Muszkarin
| Muszkarin | |
 A muszkarin szerkezete | |
| |
| IUPAC-név | [(2S,4R,5S)-4-hidroxi-5-metiloxolán-2-il]metil-trimetilazánium |
| Más nevek | l-(+)-muszkarin, muszkarin, (2S,4R,5S)-(4-hidroxi-5-metil-tetrahidrofurán-2-ilmetil)-trimetil-ammónium, 2,5-anhidro-1,4,6-tridezoxi-6-(trimetilammónio)- d-ribohexit |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 300-54-9 |
| PubChem | 9308 |
| ChemSpider | 8949 |
| EINECS-szám | 206-094-1 |
| KEGG | C07473 |
| ChEBI | 7034 |
| SMILES | O[C@@H]1C[C@@H](C[N+](C)(C)C)O[C@H]1C |
| InChI | 1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 |
| InChIKey | UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N |
| UNII | 7T101UWZ5W |
| ChEMBL | CHEMBL12587 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C9H20NO2+ |
| Moláris tömeg | 174,26 g/mol |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] |
| R mondatok | R22-R36[1] |
| S mondatok | S26-S36[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A muszkarin, l-(+)-muszkarin, néhány gombafajban előforduló szekunder anyagcseretermék. Inocybe és Clitocybe fajokban fordul elő többek között a mérgező C. dealbata-ban. Elsőként 1869-ben a légyölő galócából (Amanita muscaria) izolálták, innen kapta a nevét.
Ez volt az első megismert paraszimpatomimetikus hatású vegyület. Erősen aktiválja a perifériás paraszimpatikus idegrendszert, izomgörcsöket és halált okozhat. A központi idegrendszerre nem hat, mivel nem jut át a vér-agy-gáton pozitív töltésű nitrogénatomja miatt. A muszkarin az acetilkolin neurotranszmitter hatását utánozza; a metabotróp muszkarinos acetilkolin receptorokhoz kapcsolódik.
A muszkarinmérgezés tünetei: a megnövekedett nyálelválasztás, izzadás, könnyezés a gomba fogyasztása után 15-30 perccel. Nagy adagok bevételét hasfájás, hányinger, hasmenés, homályos látás és nehéz légzés kíséri. A mérgezés tünetei 2 óra után enyhülnek. Ritkán halálhoz vezethet, amit szívelégtelenség, légzési elégtelenség okoz. Az ellenméreg az atropin.
A muszkarin csak nyomokban található meg a légyölő galócában, itt inkább muszcimol van jelen jelentősebb mennyiségben. Az Entoloma és a Mycena gombafajokban olyan mennyiségben van a muszkarin, hogy fogyasztásuk veszélyes. Veszélytelen mennyiségekben a Boletus, Hygrocybe, Lactarius és a Russula fajokban is megtalálható.
Források
szerkesztés- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 3 kötet., 295. o. ISBN 963-10-3269-8
Hivatkozások
szerkesztés- Katzung, Bertam G. Basic and Clinical Pharmacology, 9th ed. (2004). ISBN 0-07-141092-9
