. Enantiomer párja a d-fenilalanin (d-Phe), mesterségesen állítható elő.

(Érdekes megemlíteni, hogy a fehérjealkotó l-Phe keserű ízű, a d-Phe pedig édes.)

Esszenciális aminosav, vagyis nem rendelkezünk az előállításához szükséges enzimekkel, a táplálékból kell felvennünk. Megtalálható a fehérjékben, például a tej kazeinje. Antidepresszáns és fájdalomcsillapító hatása miatt táplálékkiegészítőként is forgalmazzák.

Az l-fenilalanin (l-Phe) szubsztrátja a Phe-hidroxiláz enzimnek, mely enzim a Phe aromás oldalláncát hidroxilálja, így képez l-para-tirozint (l-p-Tyr), amely, amellett, hogy szintén fehérjealkotó aminosav, a pajzsmirigyhormonok, a melaninpigmentek, a katekolamin hormonok előanyaga. A Phe-hidroxiláz nem képes a d-Phe-t felhasználni. A Phe aromás oldallánca szabad gyökös reakciókban is módosulhat, ekkor a para- (p-) izoforma mellett meta- (m-) és orto-tirozin (o-Tyr) is képződik. Mivel az l-p-Tyr enzimatikusan is képződhet, a másik két sztereoizomert, illetve a d-Phe-ból képződő d-p-Tyr-t, d-m-Tyr-t, d-o-Tyr-t használhatjuk szabad gyökös folyamatok markereként.

A fenilketonúria (PKU) betegségben szenvedőknél hiányzik vagy nem működik a Phe-hidroxiláz enzim. Ennek hiányában a Phe hidroxileződés helyett lassú transzaminálódáson megy keresztül, aminek a terméke a fenilpiroszőlősav, amely vagy a jellegzetes illatú fenilecetsavvá dekarboxileződik vagy feniltejsavvá redukálódik. Ők nem fogyaszthatnak fenilalanint, illetve fenilalanin-forrást jelentő anyagokat (például Aspartam/Nutra Sweet).

BioszintézisSzerkesztés

 
Fenil-alanin

Növényekben és mikroorganizmusokbanSzerkesztés

 

Külső hivatkozásokSzerkesztés