Ftálimid
| Ftálimid | |||
 a ftálimid molekula szerkezeti képlete |
 a ftálimid molekula kalotta-modellje | ||
| IUPAC-név | 1H-izoindol-1,3(2H)-dion | ||
| Más nevek | ftálimid
ftálimidoil (deprotonált) | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 85-41-6 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H5NO2 | ||
| Moláris tömeg | 147,13 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér szilárd anyag | ||
| Olvadáspont | 238 °C | ||
| Forráspont | 336 °C (szublimál) | ||
| Oldhatóság (vízben) | <0,1 g/100 ml (19,5 °C) | ||
| Savasság (pKa) | 8,3 | ||
| Lúgosság (pKb) | 5,7 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | (nincs)[1] | ||
| S mondatok | (nincs)[1] | ||
| Lobbanáspont | 165 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | > 500 °C[1] | ||
| LD50 | 5000 mg/kg (egér, szájon át)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon Amidok | Maleimid | ||
| Rokon vegyületek | Ftálsav-anhidrid | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ftálimid az imidek közé tartozó szerves vegyület, melyek jellemzője, hogy bennük két karbonilcsoport kapcsolódik primer aminhoz vagy ammóniához. Szobahőmérsékleten fehér szilárd anyag.
Előállítása
szerkesztésFtálsav-anhidridet vizes ammónia-oldattal melegítve 95–97%-os hozammal nyerhető. Előállítható úgy is, hogy az anhidridet ammónium-karbonáttal megolvasztják.
Felhasználása
szerkesztésA ftálimidet a műanyagokban, valamint a kémiai szintézisekben és kutatásokban használják.
Reakciókészsége
szerkesztésA nitrogénatomhoz kapcsolódó karbonilcsoport nagy elektronegativitása miatt erősen savas vegyület, több fémmel is – például káliummal, nátriummal – sót képez, mely a fém-karbonát és ftálimid reakciójával állítható elő. Ftálimid-káliumot ftálimid és kálium-karbonát 100 °C-os vízben végzett reakciójával készítenek, és a primer aminok Gabriel-szintézisében használják. A glicin Gabriel-szintézise során a hozam akár 85% is lehet.
Természetes előfordulása
szerkesztésA kladnoit a ftálimid természetes (ásványi) megfelelője. Nagyon ritkán, leégett szenes meddőhányókon fordul elő.[3]
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Phthalimide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
szerkesztés- Information sheet
- Organic Chemistry: Structure and Function, Fourth Edition, Copyright 2003
- Organic Chemistry, Volume 1, Sixth Edition, I L Finar