Imidazolidin
Az imidazolidin szerkezeti képlete Az imidazolidin pálcikamodellje
Más nevek tetrahidroimidazol
1,3-diazolidin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 504-74-5
PubChem 449488
ChemSpider 396007
SMILES
N1CCNC1
InChI
1/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2
StdInChIKey WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H8N2
Moláris tömeg 72,109
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az imidazolidin heterociklusos vegyület, képlete (CH2)2(NH)2CH2. Az alapvegyület kevéssé ismert, egyik vagy mindkét nitrogénatomon helyettesített származékai gyakoribbak. Ezek általában színtelen, poláris, bázisos vegyületek. Az imidazolidinek az aminál vegyületcsoport öttagú gyűrűs képviselői.

ElőállításukSzerkesztés

Hagyományosan 1,2-diaminok és aldehidek kondenzációs reakciójával állíthatók elő. Többnyire egyik vagy mindkét nitrogénatomon alkil vagy benzil (Bn) szubsztituens található:[1]

(CH2NBn)2 + PhCHO → (CH2NBn)2C(H)Ph + H2O

Az alapvegyület első szintéziséről 1952-ben számoltak be.[2]

ReakcióikSzerkesztés

A szubsztituálatlan vegyület gyakran labilis.[3] A gyűrű hidrolízisre érzékeny, diaminná és aldehiddé alakul vissza.[1]

Formálisan a 2-es (a két nitrogénatom közötti) szénatomról a két hidrogén eltávolításával dihidroimidazol-2-ilidén karbén keletkezik, ennek származékai a perzisztens karbének egyik fontos csoportját alkotják.[4]

Hasonló imidazol-származék heterociklusokSzerkesztés

A diaminként besorolható alapvegyület formálisan az imidazolból nyerhető négy hidrogénatom hozzáadásával. A két hidrogén hozzáadásával nyerhető származék az imidazolin (dihidroimidazol). Az imidazolidin és a rokon vegyületei közötti összefüggést az ábra mutatja be.

 
Az imidazol és redukált származékainak szerkezeti kapcsolata


HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002
  2. (1952. január 17.) „Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives”. Rec. Trav. Chim. 71 (2), 200–212. o. DOI:10.1002/recl.19520710211.  
  3. (1967. január 17.) „Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine”. J. Org. Chem. 32 (12), 4103–4105. o. DOI:10.1021/jo01287a100.  
  4. (1992) „Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14), 5530. o. DOI:10.1021/ja00040a007.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Imidazolidine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.