Protoanemonin

Protoanemonin
IUPAC-név 5-Metilidénfurán-2-on
Más nevek 4-Metilénbut-2-én-4-olid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-28-1
PubChem 66948
ChemSpider 60307
SMILES
C=C1C=CC(=O)O1
InChI
1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
InChIKey RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H4O2
Moláris tömeg 96,08 g/mol
Megjelenés halványsárga olaj
Forráspont 45 °C (2 hPa)
Veszélyek
LD50 190 mg·kg−1 (mouse)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A protoanemonin (más néven anemonol vagy ranunculol) a boglárkafélék családjának (Ranunculaceae) növényeiben glikozid (ranunkulin) formájában található méreg. A növény sérülésekor szabadul fel egy enzimatikus folyamat során.

A bőrre vagy nyálkahártyára jutva viszketést, kiütést, hólyagokat okoz. A friss boglárkafélék lenyelése hányingert vagy hányást, szédülést, görcsöket vagy bénulást eredményezhet.

Levegővel érintkezve a protoanemonin anemoninná dimerizálódik, majd egy nem mérgező dikarbonsavvá hidratálódik, ezért a szárított növény már nem mérgező.

  ranunkulin
↓ – glükóz (sérülés következtében, enzim hatására)
  protoanemonin
dimerizáció (levegővel vagy vízzel érintkezve)
  anemonin
hidrolízis
  anemoninsav
  1. (1990) „In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.”. Planta medica 56 (1), 66–9. o. PMID 2356244. „The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.” 

Fordítás

szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Protoanemonin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.