4-Dimetilamino-fenol
| 4-Dimetilamino-fenol | |||
| |||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 619-60-3 | ||
| PubChem | 22174 | ||
| ChemSpider | 20816 | ||
| ATC kód | V03AB27 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | X387L5559O | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H11NO | ||
| Moláris tömeg | 137,179 g/mol | ||
| Forráspont | 165 °C (0.040 bar) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 4-dimetilamino-fenol (INN: 4-dimethylaminophenol, rövidítve DMAP[1]) a ciánmérgezés[2] egyik ellenszere. Nagyon gyorsan megköti a szervezetbe jutó ciánt, de elhasználja a hemoglobin jelentős részét, ezért a 4-dimetilamino-fenol-kezelést azonnal B12-vitaminnal vagy nátrium-tioszulfáttal kell folytatni.
Állatkísérletekben izomba adva is hatásosnak bizonyult[3] (nemcsak intravénásan).
Működésmód szerkesztés
A cián a citokróm-c[4] enzim gátlásával megakadályozza, hogy a vérben levő oxigént a sejtek felhasználják, így a sejtekben oxigénben dús vér ellenére is oxigénhiány alakul ki.
A dimetilamino-fenol a vér hemoglobinjának jelentős részét[5] methemoglobinná[6] alakítja. A methemoglobin nem képes oxigént szállítani, viszont megköti a cianidgyököt, így a citokróm-c enzim felszabadul, és a közvetlen oxigénhiány megszűnik.
A B12-vitamin ill. a Na2S2O3 a cianidgyököt tiocianáttá (rodaniddá) alakítja, amely a vizelettel gyorsan kiürül a szervezetből.
A vér természetes körülmények között is tartalmaz kb. fél %-nyi methemoglobint, melyet a rodanáz[7] enzim lassan[8] át tud alakítani hemoglobinná. Ezáltal néhány nap alatt az eredeti szintre áll vissza a vér oxigénszállító képessége.
A 4-dimetilamino-fenolhoz hasonló methemoglobinképzők a nitritek (nátrium-nitrit, amil-nitrit) is, de vérnyomáscsökkentő hatásuk miatt az adható mennyiség 12 mg/tskg, amivel 15%-nyi hemoglobint tudnak methemogolinná alakítani.
Készítmények szerkesztés
Hidrokloridsó formájában:[9]
- 4-DMAP
Magyarországon nincs forgalomban.[10]
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ A DMAP a dimetilamino-piridinnek is szokásos rövidítése.
- ↑ A ciánmérgezést a hidrogén-cianid okozza, mely a szervezetben többféle anyagból keletkezhetik, pl. diciángáznak vagy magának a hidrogén-cianidnak a belélegzésével, a gyomorba jutott nátrium- vagy kálium-cianidból (ciánkáli), a keserűmandulában ill. barackmagban található amigdalinból.
- ↑ Effectiveness of intramuscularly administered cyanide antidotes on methemoglobin formation and survival (PubMed)
- ↑ Lásd Cytochrome c (angol Wikipédia)
- ↑ Úgy kell adagolni, hogy kb. 30%-át; ezt még elviseli a szervezet. Az adag 3–4 mg/tskg/perc: lásd Zacher Gábor: Antidótumok.
- ↑ Lásd methemoglobin (angol Wikipédia).
- ↑ Rodanáz enzim: lásd Rhodanese (angol Wikipédia)
- ↑ 1 mg/óra/tskg
- ↑ 4-Dimethylaminophenol (Drugs-About.com)
- ↑ 4-dimethylaminophenol[halott link] (OGYI)
Források szerkesztés
- Keszthelyi Dániel: A ciánvegyületek hatása az emberi szervezetre[halott link]
További információk szerkesztés
- Ciánmérgezés[halott link] (Diabemutató)
- Hall AH, Saiers J, Baud F.: Which cyanide antidote? (PubMed)
- Dr. Marczal Gabriella: Magba zárt méreg Archiválva 2016. március 14-i dátummal a Wayback Machine-ben (SE Farmakognózia Intézet)