Klóranil[1]
2,3,5,6-tetrachloro-parabenzoquinone.svg
IUPAC-név 2,3,5,6-tetraklórciklohexa-2,5-dién-1,4-dion
Más nevek tetraklór-p-benzokinon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 118-75-2
PubChem 8371
ChemSpider 8068
KEGG C18933
ChEBI 36703
SMILES
ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl
InChI
1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11
StdInChIKey UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N
UNII 01W5X7N5XV
ChEMBL 192627
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6Cl4O2
Moláris tömeg 245,88 g/mol
Megjelenés sárga, szilárd anyag
Olvadáspont 295–296 °C
Veszélyek
R mondatok R36/38 R50/53
S mondatok S37 S60 S61
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A klóranil szerves vegyület, kinon, kémiai képlete C6Cl4O2. Másik neve tetraklór-1,4-benzokinon. Sárga színű, szilárd anyag. Az alapvegyület benzokinonhoz hasonlóan a klóranil molekulája is síkalkatú,[2] enyhe oxidálószer.

ReagensSzerkesztés

A klóranil a benzilnél erősebb hidrogénakceptor. Aromitizálási reakciókban, például a ciklohexadién benzolszármazékokká történő alakítása során használják.[3]

A klóranilt felhasználják szabad szekunder aminok kimutatására. A vizsgálat jól használható a prolinszármazékok jelenlétének igazolására, de segítségével tesztelhető a szekunder aminok védőcsoportjának eltávolítása is. A szekunder aminok a p-klóranillal barna/vörös/narancssárga származékok keletkezése közben reagálnak, a szín az amintól függően változhat. A reakció során az amin a kinongyűrűhöz kapcsolódó klóratomot helyettesíti.

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Chloranil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

JegyzetekSzerkesztés

  1. Chloranil at Sigma-Aldrich
  2. J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708–16719.doi:10.1021/ja066471o
  3. Derek R. Buckle "Chloranil" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc057