Dilaktid
Lactide.png
Más nevek Laktid, (R,R)-3,6-dimetil-1,4-dioxán-2,5-dion, (S,S)-3,6-dimetil-1,4-dioxán-2,5-dion, (mezo)-3,6-dimetil-1,4-dioxán-2,5-dion, (R,R)-2,5-dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxán, (S,S)-2,5-dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxán, (mezo)-2,5-dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 4511-42-6, 25038-75-9 [(R,R)-laktid], 13076-19-2 [(R,S)-laktid = mezo-laktid], 26680-10-4 [a három izomer keveréke]
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H8O4
Moláris tömeg 144,13 g/mol
Olvadáspont 95 - 97 °C [(S,S)-laktid és (R,R)-laktid][1]
Oldhatóság (vízben) tejsavvá hidrolizál[1]
Oldhatóság oldható kloroformban, metanolban
kevéssé oldódik benzolban[1]
Veszélyek
R mondatok R36/37/38
S mondatok S26 S37/39
LD50 > 5000 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A dilaktid (más néven laktid) a tejsav gyűrűs diésztere (dilaktonja).

A tejsav önmagával nem tud laktont alkotni, mert a karboxil- és hidroxilcsoport túl közel van egymáshoz, de két tejsavmolekula dimerré tud egyesülni, amelyben már megfelelő távolságra van egymástól a két atomcsoport. Ez olyannyira így van, hogy hevítés hatására a dimer 6 atomos gyűrűvé, dilaktiddá alakul.

A laktid szóból kapták a nevüket a gyűrűs észterek, a laktonok.

SztereoizomerekSzerkesztés

A tejsav királis vegyület két sztereoizomerrel. Ennek megfelelően dimerjének, a dilaktidnak három sztereoizomerje van.

 
(R,R)-laktid (balra fenn), (S,S)-laktid (jobbra fenn) és mezo-laktid (lenn)


PolimerizációSzerkesztés

Megfelelő katalizátorral a dilaktid nyílt láncú polilaktonná polimerizálható. Heterotaktikus és szindiotaktikus térszerkezetű polimer egyaránt előállítható.

 

ForrásokSzerkesztés

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Lactide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Külső hivatkozásokSzerkesztés