Norbornén
| Norbornén[1] | |||
 |
| ||
| |||
| Más nevek | norbornilén norkamfén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 498-66-8 | ||
| PubChem | 10352 | ||
| ChemSpider | 9925 | ||
| EINECS-szám | 207-866-0 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H10 | ||
| Moláris tömeg | 94,15 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér szilárd anyag | ||
| Olvadáspont | 42–46 °C | ||
| Forráspont | 96 °C | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
2
1
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A norbornén, más néven norbornilén vagy norkamfén áthidalt gyűrűs szénhidrogén. Fehér színű, savanyú csípős szagú szilárd anyag. Molekulája egy ciklohexéngyűrűből és az 1-es és 4-es szénatomok közötti metilénhídból áll. A molekulában kettős kötés található, ami jelentős gyűrűfeszültséget és erős reakciókészséget eredményez.
Előállítása szerkesztés
A norbornént ciklopentadién és etilén Diels–Alder-reakciójával állítják elő. Számos szubsztituált származékát is hasonló módon lehet előállítani.[2][3] Hasonló áthidalt gyűrűs vegyület a norbornadién, amelynek szénváza azonos, de abban két kettős kötés található. Másik rokon vegyülete a norbornán, ezt a norbornén hidrogénezésével állítják elő.
Reakciói szerkesztés
Savkatalizált vízaddíciós reakciója során norborneol keletkezik. Ennek a reakciónak nagy jelentősége volt a nem-klasszikus karbokationok szerkezetének felderítésében.
Norbornént használnak a Catellani-reakcióban, valamint a norbornén által közvetített meta-C−H aktiválásban.[4]
Egyes szubsztituált származékai – 2-norbornil kation keletkezése miatt – szokatlan szubsztitúciós reakciókban vesznek részt.
Polinorbornének szerkesztés
A norbornének a gyűrűfelnyílásos metatézis polimerizáció (angolul ring-opening metathesis polymerization, ROMP) fontos monomerjei. Ezek az átalakulások általában kevéssé meghatározott szerkezetű katalizátorokkal játszódnak le. A polinorbornénekre jellemző a magas üvegesedési hőmérséklet és a nagyfokú optikai tisztaság.[5]
Polinorbornént eredményező ROMP reakció. Mint a legtöbb, alként eredményező ipari metatézis folyamat, ez a reakció sem jól meghatározott szerkezetű molekuláris katalizátort használ
A ROMP mellett a norbornén monomerek vinil addíciós polimerizációra is képesek.
A polinorbornént elsősorban a gumiipar használja a (vasúti, épület- és ipari) vibráció csökkentésére, az ütközés erejének mérséklésére (személyi védőfelszerelés, cipőrészek, lökhárítók), valamint a tapadás javítására (játékkerekek, verseny gumiabroncsok, erőátviteli rendszerek, fénymásolók papíradagolói stb.)
Az etilidénnorbornén hasonló monomer, ciklopentadiénből és butadiénből állítják elő.
Hivatkozások szerkesztés
- ↑ Norbornene MSDS
- ↑ „Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 10: 231
- ↑ „2-Cyclohexene-1,4-dione”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 9: 186
- ↑ Thansandote, Praew (2010. május 21.). „Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines”. The Journal of Organic Chemistry 75 (10), 3495–3498. o. DOI:10.1021/jo100408p. PMID 20423091.
- ↑ Metathesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/0471238961.metanoel.a01 (2005)
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben a Norbornene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.