Dioxin
IUPAC-név 1,4 Dioxin
Más nevek p-dioxin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 290-67-5
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4O2
Moláris tömeg 87,07 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Veszélyek
EU osztályozás igen lobbanékony (F)
mérgező (T)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
Ennek a cikknek a tárgya az a két heterociklusos vegyület, amelyek összegképlete C4H4O2. Annak a vegyületcsoportnak a neve, melynek tagjai környezetszennyező és mérgező hatásuk miatt jelentősek, és amelyet a technikai és tudományos irodalom PCDD-nek, vagy dioxinoknak nevez, poliklór-dibenzodioxin.

Dioxinnak nevezik azt a két szerves heterociklusos vegyületet, amelyek egymás izomerjei, nevük: 1,2-dioxin (vagy o-dioxin) és 1,4-dioxin (vagy p-dioxin). Szerkezeti képletüket a jobb oldali ábra mutatja. Mindkettő a heterociklusos vegyületek családjába tartozik.

Az orto izomer – az 1,2-dioxin – peroxid típusú szerkezete miatt igen instabil. CAS száma 289-87-2.

1,4-dioxint elő lehet állítani cikloaddícóval (Diels–Alder-reakció[1] alkalmazásával).

Dioxin izomerek szerkezeti képlete és a szubsztituensek számozási sémája

A dioxin szó más jelentései szerkesztés

A dioxin szó vonatkozhat általánosságban mindazokra a szerves vegyületekre, amelyek molekuláinak szerkezetében a dioxinváz szerepel, vagyis a dioxin szerkezetében helyettesítő atomcsoportok is szerepelnek. Erre jó példa a dibenzo-p-dioxin, szerkezeti képlete alább.

 
A dibenzo-p-dioxin szerkezeti képlete és a szubsztituensek számozási sémája. Ez a PCDD család alapvegyülete

Fontos megjegyzést érdemel, hogy a technikai és tudományos irodalom dioxinnak nevezi lazán és rövidítésképpen a dibenzo-p-dioxin klórozott származékait is, amelyeket igen nagy környezetszennyező szerepük miatt jelenleg a szakirodalom igen gyakran tárgyal. Ezekről részletesen a poliklór-dibenzodioxin cikk ír.

Jegyzetek szerkesztés

  1. R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan and Ian Gosneya (1994). „Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 927 - 931. o. DOI:10.1039/p19940000927.  

Kapcsolódó szócikkek szerkesztés