2-Nitro-klórbenzol

(2-nitro-klórbenzol szócikkből átirányítva)
2-Nitro-klórbenzol
1-chloor-2-nitrobenzeen.png
Más nevek 2-klór-nitrobenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 88-73-3
ChemSpider 13853953
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])Cl
InChI
1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H
StdInChIKey BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4ClNO2
Moláris tömeg 157,55 g/mol
Megjelenés sárga kristályok
Sűrűség 1,368 g/ml
Olvadáspont 33 °C
Forráspont 245,5 °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Oldhatóság (más oldószerek) nagyon jól oldódik dietil-éterben, benzolban és forró etanolban
Veszélyek
Főbb veszélyek mérgező, irritatív
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 2-nitro-klórbenzol (ClC6H4NO2) szerves vegyület, a három izomer nitro-klórbenzol egyike.[1] Sárga kristályos anyag, két funkciós csoportja miatt fontos kiindulási anyag más vegyületek szintéziséhez.

ElőállításaSzerkesztés

Jellemzően klórbenzol kénsav jelenlétében végzett nitrálásával állítják elő:

C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

A reakcióban az izomerek keveréke keletkezik. 30/56/14 savarány mellett a termék jellemzően 34-36% 2-nitro-klórbenzolt és 63-65% 4-nitro-klórbenzolt tartalmaz, a 3-nitro-klórbenzol részaránya csak kb. 1%.

ReakcióiSzerkesztés

A klórt tartalmazó szénatomon alkilezés és aromás elektrofil szubsztitúció hajtható végre, a nitrocsoport számos különböző reakcióban részt vehet.[1] Fe/HCl-as redukciójával (Bechamp-redukció) 2-klóranilin állítható elő. Nátrium-metoxiddal reagáltatva 2-nitroanizol keletkezik.

FelhasználásaSzerkesztés

Saját felhasználása nincs, de más fontos vegyületek előállításának prekurzora. Különösen előnyös tulajdonsága, hogy két reakcióképes centruma révén további orto-származékok állíthatók elő. Származéka, a 2-klóranilin a 3,3′-diklórbenzidin előállításához használatos, mely maga is számos színezék és peszticid prekurzora.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b Gerald Booth, "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2-Nitrochlorobenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.